
Die Phenole. 601 
Derivate: Anethol-dihydrür C,oHı40(?). Entsteht, wenn Anethol bei Siedehitze mit 
Fluorbor behandelt wird. Daneben entsteht Anisol und Kohle. Erstarrt nicht im Kältegemisch. 
Riecht campherartig. Siedep. 220°1). Es ist kein Propylanisol?). 
Anis-campher C,oHıs0 (?). Entsteht neben Anisaldehyd bei der Einwirkung von 
Salpetersäure auf Anethol. Siedep. 190—193°1). ; 
Anethol-hexahydrür C,.Hıs0 (?). Entsteht neben einer Säure (?) bei längerem Er- 
hitzen von Aniscampher mit alkoholischer Kalilauge im Rohr!). Krystallisiert bei 0° in 
langen, feinen Nadeln, die bei 18—19° schmelzen. Siedep. 198° 1). 
Anethol-hydrochlorid C,,H}30C1 = (CH30)C;H4(C3H,Cl). Entsteht beim Sättigen von 
Anethol mit Salzsäuregas. Unbeständig?). 
Anethol-hydrobromid C,,Hı30Br = (CH;0)C;H,(C3H,Br). Entsteht wie das Hydro- 
chlorid. Schweres Öl (Orndorff)3). 
Anethol-dichlorid, 1!, 12-Dichlor-propyl-phenol-methyläther C,,H}50Cl, = (CH,0) 
C,H,(CHC1 - CHCI - CH,). Entsteht, wenn man 1 Mol. Anethol versetzt mit 1 Mol. Chlor 
gelöst in CCl,. Bewegliche, nicht unzersetzt destillierbare Flüssigkeit®). 
Anethol-chlorid C,,Hı,C10 = (CH,0)C;H,(C;H,Cl). Entsteht beim Vermischen von 
Anethol mit PC1,5), bei der Vakuumdestillation von Anetholdichlorid*#). Schmelzp. +6°, 
Siedep. 258°, D,= 1,11545). Siedep. 223—230°, Da» = 1,191. Erstarrungsp. + 3° 6). Besitzt 
anisartigen Geruch, D} = 1,1350 ®). 
Anethol-trichlorid C,,H,1ı0C1; = (CH,0)C;H4(C3H,C13) (?). Entsteht, wenn Monochlor- 
anethol mit einer Lösung von Chlor in CCl, behandelt wird. Weiße Krystalle. Schmelz- 
punkt 35°). 
Anethol-dibromid C,,H}50Br; = (CH,;0)C;H4(CHBrCHBrCH;,). Entsteht beim all- 
mählichen Eintröpfeln unter Kühlung von 1 Mol. Brom in mit abs. Äther verdünntes Anethol®). 
Aus Äther kleine Nadeln. Schmelzp. 65°5)®), 67°8), 63—64°7)10%), Umwandlungen durch 
Kochen mit Alkohol10), Einwirkung von Natriumäthylat!!). j 
&-Oxy-3-brom-dihydroanethol C,oHı3BrO; = (CH30)C;H,[CH(OH)CHBrCH;]. Ent- 
steht aus dem Dibromid durch Einwirkung von wässeriger Acetonlösung. Schwach gelbliches 
Öl. Dis — 1,420 ®) 12), 
x&-Methoxy-3-brom-dihydroanethol C,,H};BrO, = (CHz30)C;H,[CH(OCH,)CHBrCR;]. 
Entsteht aus dem Dibromid beim Kochen mit Methylalkohol. Leicht bewegliches, hellgelbes 
Öl, das sich beim Destillieren auch unter vermindertem Druck zersetzt 10). 
Anethol-glykol C,0oH1403 = (CH30)C,H,[CH(OH)CH(OH)CH;]. Entsteht durch Ein- 
wirkung alkoholischer Kalilauge auf Anetholdibromid. Ambrafarbene dickliche Flüssigkeit. 
Siedep. 245—250° unter langsamer Zersetzung. D,,= 1,01313). Höchstwahrscheinlich falsch 15). 
Keto-dihydroanethol (CH,0)C,;H,(COCH;CH;,) oder (CH,30)C;,H,(CH,COCH;,) 12). Ent- 
steht gleichfalls beim Kochen des Anetholdibromids mit alkoholischem Kali. Siedep.ıa 
—= 136—139°, Schmelzp. 26—27°14). Siedep.i = 140— 141°, Siedep.7s: = 266 — 267°. 
Di; = 1,07915). Siedep. 267—269°, Siedep.],„ = 136—138°, D}! = 1,070712). 
x-Keto-3-brom-dihydro-brom-anethol C,oH1003Brz = (CH30)C;H,Br(COCHBrCR;). 
Entsteht bei der Einwirkung von konz. Salpetersäure (D = 1,40) auf Anetholdibromid bei 
1) Landolph, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 145 [1880]. 
2) Klages, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1437 [1899]. 
3) Cahours, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 41, 60 [1842]. — Orndorff u. Morton, 
Amer. Chem. Journ. 23, 183 [1900]. 
#) Darzens, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 1%4, 564 [1897]. 
5) Ladenburg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie, Suppl. 8, 90 [1872]. 
6) Landolph, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 351 [1876]. 
?) Orndorff u. Morton, Amer. Chem. Journ. 23, 188 [1900]. 
8) Hell u. Günthert, Journ. f. prakt. Chemie [2] 5%, 198 [1895]. 
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10) Pond, Erb u. Ford, Journ. Amer. Chem. Soc. 24, 331 [1902]. 
11) Hell u. Hollenberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 682 [1896]. 
12) Hoering, D. R. P. 174496; Chem. Centralbl. 1906, II, 1223. 
13) Varenne u. Godefroy, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 140, 591 [1905]. 
14) Wallach u. Pond, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 2715 [1895]. 
15) Balbiano, Chem. Centralbl. 190%, II, 50. — Paolini, Gazzetta chimica ital. 40, I, 
116 [1910]. 
