Die Phenole. 639 
‘8,5-Diamino-chinon C;H,0,N; = (O).0;Hz(NH;,)s. Violett schimmerndes, krystal- 
linisches Pulver, zersetzt sich bei 325—330° 1). 
Pheno-chinon C4sH 1604 = CsH4(O) 2 2C,H,(OH) . Entsteht aus den Komponenten in 
kochendem Ligroin®2). Prächtige rote Nadeln mit grünem Reflex. Schmelzp. 71°. Sehr flüchtig. 
o-Kreso-chinon C;H4(O)s + 2CH,C;H,(OH). Rote Nadeln. Schmelzp. 64° 8). 
p-Kreso-chinon C;H,(O), + 2CH;0,H,(OH). Rote Krystallnadeln. Schmelzp. 62° 3). 
Thymo-pheno-chinon C;H;(O)z - C;H,(OH) - C,H,(CH,)(C3H,)(OH). Rote Nadeln, die 
sich nach einigen Tagen in kleine schwärzliche Krystalle verwandeln. Schmelzp. unscharf 
gegen 127°3). 
Resorein-chinon CgH,;(O), - C;H4(OH),. Fast schwarze Nadeln. Schmelzp. 90° 4), 
Dso = 1,405 5), 
Chinhydron, grünes Hydrochinon C,5H,00; = CeH4(O), : C;H,(OH),. Entsteht beim 
Vermischen der wässerigen Lösungen von Chinon und Hydrochinon; durch partielle Reduktion 
von Chinon oder vorsichtige Oxydation von Hydrochinon®). Grüne metallglänzende, lange 
Prismen. Schmelzp. 171°”). Konstitution®). D;o = 1,4015). 
Brenzcatechin-chinon C;H,(O)z - C5H,(OH),. Aus Äther lange dunkelgrüne, dunkelrot 
durchscheinende Nadeln, beginnt schon unter 100° zu schmelzen, ist aber erst bei 150° 
völlig geschmolzen®). — C;H4(O), - 2C;H,(OH),. Aus Benzol-Petroläther tiefrote Nadeln. 
Schmelzp. ca. 90°. Ds, = 1,3595). 
&-Naphthol-chinon C;H,(O); -C}oH,(OH). Dunkelrote Blättchen. Schmelzp. ca. 100° 
unter Zersetzung®?). CsH4(O),:2C,0H,(OH) dunkelbraune Nadeln. Schmelzp. ca. 120° unter 
Zersetzung?). 
8-Naphthol-chinon C;H,(O), - C}oH,(OH). Fast schwarze, im durchfallenden Licht 
rote Blättchen. Schmelzp. 85°). 
Purpurogallin, Pyrogallol-ehinon C,sH;40, oder C,ıH3O, siehe S. 674. 
/ Chinon-sulfonsäure CsH,SO, = C,Hz;(S0;H)(O),. Entsteht aus Hydrochinonsulfosäure 
oder 4-Aminophenol-2-sulfosäure durch Oxydation mit Bleisuperoxyd. Gelbliche durch- 
sichtige Nadeln. K-Salz bräunlichgelbe Blättchen oder ziegelrote Prismen. Zersetzungs- 
punkt 235°. NH,-Salz goldglänzende Tafeln. Verkohlt zwischen 190—195° 10). ; 
4. Substituierte zweiwertige Phenole und deren Äther. 
Orein, 1-Methyl-phendiol-(3, 5). 
Mol.-Gewicht 124,06. 
Zusammensetzung: 67,71% C, 6,50% H. 
C;H30;. 
OH H 
OH H 
Vorkommen: In Roccella Montagnei Bel, in Roccella tinctoria D. C. und in Dendographa 
leucophaea Darbish!1), dieses Vorkommen wird bestritten 12). 
1) Kehrmann u. Betsch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 30, 2100 [1897]. 
2) Wichelhaus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 5, 248, 846 [1872]. — Nietzki, 
Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 134 [1882]. 
8) Biltris, Chem. Centralbl. 1898, I, 887. 
4) Nietzki, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 215, 136 [1882]. 
5) Siegmund, Monatshefte f. Chemie %9, 1087 [1908]. 
6) Wöhler, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 51, 153 [1844]. — Liebermann, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1615 [1877]. — Nietzki, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 
215, 130 [1882]. — Hesse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 200, 248 [1880]. — Wichelhaus, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 1500 [1879]. 
?) Klinger u. Standke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 1341 [1891]. 
8) Valeur, Annales de Chim. et de Phys. [7] 21, 546 [1900]. 
9) Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 1152 [1909]. 
10) Schultz u. Staeble, Journ. f. prakt. Chemie [2] 69, 334 [1904]. 
11) Ronceray, Bulletin de la Soc. chim. [3] 31, 1101 [1904]. 
12) Hesse, Journ. f. prakt. Chemie [2] 70, 500 [1905]. 

