640 Die Phenole. 
Bildung: Orcin entsteht beim Kochen mehrerer Flechtensäuren mit Alkalien oder bei 
der trockenen Destillation derselben, z. B. Orsellinsäure, Lecanorsäure!), Ramalsäure?), 
Paraorsellinsäureester3), beim Schmelzen von Aloe mit Ätzkalit), bei der Kalischmelze 
von 4-Chlortoluol-3-sulfonsäure5), von Brom-m-kresol und von Toluol-3, 5-disulfonsäure®), aus 
Olivaceasäure durch Jodwasserstoffsäure?), durch Kochen der Gyrophorsäure aus Gyrophora 
polyphylla mit siedendem Alkohol®). Aus Cetrarsäure entsteht bei l1stündigem Erhitzen mit 
Zinkstaub und 15proz. Natronlauge Orecin?). 
Zur Darstellung kocht man Erythrin, zweifach orsellinsauren Erythrit C39gH55010 + 
11/, H,O, mit schwach überschüssiger Kalkmilch 1/, Stunde lang, filtriert, neutralisiert genau 
und verdampft auf dem Wasserbad bis fast zur Trockene. Durch Benzol wird dem Rück- 
stand nur das Orcin entzogen10). Das rohe Orcin kann durch Destillation gereinigt werden!!). 
Die technische Darstellung des Orcins erfolgt aus Toluol12), 
Reaktionen: Mit Vanillin und Salzsäure entsteht Rotfärbung!®). Löst man einige 
Krystalle Orein in 1 ccm Alkohol und gibt einige Tropfen NH, hinzu, so färbt sich die 
Lösung johannisbeerrot bis violett1*). Als charakteristische Derivate sind das Tribromorein 
und das Dibenzoylorein C3}Hı60,, Schmelzp. 87°, anzusehen. Mit Na,0, entsteht in alkoho- 
lischer Lösung eine fleischfarbene Lösung, die auf Zusatz von Wasser rosenrot wird!5). 
Beim Behandeln von Orcin mit Chloroform und wenig überschüssigem Alkali entsteht Homo- 
fluorescein, dessen alkalische Lösung feuerrot gegen gelbgrün fluoresciert16), Zum Nachweis 
des Orcins in Flechten kocht man die Flechte einige Minuten lang mit 5proz. Kalilauge, 
gießt die klare Lösung ab, fügt Chloroform hinzu und erwärmt 10 Minuten lang. Beim 
Verdünnen mit Wasser zeigt die Lösung eine starke gelbgrüne Fluorescenz1®), 
Bestimmung: Man fügt zu der sehr verdünnten Orcinlösung überschüssiges, gegen reines 
Orcin eingestelltes Bromwasser, wobei das Orcin quantitativ als Tribromorein ausfällt. Sodann 
titriertt man gegen Jodkaliumlösung!?”). Eine titrimetrische Bestimmungsmethode gibt 
Watt an. 2 g Flechtenpulver werden mit 2 g Na,CO, innig in einem Mörser vermischt 
und mit Wasser auf 100 ccm aufgefüllt. Man läßt unter häufigem Umschütteln 20 Minuten 
digerieren, filtriert 50 com ab und setzt gegen reines Orcin eingestellte, frisch bereitete Na- 
triumhypochloridlösung und 1/,, n-arsenige Säurelösung im Überschuß zu. Es wird zurück- 
titriert und der Endpunkt durch Tüpfeln auf einer Porzellanplatte unter Benutzung einer 
Jodstärkelösung festgestellt18). 
Physiologische Eigenschaften: Es schmeckt süß. Nach Eingabe von 3 g Orcin zeigte _ 
sich beim Hund die Menge der Ätherschwefelsäuren stark vermehrt. Der Hund starb nach 
dieser Dosis. Der Magen zeigte sich hochgradig angeätzt19). Bei Kaninchen zeigt der Harn 
nach Orcineingabe starke Linksdrehung; außerdem erscheint nach großen Dosen neben freiem 
Orein ein blauer Farbstoff im Harn20). In natürlichem oder künstlichem Meerwasser gelöst, 
begünstigt es die Parthenogenese der Seeigeleier?1). Pflanzenphysiologisch wird als Grenzwert 
für die Wachstumhemmung der Lupinenwurzel 1/490o Mol. pro Liter Wasser angegeben 22). 
1) Hesse, Journ. f. prakt. Chemie [2] 57, 232 [1898]. 
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6) Neville u. Winther, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2990 [1882]. 
?) Hesse, Journ. f. prakt. Chemie [2] 68, 51 [1903]. 
8) Hesse, Journ. f. prakt. Chemie [2] 63, 545 [1901]. 
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11) Lamparter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 134, 256 [1865]. 
12) Vogt u. Henninger, Bulletin de la Soc. chim. %1, 373 [1874]. — Winther, D. R. D 
20 713. 
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14) Maseau, Chem. Centralbl. 1901, II, 60. 
15) Alvarez, Chem. News 91, 125 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, I, 1146. 
16) Schwarz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 13, 543 [1880]. 
17) Reymann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 8, 790 [1875]. 
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