616 Die Phenole. 
bei der Einwirkung von verdünnter Salpetersäure auf Vanillin!), bei der Einwirkung von 
konz. Salpetersäure auf Pinoresinol?), auf Lariciresinol®). Aus verdünntem Alkohol ‚gelbe 
Blättchen. Schmelzp. 123—124° 4), 121—122°5), 122° 2), 123° 1), 
3-Amino-guajacol C,H,0;N = (CH;30)C;Hz;(NH;,)(OH). Entsteht durch Reduktion 
von o-Nitroguajacolbenzoat mit Zinn und Salzsäure. Unbeständig. Schmelzp. 127° 6), 
HOCl-Salz weiße Nadeln”) 8). 
5-Amino-guajacol C,H,0,N = (CH30)C;H;(NH,)(OH). Entsteht durch Reduktion 
des 5-Nitrosoguajacols®)®) oder des 5-Nitroguajacols10). Aus Wasser Prismen. Schmelzp. 176 
bis 177°4) 9), 184° 10), 178—180° 8) 11), 
3, 5-Diamino-guajacol C,H,oNa05 =(CH,;0)C;Hz( (NH,),(OH). Entsteht durch Reduk- 
tion des 3, 5-Dinitroderivates durch Zinn und Salzsäure. Äußerst unbeständig12), 
5, 6-Diamino-guajacol C,H,0oNa05 
NH, NH, 
B< _ J0CH; 
H OH 
Entsteht aus dem 5-Aminoguajacol durch diverse Operationen. Geht durch den Einfluß 
des Luftsauerstoffes in ein unsymmetrisches Diaminophenazin über!3). 
Guajacol-5-azo-benzol C,3H1505N, = (CHH,NN)C,H,(OH)(OCH,). Entsteht durch 
Vermischen einer Diazobenzolchloridlösung mit einer Lösung von Guajacol in 4 Mol. 
Natronlauge. Schmelzp. 71°1#). Aus Ligroin glänzende derbe Prismen. Schmelzp. 70,5 
bis 71,5°15), 
Guajacol-disazobenzol C,9H,gN403 = (CH, NN),CgH5(OH)(OCH;,). Entsteht wie oben. 
Aus Alkohol dunkelgraue, violettschimmernde, filzige Nadeln. Schmelzp. 150—150,5° 15), 
Guajacol-4-sulfonsäure C,H,30,S u 
H0;%X _29CB; 
Y -ÖH 
Entsteht neben der 5-Sulfonsäure bei der Sulfurierung von Guajacol unter 100° 16) oder allein 
bei der Sulfurierung der Acidylguajacole!7”). Therapeutisch unwirksam (?)12). Schmelzp. 106 
bis 108°19), Salze20). Konstitution 2). 
Guajacol-5-sulfonsäure C,H30,S = (OCH;)(OH)(SO;3H)C;3H3. Entsteht aus reinem 
Guajacol und konz. Schwefelsäure bei 70—80° neben der 4-Sulfonsäure. Aus Wasser oder 
verdünntem Alkohol weiße Blättchen, die bei 270° noch nicht schmelzen (?)1%). Therapeutisch 
unwirksam (?)18). Konstitution22)23). Aus Alkohol + Äther Nadeln. Schmelzp. 97—98°19). 
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