
3 
| 
\ 
-— 
} 
Die Phenole. 615 
5-Jod-guajacol C,H,05J 
JH 
H< )0CH, 
H OH 
Entsteht aus dem 5-Aminoguajacol durch Diazotieren und Behandeln mit KJ. Aus Petrol- 
äther farblose prismatische, nach Nelkenöl riechende Krystalle. Schmelzp. 43°, D 1,5. Mit 
Wasserdämpfen flüchtig!). Als Heilmittel Guajadol?). 
4-Jod-guajacol C,H,0;J = (CH30)C;H3J(OH). Entsteht aus Acetylguajacol, Jod und 
Quecksilberoxyd in Gegenwart von CCl, und Essigsäureanhydrid. Aus 75proz. Alkohol farb- 
lose glänzende Blättchen. Schmelzp. 87—88° 3). 
5-Nitroso-guajacol, 1-Methoxy-chinon-5-monoxim C,H,O;N 
ON H HON H 
H<X )OCH, oder H< \OCH; 
H OH H OÖ 
Entsteht aus Guajacol gelöst in Methylalkohol unter Einwirkung von Äthylnitrit bei Gegen- 
' wart von Natriummethylat.*), aus alkoholischer Guajacollösung, Eisessig und Kaliumnitrit 
bei —2°5). Aus Essigester gelbe Täfelchen. Bräunt sich bei 150°, zersetzt sich bei 165°. 
3-Nitro-guajacol C,H,O,N 
Schmelzp. 103° 6). Entsteht durch Nitrierung des Acetylguajacols in viel Eisessig. 
4-Nitro-guajacol C,H,O,N 
AB 
NO, JOCH;, 
H OH 
Schmelzp. 104—105° ?). Entsteht durch Nitrierung des Acetylguajacols. 
5-Nitro-guajacol C,H,O,N 
0,N H 
H<X )0CH; 
H OH 
Schmelzp. 103—104° 1)8), Entsteht aus 5-Nitrosoguajacol durch Oxydation mittels Ferri- 
eyankalium in alkalischer Lösung. Aus Wasser gelbe Nadeln. 
6-Nitro-guajacol C,H,O,N 
H NO, 
TR 
H OH 
Schmelzp. 62°,65°. Orangefarben. Entsteht bei der Nitrierung von Guajacol in Eisessiglösung ?). 
8, 5- Dinitro-guajacol C,Hg0gN5a = (CH30)C;,Hzs(NO3,).(OH) . Entsteht bei der 
Nitrierung von Guajacol oder Nitrosoguajacol in verschiedenen Lösungsmitteln #) 7) 9) 19), 
1) Mameli u. Pinna, Arch. della Farmacol. sperim. 6, 193 [1907]; Chem. Centralbl. 190%, 
I, 2045. 
2) Chem. Centralbl. 1908, I, 977. 
3) Tassilly u. Leroide, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 144, 757 [1907]. — Mameli, 
Gazzetta chimica ital. 37, II, 375 [1907]. 
*) Rupe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2444 [1897]. 
5) Pfob, Monatshefte f. Chemie 18, 469 [1897]. 
6) Barbier, Bulletin de la Soc. chim. 21, 562 [1899]. — Reverdin u. Cr&pieux, Bulletin 
de la Soc. chim. %9, 876 [1903]. — Mameli, Gazzetta chimica ital. 3%, II, 375 [1907]. 
?) Meldola, Woolcatt u. Wray, Journ. Chem. Soc. 69, 1330 [1896]. — Cousin, Journ. 
de Pharm. et de Chim. [6] 9, 276 [1899]; Chem. Centralbl. 1899, I, 877. — Paul, Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 39, 2773 [1906]. — Mameli, Gazzetta chimica ital. 37, II, 375 [1907]. 
8) Freyß, Chem. Centralbl. 1901, I, 739. — Mameli, Gazzetta chimica ital. 3%, II, 375 [1907]. 
®) Komppa, Chem. Centralbl. 1898, II, 1169. — Kauffmann u. Franck, Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 2722 [1906]. — Mameli, Gazzetta chimica ital. 39, II, 375 [1907]. 
10) Herzig,%Monatshefte f. Chemie 3, 825 [1882]. 
