
612 Die Phenole. 
l- oder 2proz. Lösung von Jodsäure ruft in der wässerigen Lösung eine orangebraune Farbe 
hervor und bewirkt die Bildung eines kermesroten Niederschlages!). 
Bestimmung des Guajacols durch Titration. Fügt man einer wässerigen- Guajacol- 
lösung bei Gegenwart von Natriumacetat eine schwach salzsaure Lösung von p-Nitrodiazo- 
benzol hinzu, so fällt ein unlöslicher gelber Azofarbstoff aus. Man titriert nun so lange, bis eine 
filtrierte Probe mit R-Salz eine Rotfärbung gibt. Es entspricht 1 com einer t/,o-normal p-Nitro- 
diazobenzollösung = 0,0124 g Guajacol?). 
Physiologische Eigenschaften: Es riecht angenehm aromatisch. Nach Einführung von 
Guajacol in den Organismus des Hundes wie des Menschen erscheinen 40—70%, desselben als 
Guajacolschwefelsäure im Harn?) ®). Es wurde auch eine geringe Linksdrehung des Harns nach 
Guajacoleingabe festgestellt, die auf geringe Mengen gebildeter Guajacolglucuronsäure schließen 
läßt®). Nach einmaliger Aufnahme genügend großer Mengen von Kreosot gelingt es auch, 
freies, direkt mit Äther extrahierbares Guajacol im Harn nachzuweisen*). Die Resorption 
erfolgt sehr rasch. Schon eine Viertelstunde nach der Eingabe ist Guajacol im Harn nachzu- 
weisen5). Versuche an Mäusen zeigen, daß das Guajacol durch die Haut resorbiert wird. 
Dahingehende- Versuche mit Menschen, die in großer Zahl ausgeführt sind, führten bis jetzt 
zu keinen eindeutigen Resultaten®).: Außer der Guajacolschwefelsäure findet sich im Harn 
ein eventuelles Oxydationsprodukt, Brenzcatechin dagegen nicht (Eschle)3). Auch im Schweiß 
von Phthisikern, die mit Kreosot behandelt waren, läßt sich Guajacol nachweisen?). Was 
die Derivate des Guajacols anbetrifft, so spalten das Carbonat, das Phosphit, der Glycerin- 
äther und der Zimtsäureäther im Organismus leicht freies Guajacol ab, das sich als gepaarte 
Schwefelsäure im Harn nachweisen läßt?). Ebenso verhalten sich das Monotal (Äthyl- 
glykolsäureester des Guajacols) und das Eukol (Guajacolacetat) 8). Das Phosphat dagegen 
spaltet sich schwer”), das sulfosaure Kalium wird schließlich überhaupt nicht gespalten ?)5). 
Das Guajamol (guajacolschwefelsaures Ammoniak) wird weder durch Pankreassaft, 
noch vom Organismus des Hundes gespalten. Infolgedessen zeigt es keine Guajacolwirkung?). 
Das Guajacol wurde früher seiner desinfizierenden Wirkungen wegen als „inneres Desinfiziens“ 
bei Lungentuberkulose angewendet. Die physiologische Wirkung des Guajacols besteht haupt- 
sächlich in einer Erregung und dann in einer Lähmung der Nervenzentren, eine Wirkung, die 
auf die eine offene Hydroxylgruppe zurückzuführen ist, da der Brenzcatechindimethyläther, 
das Vasatrol, nur eine schnelle und tiefe Lähmung hervorruft. Auf Blut hat Guajacol keinen 
Einfluß. In größeren Dosen bewirkt es Lähmung der vasomotorischen Zentren und des 
Herzens (Marfori)3). Nach Versuchen von Bufalini wird Guajacol nicht durch Lunge aus- 
geschieden, nachdem es auf gastrischem Wege oder subcutan resorbiert ist10). Pflanzenphysio- 
logisch wird als Grenzwert für die Wachstumshemmung der Lupinenwurzel !/300 Mol. in 
11 Wasser angegeben!!). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Rhomboedrische Prismen. Hexagonale Kry- 
stalle12). Krystallisationsgeschwindigkeit13). Schmelzp. 31—832°, Siedep. 205,1°, D, = 1,1534 
(flüssig), Dis = 1,1431%),. Schmelzp. 28,3°, Siedep..n. = 205°, D} = 1,1492, Di; = 1,1395, 
Di} = 1,123. Magnetisches Drehungsvermögen 14,09 bei 15,6°15). Molekulares Brechungs- 
1) Gue6rin, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 1%, 173 [1903]. 
2) Knapp u. Suter, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 50, 335 [1903]. 
3) Dronke, Berl. klin. Wochenschr. %8, 98 [1891]. — Marfori, Chem. Centralbl. 1890, 
IL, 155. — Hensel, Inaug.-Diss. Königsberg 1894. — Eschle, Zeitschr. f. klin. Medizin %9, 197 
[1896]. 
4) Boruttau u. Stadelmann, Deutsches Archiv f. klin. Medizin 91, 42 [1907]. 
5) Linossier u. Lannois, Compt. rend. de la Soc. biol. 46, 108, 214 [1895]. 
6) Schwenkenbecher, Archiv f. Anat. u. Physiol. 1904, 121. 
?) Fonzes - Diacon, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] %, 172 [1898]; Chem. Centralbl. 
1898 I, 901. 
8) Valeri, Jahresber. über d. Fortschritte d. Tierchemie 1909, 1288. 
9) Jackson u. Wallace, Med. News 1905, 22. Juli; Jahresber. über d. Fortschritte d. Tier- 
chemie 1905, 92. 
10) Bufalini, Lo sperimento 58, 568 [1904]; Jahresber. über d. Fortschritte d. Tierchemie 
1904, 668. 
11) True u. Hunkel, Botan. Centralbl. 76, 289 [1898]. 
12) Samoilow, Zeitschr. f. Krystallographie 32, 503 [1900]. 
13) Friedländer u. Tammann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 24, 152 [1897]. 
14) B&ehal u. Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 703 [1894]. 
15) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1240 [1896]. 



