600 Die Phenole. 
beim Behandeln von Anethol mit SbCl,; oder SbCl,!) oder mit Jod in Jodkalium?) oder 
mit Benzoylchlorid®). Durch Einwirkung von Chlorzink entsteht Metaanethol oder festes 
Dianethol (C}oHıs0)s, Schmelzp. 132°, Siedep. über 300°1)4)5). Über Isoanethol oder 
flüssiges Dianethol (C,H,50);, Siedep.ı00 = 245— 255°, s.1)5)6). Nach den neuesten Unter- 
suchungen ist das bisher mit den Namen flüssiges Dianethol bezeichnete Produkt identisch 
mit Anethol?). Durch Oxydation des Anethols mit verdünnter Salpetersäure entsteht zunächst 
Anisaldehyd (CH,0)C,H,(CHO) (1,4)8). Derselbe entsteht beim Oxydieren mit wässeriger 
Chromsäurelösung®?). Stärkere Oxydation führt das Anethol in Anissäure (CH,0)C,H,(COOH) 
über10). Oxydation mittels alkalischen Permanganats führt zu Methoxyphenylglyoxyl- 
säure (CH;0)0,H,(COCOOH) 1). Durch Einwirkung von gelbem Quecksilberoxyd und Jod 
auf eine 1 proz. Lösung von Anethol in 96 proz. Alkohol entsteht über ein Anlagerungsprodukt 
der unterjodigen Säure der p-Methoxyhydratropasäurealdehyd. 
(6) 
ES 
CH;0 ” C,;,H,CH ° CH ge CH; 1 CH,0C,;,H,CHOH . CHJCH; — CH,0C,H,CHCHCH, — 
cHO 
CH,0C,H,CH 
\CH; 
Durch weitere Oxydation mit Silberoxyd entsteht p-Methoxyhydratropasäurel2). Läßt 
man Mercuriacetat längere Zeit auf Anethol einwirken, so entstehen 2 isomere p-Methoxy- 
phenylpropylenglykole (CH,0)C,H,[CH(OH)CH(OH)CH;]. Das $#-Glykol Krystalle 
aus Alkohol oder siedendem Wasser, Schmelzp. 114—115° und das x-Glykol aus der 
Mutterlauge, Schmelzp. 62—63° bei raschem Erhitzen13)14), Bei der Oxydation von Anethol 
mit KMnO, entsteht neben Anissäure eine Spur einer weißen, vom Glykol verschiedenen 
Verbindung!#). Bei der Reduktion mit Nickel und Wasserstoff entsteht p-Propylanisol}). 
Das gleiche Produkt entsteht bei der’ Reduktion mittels metallischem Natrium und Alko- 
hol?)16), Bei ungeeigneter Aufbewahrung unterliegt Anethol der Polymerisation. Ein 
2 Jahr lang aufbewahrtes Anethol erstarrte nicht mehr bei —20°. Es zeigte Dis = 1,1245, 
n?, = 1,54906 und enthielt Anisaldehyd neben Spurenvon Anissäure!?). Der so entstandene 
Anisaldehyd geht unter der Einwirkung des Lichtes über in p, p-Dimethoxystilben 
(CH30)C,H,CH : CHC;H,(OCH;). Schmelzp. 207°. In der Literatur findet sich das Produkt 
unter dem Namen Photoanethol!8). Bei 24stündigem Erhitzen von 10 T. Anethol mit 
8 T. Ätzkali auf 200—230° entsteht p-Anol1®). Erhitzt man Anethol mit der doppelten 
Menge Kali und der vierfachen Menge Alkohol 15 Stunden auf 180—200°, so erhält man 
ebenfalls in ganz guter Ausbeute Ano12%). Durch !/,stündiges Kochen mit konz. Ameisen- 
säure wird Ansthol verharzt2!). Trennung von Methylchavicol über die Mercuriacetat- 
reaktion s. Methylchavicol S. 596 22). 
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