
Die Phenole. 637 
 Chinon-dioxim C;H,;N,0, 
, H H 
HON{ \NOH 
er 
HH 
Entsteht aus Chinon, Hydrochinon und salzsaurem Hydroxylamin!), ebenso aus p-Nitroso- 
phenol?2). Kurze farblose oder lange, gelbe feine Nadeln. Zersetzt sich gegen 240°. 
p-Benzo-chinon-benzoyl-phenylhydrazon C}9H}405N, 
HH HH 
BC N: ):0 
H HH 
oO ® C,H; 
Aus Benzol gelbe Nadeln oder Prismen. Schmelzp. 171° 3). Ist dimorph. Hellgelbe Prismen, 
die sich mit Äther oder bei 100°, langsam auch beim Aufbewahren, in rotgelbe rhomboedrische 
Krystalle verwandeln. Schmelzp. 171°4). Durch Einwirkung von wässerigem Alkali tritt 
Umlagerung ein in Benzoyloxyazobenzol#)5). 
2-Monochlor-ehinon C;H;C10, = (O);C;H5Cl. ZEntsteht bei der Oxydation von 
Chlorhydrochinon mit Chromsäuregemisch®). Gelbrote, chinonartig riechende, rhombische 
Krystalle?). Schmelzp. 57°. 
2, 3-Dichlor - chinon CsH,C1,0, = (O)2C,H 501, . Entsteht beim Destillieren von 
2,3-Dichlorhydrochinon mit Braunstein und verdünnter Schwefelsäure®). Gelbe glänzende 
Täfelchen. Schmelzp. 96°. 
2,5-Dichlor-chinon C;H,;C1,0; = (O),C;H5Cl,. Entsteht bei der Oxydation von 
2, 5-Dichlorhydrochinon mit verdünnter Salpetersäure®), von 2, 5-Dichloranilin mit Chrom- 
säuregemisch®6). Aus Chinon, HCl und K,Cr,0,°). Dunkelgelbe mofiokline Tafeln1P). 
Schmelzp. 161°. 
2, 6-Dichlor-chinon C;,H,C1,0; = (O)5C;H3,Cl,. Entsteht aus 2, 4, 6-Trichlorphenol 
und kalter, rauchender Salpetersäure!l), aus 2, 4, 6-Trichlorphenol und salpetriger Säurel2). 
Aus Alkohol strohgelbe, zollange, trimetrische Prismen. Schmelzp. 120°, 
Triehlor-chinon C;HC1,0, = (05)C;HCl;. Entsteht bei der Einwirkung von Chlor auf 
Chinon. Beim Kochen von Chinasäure mit Braunstein und Salzsäurel3), beim Behandeln 
von Phenol mit Salzsäure und Kaliumchlorat!®), aus p-Aminophenol, konz. Salzsäure und 
Chlorkalklösung!5). Große gelbe Blättchen. Schmelzp. 165—166°14). Aus Chloroform + Ligroin 
Blättchen. Schmelzp. 169—170° 16). Bei der Einwirkung auf Blut entsteht Methämoglobin. 
Gleichzeitig wirkt es eiweißfällend und verändert das entstandene Methämoglobin bis zu 
Hämatin 17), 
1) Nietzki u. Kehrmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellsch. %0, 614 [1887]. 
2) Nietzki u. Guiterman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 429 [1888]. — 
Lobry, Recueil de travaux chim. des Pays-Bas. 13, 109 [1894]. 
8) Mc Pherson, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 2415 [1895]. 
#4) Willstätter u. Veraguth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1434 [1907]. 
5) Auwers u. Eisenlohr, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 369, 239 [1909]. 
6) Levy u. Schultz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 210, 145 [1881]. 
?) Grünling, Jahresber. d. Chemie 1883, 1004. 
8) Peratoner u.Genco, Gazzetta chimica ital. 24, II, 379 [1894]. — Oliveri u. Tortorici, 
Gazzetta chimica ital. 27, II, 584 [1897]. 
9) Ling, Journ. Chem. Soc. 61, 558 [1892]. — Hantzsch u. Schniter, Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 20, 2279 [1887]. 
10) Fock, Jahresber. d. Chemie 188%, 777. 
11) Faust, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 149, 153 [1869]. 
12) Weselsky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3, 646 [1870]. 
13) Staedeler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 69, 318 [1849]. 
14) Gräbe, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 146, 22 [1868]; 263, 28 [1891]. — Knapp 
u. Schultz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 210, 174 [1881]. 
15) Schmitt u. Andresen, Journ. f. prakt. Chemie [2] %3, 436 [1881]. — Andresen, Joum. 
f. prakt. Chemie [2] %8, 422 [1883]. 
16) Biltz u. Giese, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 37, 4016 [1904]. 
17) Otto Schulz, Inaug.-Diss. Rostock 1892; Jahresbericht über die Fortschritte d. Tier- 
chemie 1892, 78. 
