610 Die Phenole, 
3, 4- oder 4, 5-Dibrom-brenzcatechin C;,H,0,B; = (OH)5C,HsBra. Entsteht beim Ein- 
tröpfeln einer 10 proz. Lösung von Brom in Eisessig in eine abgekühlte Lösung von Brenz- 
catechin in Eisessig und Chloroform. Prismen. Schmelzp. 92—93° 1), 120°2), 
3, 5-Dibrom-brenzeatechin 0,H,0,Br, = (OH),C;HaBra,. Entsteht aus 4, 6-Dibrom- 
2-aminophenol durch Diazotieren und Kochen mit Kupferpulver. Krystalle. Schmelzp. 
58—60°1), 
Tribrom-brenzeatechin (OH),C;,HBr;+1H,0. Entsteht aus Brenzcatechin und der 
4l/,fachen Brommenge. Beides in Chloroform. Aus Alkohol und Wasser krystallisiert es 
mit 1 Mol. H,O. Schmelzp. etwa 139°. Es dient als Antisepticum?). 3 
Tetrabrom-brenzeatechin C,H,0,Br4 = (OH)aC;Br4. Entsteht beim Bromieren von 
Brenzcatechin in Chloroformlösung®). Lange Nadeln. Schmelzp. 192—193° 3), 187°4), 189° 5), 
3-Nitro-brenzeatechin 0;H,;,NO, = (OH)5C;H;(NO,). Entsteht beim Nitrieren von 
Brenzcatechin in Äther mittels rauchender Salpetersäure. Aus verdünntem Alkohol lange, 
gelbe Nadeln. Schmelzp. 86°6),. Mit Wasserdämpfen flüchtig. 
4-Nitro-brenzcatechin C,H,NO, = (OH)5C;Hz;(NO;,). Entsteht wie das 3-Nitro- 
produkt®), aus Brenzcatechin, KNO, und verdünnter Schwefelsäure”), aus p-Nitrophenol 
und Kaliumpersulfat in alkalischer Lösung®). Aus Benzol lange, gelbliche Nadeln. Schmelzp. 
168°, 174°5)6), Mit Wasserdämpfen nicht flüchtig. 
3, 5-Dinitro-brenzeatechin C;,H,N,0; = (OH),C;Hz(NO3,)s. Entsteht bei der Nitrie- 
rung von Brenzcatechindiacetat mittels rauchender Salpetersäure. Aus Alkohol gelbe Nadeln. 
Schmelzp. 164° 9). 
4-Amino-brenzeatechin C;H,NO, = (OH);C;Hz;(NH3;). ZEntsteht aus dem 4-Nitro- 
produkt ‘durch Reduktion mit Zinn und Salzsäure. Die freie Base färbt sich an der Luft 
dunkelviolett 10), 
3, 5-Diamino-brenzcatechin C;H;N50;,=(OH),C; Hz (NH3).. Entsteht durch Reduktion 
des 3, 5-Dinitroderivates mit Zinn und Salzsäure. Geht leicht in das Diiminobrenzeatechin über), 
Brenzeatechin-azobenzol C,sH}0Na03 = (CHH,N : N)C53H,(OH),. Entsteht beim Stehen 
einer alkoholischen Lösung von Brenzcatechin mit Diazobenzolchloridlösung. Aus Alkohol tief 
granatrote Nadeln oder Prismen. Schmelzp. 165° unter Zersetzung!?). 
Brenzeatechin-4-sulfonsäure C,H,SO, = (OH),C;H3(SO;H). Entsteht beim Schmelzen 
von 2,4-Phenoldisulfonsäure mit Ätzkalil3); bei längerem Stehen von Brenzeatechin mit konz. 
Schwefelsäurel#). Krystallinisch, sehr zerfließlich 13). 
Brenzeatechin-schwefelsäuren (OH)C,H,(SO,H) und C,H,4(SO4H),. Die Kaliumsalze ent- 
stehen beim Versetzen einer Lösung von Brenzcatechinkalium mit gepulvertem Kaliumpyro- 
sulfat. Zur Trennung benutzt man den Unterschied, daß nur das Monosulfat in abs. Al- 
kohol löslich ist15). 
Brenzeatechin-disulfonsäure C;H,S,0; = (OH),C,H5(SO;H),. Entsteht bei !/,stün- 
digem Erhitzen von 1 T. Brenzcatechin mit 5 T. rauchender Schwefelsäure von 30% An- 
hydrid!4). Durch weitere Sulfurierung der 4-Monosulfonsäure14), 
1) Cousin, Bulletin de la Soc. chim. [3] 13, 720 [1895]; Annales de Chim. et de Phys. [7] 
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Centralbl. 1909, IL, 1710. 
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4) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 14%, 187 [1875]. 
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6) Weselsky u. Benedikt, Monatshefte f. Chemie 3, 386 [1882]. 
7) Benedikt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 362 [1878]. 
8) Chem. Fabrik Schering, D. R. P. 81 298. 
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10) Benedikt, Monatshefte f. Chemie 11, 363 [1890]. — Moureu, Bulletin de la Soc. chim. 
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11) Nietzki u. Moll, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 2184 [1893]. 
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Mounet u. Cartier, D. R. P. 97 099; Chem. Centralbl. 1898, II, 521. — Gentsch, Berichte d. 
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14) Cousin, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 103 [1894]; Annales de Chim. et de Phys. [7] 
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15) Baumann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1913 [1878]. 
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