Die Phenole. 603 
Anethol-nitrosit, Anethol-nitrit [C,oH1a04Na] =[CH30 - C,H, - CH(NO)CH(NO,)CH3] : 
Es entsteht aus Anethol in Ligroin, konz. Natriumnitritlösung und verdünnter Schwefelsäure. 
Aus Benzol + Ligroin Nadeln. Schmelzp. 121° 1)2)3). 
3-Nitroanethol C,oHıı NO; = (CH;0)C;H,ICH:: C(NO,)CH3;]. Entsteht aus dem Nitrosit 
durch Acetylchlorid oder alkoholisches Kali. Siedep.;. = 180—190°. Aus Methylalkohol 
gelbe Nadeln. Schmelzp. 47° 1)2)3). 
Diisonitroso - anethol-peroxyd C}oH1oNs03; = (CH,;0)C,H4C CCH;. Entsteht, 
N—-O-ON 
wenn man eine konzentrierte Lösung von Natriumnitrit in die Lösung von 1 T. Anethol in 
2 T. Eisessig tröpfelt. Aus Alkohol gelbe Nadeln. Schmelzp. 98°4), 97°5). 
&-Diisonitroso-anethol C}joH1sN503 

(CH,0)C,,C— —C- CH,. 
N N 
\OH HO/ 
Entsteht, wenn man eine warme alkoholische Lösung des Peroxydes mit Zinkstaub 
vermischt und dann, unter Umschütteln, 2 Mol. Eisessig zutropft. Kleine Prismen. 
Schmelzp. 125° (Boeris)). 
3-Diisonitroso-anethol C,oH1aN50;3 = (CHz0)C,H,E—— C - CH,. ZEntsteht, wenn 
HON HON 
man das & -Isomere so lange auf 125° erhitzt, bis es erstarrt. Monokline Tafeln oder Prismen. 
Schmelzp. 206° unter Zersetzung (Boeris)5). 
Diisonitroso-anethol-anhydrid C,,Hı0oN203 = (CHz0)C,H,C—— CCH;. Entsteht 
N—O—N 
beim Erwärmen des Peroxydes mit Zinn und Salzsäure und beim Kochen des «-Diisonitroso- 
anetholdiacetats mit Kalilauge oder Alkohol. Aus Alkohol lange Nadeln. Schmelzp. 63° 
(Boeris) ?). | 
Anethol-pikrat (CH,0)C;H4(C3H,) : (OH)CEH5;(NO,),. Aus Alkohol carminrote Nadeln. 
Schmelzp. 60°), ca. 70° unter Zersetzung). 
3. Zweiwertige Phenole und deren Äther. 
Brenzecatechin 1, 2-Phendiol. 
Mol.-Gewicht 110,05. 
Zusammensetzung: 65,42% C, 5,49% H. 
CH 60, 
HH 
H<“ )0H 
H OH 
Vorkommen: In verschiedenen Salixarten, wo es scheinbar aus Saligenin resp. aus Salieyl- 
aldehyd entsteht”), in der Holzsubstanz®), im Kraut und in der Wurzel von Ephedra 
monostachya L.®), im Puglia-Olivenöl10). Die älteren Beobachtungen freien Brenzcatechins 
1) Wallach u. Müller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 332, 326 [1904]. 
2) Tönnies, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1845 [1880]; 20, 2982 [1887]. — 
Boeris, Gazzetta chimica ital. 23, II, 165 [1893]; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 26, Ref. 
891 [1893]. — Wieland, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 329, 261 [1903]. 
3) Meisenheimer u. Jochelson, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 355, 295 [1907]. 
4) Orndorff u. Morton, Amer. Chem. Journ. 23, 188 [1900]. 
5) Tönnies, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1845 [1880]. — Boeris, Gazzetta 
chimica ital. 23, II, 173, 186 [1893]. 
6) Ampola, Gazzetta chimica ital. 24, I, 432 [1894]. 
?) Weevers, Jahrb. f. wissensch. Botanik 39, 229 [1903]. 
8) Grafe, Monatshefte f. Chemie %5, 1009 [1904]. 
9) Wehmer, Die Pflanzenstoffe 1911. S. 34. 
10) Wehmer, Die Pflanzenstoffe 1911. S. 601. 
