
Die Phenole. 635 
Hydrochinonglucuronsäure im Harn. Chinon wirkt oxydierend auf das Blut unter 
Bildung von Methämoglobin. Das Chinon selbst wird dabei zu Hydrochinon reduziert. Ver- 
suche an Tieren zeigten zunächst starke Reizung der Nerven, welche sich an Schmerz- 
äußerungen erkennen läßt. Bei Einführung per os tritt Erbrechen und schwere Schädigung 
des Intestinaltractus ein!), Neuere Untersuchungen an Keimpflanzen, Zweigen, Algen, 
Schimmelpilzen, Bakterien, Mäusen und Kaulquappen zeigen, daß das Chinon auch in 
starker Verdünnung sehr giftig wirkt?). Als letale Dosis für Meerschweinchen wird 0,0018 g 
angegeben bei intravenöser Applikation unter Entstehung von Peritonitis®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Wasser gelbe, lange, monokline 
Prismen®). Sublimiert in goldgelben Nadeln. Die wässerige Lösung färbt die Haut braun. 
Schmelzp. 115,7°5), D = 1,307—1,318 6). Brechungsvermögen?), molekulare Verbrennungs- 
wärme 656,8 Cal.®), 658,4 Cal.?). Das Absorptionsspektrum zeigt ein isorropisches Band 
und kein Anzeichen für benzolische Struktur!10). Schmelzp. 113,5° und Sublimations- 
geschwindigkeit (innerhalb 1 Stunde bei 125° und 15mm Druck 4 g)!!). Benzochinon kann 
als schwache Säure fungieren (K, > 10"?)12), Wenig löslich in kaltem Wasser, leicht in 
heißem, in Alkohol und Äther, ziemlich leicht in kochendem Ligroin!3). Setzt man eine Lösung 
von Chinon in ca. 15%, Alkohol 5 Monate lang der Sonne aus, so wird es völlig in Hydro- 
chinon verwandelt!#). Auch die ätherische Lösung wird durch Belichtung reduziert!5). Die 
lichtelektrische Empfindlichkeit ist inkonstant1®). Jodwasserstoff reduziert zu Hydrochinon, 
ebenso freies Hydroxylamin 17) und gelbes Schwefelammonium18). Die Reduktion in Gegenwart 
von Nickel durch Wasserstoff führt bei 190—200° glatt zum Hydrochinon, bei niedriger 
Temperatur entstehen eventuell die Diole des Cyclohexans!?). Beim Kochen mit Essig- 
säureanhydrid und Natriumacetat entsteht Hydrochinondiacetat?2%). Benzochinon oxy- 
diert im Lichte Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Ameisensäure unter Übergang in Hydro- 
ehinon; Glycerin, Mannit, Erythrit, Duleit, Glucose unter Übergang in Chinhydron?!). Es 
bläut Guajacharzlösung und angesäuerte Jodkaliumstärkelösung 22). Chinon geht allmählich in 
Huminsubstanz über, auch ohne Mitwirkung von freiem Sauerstoff?®). Wird durch Persulfat- 
Silbersalzmischung zu Maleinsäure, Kohlensäure, Kohlenoxyd und Ameisensäure 
oxydiert?*). Mit Proteinen gibt Chinon intensiv rote bis ins Braunrote übergehende Fär- 
bungen2). Über die außerordentlich große chemische Reaktionsfähigkeit des Chinons 26). 
Chinon + NH; bildet bei —15° ein grünlichschwarzes Additionsprodukt27). Bei Vereinigung 
1) Otto Schulz, Inaug.-Diss. Rostock 1892; Jahresber. über d. Fortschritte d. Tierchemie 
22, 77 [1892]. — Sally Cohn, Inaug.-Diss. Königsberg 1893. 
2) Furuta, Bull. Coll. Agric. Tokio 4, 407 [1902]; Chem. Centralbl. 1902, IL, 385. 
3) Behal u. Phisalix, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 131, 955, 1004 [1900]. 
*) Henniges, Jahresber. d. Chemie 188%, 367. — Hintze, Jahresber. d. Chemie 1882, 777. 
5) Hesse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 114, 300 [1860]. 
6) Schröder, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 1071 [1880]. 
?) Nasini u. Anderlini, Gazzetta chimica ital. %4, I, 160 [1894]. 
8) Berthelot u. Recoura, Annales de Chim. et de Phys. [6] 13, 312 L1888]. 
9) Valeur, Annales de Chim. et de Phys. [7] 21, 475 [1900]. 
10) Baly u. Stewart, Journ. Chem. Soc. 89, 620 [1906]. — Hartley, Proc. chem. Soc. 20, 
160 [1904]. — Hartley u. Leonard, Journ. Chem. Soc. 95, 34 [1909]. 
11) Kempf, Journ. f. prakt. Chemie [2] 78, 256 [1908]. 
12) Euler u. Bolin, Zeitschr. f. physikal. Chemie 66, 74 [1909]. 
13) Hesse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 200, 240 [1880]. 
18) Ciamician, Gazzetta chimica ital. 16, 111 [1886]. 
15) Tarbouriech, Bulletin de la Soc. chim. [3] %5, 313 [1903]. 
16) Stark u. Steubing, Physikal. Zeitschr. 9, 481 [1908]. 
17) Goldschmidt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 213 [1884]. 
18) Willgerodt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 2470 [1887]. 
19) Sabatier u. Mailhe, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 146, 457 [1908]. 
20) Buschka, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 1327 [1881]. 
21) Ciamician u. Silber, Rendiconti della R. Accad. dei Lincei [5] 10, I, 93 [1901]. — 
Ciamician u. Silber, Rendiconti della R. Accad. dei Lincei [5] 11, II, 145 [1902]. 
22) Schaer, Zeitschr. f. Biol. 3%, 326 [1899]. 
23) Sestini, Chem. Centralbl. 1902, I, 183. 
24) Kempf, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3963 [1905]; 39, 3715 [1906]. 
25) Raciborski, Chem. Centralbl. 190%, I, 1595. 
26) Michael, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 418 [1909]. 
27) Korczynski, Chem. Centralbl. 1909, II, 807. 
