602 Die Phenole. 
—10°. Auch Chromsäure und KMnO, führen das Anetholdibromid in dieselbe Verbindung 
über. Aus Benzin große Nadeln. Schmelzp. 98—99° 1). 
05 
Anethol-oxyd C,oH1505 = (CH,;0)C,H4 CH—CHCH, . Entsteht aus dem Dibromid 
über die «-Oxy-ß-brom- oder die «-Acetoxy-ß-bromverbindung. Behandelt man diese mit 
alkoholischem Kali, so erhält man das Oxyd. Leicht bewegliches, angenehm riechendes Öl. 
Siedep.;ı = 132°, Di! = 1,0637. Auf 220° erhitzt, lagert es sich um in Anisylaceton 
(CH30)C,H4(CH;COCH;) 2). 
Brom -anethol-dibromid C,oHıı0Br; = (CH30)C;H,;Br(CHBrCHBrCH;3,). Entsteht 
beim Eintröpfeln von wenig überschüssigem Brom in eine ätherische Lösung von Anethol unter 
Kühlung®) #). Trikline Krystalle. Schmelzp. 102° 5). Aus Ligroin Nadeln. Schmelzp. 112,5° 6), 
112,5°°). Durch Einwirkung von konz. Salpetersäure entsteht 1-#-Brompropanoyl-. 
4-methoxy-3, 5-dibrombenzol. Schmelzp. 112°. 
Br H 
CH,OX 900 : CHBrCR; ?) 
Yı A 
Einwirkung von Natriumäthylat®). Einwirkung von Methyl- und Äthylalkohol?). 
Brom - anetholbromid C,0HıoOBr3 == (CH30)C,H,Br(C3H,Br). Entsteht bei mehr- 
tägigem Kochen von 50 g Bromanetholdibromid mit abs. Alkohol. Aus Äther Prismen. 
Schmelzp. 62° #). 
Monobrom-anethol (C,oHı1ı0Br).. Bei längerem Kochen von Bromanetholdibromid 
mit Zinkstaub entsteht eine braune harzige Masse, die glasig erstarrt und ein Polymeres des 
Bromanethols zu sein scheint). 
Dibrom-anethol-dibromid C,,H10OBr4 
Br H 
OS SZ BEIBEN 
T 
Entsteht, wenn man auf 200° erwärmtes Anethol in Brom rasch eintropfen läßt. Aus Petrol- 
äther umkrystallisiert, Schmelzp. 101,5°. In Alkohol, Äther, Petroläther, Benzol, Chloro- 
form leicht löslich, in Wasser, Alkalien und Säuren unlöslich. Trägt man das Anethol langsam 
in das Brom ein, so daß Erwärmung verhindert wird, so entsteht zu 35% 1-%-Brom- 
propanoyl-4-methoxy-3,5-dibrombenzol. Schmelzp. 112°”7)8) s. oben. Einwirkungen 
von Alkohol und Natriumäthylat?). 
Dibrom-anethol C,oH100Br; = (CH30)CgH5Br;(C3H;,). Entsteht bei längerem Kochen 
von Dibromanetholdibromid mit überschüssigem Zinkstaub in ätherischer Lösung. Aus Ligroin 
glänzende Prismen. Schmelzp. 76° #). 
Anethol-nitrosochlorid [C,oH120>.NC1] = [CH3O - C,H, - CH{(NO)CHCICH3],. Entsteht 
beim Einleiten von NOC] in abgekühltes Anethol, dem Chloroform zugefügt ist. Schmelzp. 
127° unter Zersetzung!P). Triklin. Schmelzp. 123° unter Zersetzung!!). Schmelzp. 127—128° 
aus Benzol oder Benzol + Ligroin umkrystallisiert1?) 13). 
1) Hoering, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3470 [1905]. 
2) Hoering, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3479 [1905]; D. R.P. 174 496; 
Chem. Centralbl. 1906 II, 1223. — Fourneau u. Tiffeneau, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 
141, 662 [1905]. — Houben u. Führer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 4990 [1907]. 
— Mannich u. Jacobsohn, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 43, 191 [1910]. 
3) Hell u. Gärtner, Journ. f. prakt. Chemie [2] 51, 424 [1895]. 
*) Hell u. v. Günthert, Journ. f. prakt. Chemie [2] 52, 194 [1895]. 
5) Orndorff u. Morton, Amer. Chem. Journ. %3, 186 [1900]. 
6) Hell u. Gaab, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 345 [1896]. 
?) Hoering, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1544 [1904]. 
8) Hell u. Bauer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 204 [1903]. 
9) Pond, Erb u. Ford, Journ. Amer. Chem. Soc. %4, 333 [1902]. 
10) Tönnies, Berichte deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 169 [1879]. — Tilden u. Forster, 
Journ. Chem. Soc. 65, 330 [1894]. 
11) Orndorff u. Morton, Amer. Chem. Journ. 23, 188 [1900]. 
12) Wallach u. Müller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 33%, 326 [1904]. 
13) Schmidt, Apoth.-Ztg. 19, 655 [1904]; Chem. Centralbl. 1904, II, 1038 [1904]. 


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