598 Die Phenole. 
Anethol, p-Anol-methyläther, 1!-Propenyl-phenol-(4)-methyläther. 
Mol.-Gewicht 148,09. 
Zusammensetzung: 81,03% C, 8,16% H 
CioHi120. 
HH 
CH;0X „—CH=CH—CB; 
HH 
Vorkommen: Im Sternanisöl (Illicium anisatum L.)!), im Anisrindenöl von Persea 
gratissima Gärtn.2), im Anisöl (Pimpinella anisum L.)®), im Fenchelöl (Foeniculum vulgare 
Gärtn.) (Cahours)3), im Osmorrhizaöl (Osmorrhiza longistylis Rafinesque)®), im algerischen 
und galizischen Bitterfenchelöl5), im Kobuschiöl (Magnolia Kobus DC. I) im Fenchelkrautöl 
aus Java (Foeniculum officinale) 7). 
Bildung: Anethol entsteht beim Erhitzen von Anisyl-x-methylacrylsäure (CHz30)C;H,[CH 
C(CH;) - COOH]8), durch Erhitzen des Chavicolmethyläthers (Estragol) mit konz. alko- 
holischer Kalilauge®), durch Einwirkung von Äthylmagnesiumjodid auf Anisaldehyd10), aus 
. Anisaldehyd (10 g) und &-Brompropionsäureäthylester (14 g), in 40 com Benzol gelöst bei 
Gegenwart von 5g granuliertem Zink über die zunächst gebildete Anisyl-x-methylacryl- 
säurell), von Propionylanisol ausgehend über das Acetat des durch Reduktion mit Natrium 
und Alkohol entstehenden Carbinols. Kocht man das Acetat des p-Methoxyphenyl-äthyl- 
carbinols 10 Stunden mit Pyridin, so erhält man Anethol!2).. 
Reaktionen: Löst man 1 ccm Anethol in 5 cem Essigsäureanhydrid und gibt etwas 
geschmolzenes Chlorzink hinzu, so färbt sich die Lösung langsam blaßgelb, dann beim Stehen 
dunkler und schließlich rot. Mit 1 Tropfen konz. Schwefelsäure erhält die Flüssigkeit 
allmählich einen gelblichen Stich13). Löst man 3 ccm des zu prüfenden Öles in 2—3 cem 
Eisessig und 5cem rauchender Salzsäure und erwärmt, so zeigt auftretende Grünfärbung 
Anethol an!#). 
Zur Isolierung eignet sich am besten die fraktionierte Destillation. Man prüft die 
Fraktion zwischen 230—236°. Von den Derivaten sind besonders charakteristisch das 
Anetholdibromid, Schmelzp. 67°, das Bromanetholdibromid, Schmelzp. 107—108° und das 
Anetholnitrit, Schmelzp. 121°. 
Physiologische Eigenschaften: Das Anethol besitzt ausgesprochenen Anisgeruch und 
schmeckt intensiv süß, zum Unterschied von Estragol, das ähnlichen Geruch besitzt. 
Anethol wird bei der Verfütterung teilweise zu Anissäure oxydiert, die mit Glykokoll ge- 
1) Cahours, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 12, 1213 [1841]; Annalen d. Chemie u. Pharmazie 
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2) Berichte der Firma Schimmel & Co. 1892, I, 40; 1910, II; Chem. Centralbl. 1910, II, 1755. 
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11) Wallach u. Evans, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 35%, 76 [1907]. 
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13) Chapman, The Analyst 25, 313 [1900]; Chem. Centralbl. 1901, I, 205. 
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