
642 Die Phenole, 
Orein-dibenzoat C3;H1504 = CH3C;H,(OCOC5EH,)s. Entsteht beim Erhitzen von Orein 
mit Benzoylchlorid. Aus Petroläther rhombische Tafeln. Schmelzp. 86-—-87° 1). 
Orein - diglykolsäure C}1H190g = CH;0gH;(OCH,COOH),. Entsteht aus Orein, 
Natronlauge und Chloressigsäure. Aus heißem Wasser mikroskopische Nädelchen. Schmelzp. 
216—217° 2). 
Triehlor-orein C,H,C130, = CH3C;C]; (OH); + 21/5 H,O. Entsteht beim Chlorieren von 
Orein in Eisessig. Aus Wasser krystallwasserhaltige Nadeln. Schmelzp. wasserfrei 127° 3), 
Pentachlor-orein, Methyl-pentachlor-1-eyelohexen-dion (3,5) C,HzC1,0, 
0 _&% 
Cl  JCH; 
oO Cl 
Entsteht aus Orcin mittels Kaliumchlorat und Salzsäure®)*). Große Prismen. Schmelzp. 
120,5°. Durch Reduktionsmittel wird es in Trichlororein übergeführt. 
Brom-orein C,H,BrO, = CH,;C,H,Br(OH),. Entsteht aus Orcin und 1 Mol. Brom in 
Wasser. Krystalle. Schmelzp. 135° 5). 
Tribrom-orein C,H,Br;0;, = CH3C,Br,(OH),. Entsteht aus Orcin und Bromwasser, 
oder Brom in CS,$). Aus verdünntem Äthylalkohol Nadeln. Schmelzp. 98° ?), 103° 5), 104°8). 
Pentabrom-orein C,H3Br,O, 
O Br 
Bra  JCH; 
O Br 
Entsteht aus Orcin und Bromwasser ?). Große, blaßgelbe trikline Krystalle10). Schmelzp. 
126°®), 125—126° 1). Durch Kochen mit Ameisensäure entsteht Tribromorein 11), 
Jod-orein C,H,JO,; = CH;3C;H5J(OH),. Entsteht aus Orein in Äther und Jod und 
Bleioxyd. Aus Benzol Prismen. :Schmelzp. 86,5° 12), 
Trijod-orein C,H;J30; = CH3C,J3(OH),. Entsteht aus Orein und Chlorjod. Aus 
Schwefelkohlenstoff breite, bräunliche Tafeln!3). Aus Orcin und Jod in Wasser bei Gegenwart 
von Natriumacetat!®). 
2-Nitroso-orein, Oxytolu-o-chinon-monoxim C,H,O;N 
HO H OH 
Ya N REN 
HL >—CH; und H< 3—CH; 
OH NO oH NOH 
Entsteht aus Orecin in absolut alkoholischer Kalilauge und Amylnitrit in zwei Modifikationen 15), 
welche aber identische Alkalisalze geben!#). Gelbe x-Modifikation. Schmelzp. 157—162° 17), 
Rote £-Modifikation, Schmelzp. 160—166° 18). Leitfähigkeit in Wasser der roten Form 
k = 0,051, der gelben Form k = 0,037 19). Konstitutionsbeweis 20). 

1) Lipp u. Scheller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 1972 [1909]. 
2) Saarbach, Journ. f. prakt. Chemie [2] 21, 162 [1880]. 
3) Zincke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 318 [1893]. 
*) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 163, 175 [1872]. 
5) Lamparter, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 134, 258 [1865]. 
6) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 68, 96 [1848]; 203, 298 [1880]. 
7) Hesse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 11%, 313 [1861]. 
8) Jaeger, Chem. Centralbl. 1909, I, 1703. 
9) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 163, 180 [1872]. . 
10) Rammelsberg, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 169, 255 [1873]. 
11) Claassen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1440 [1878]. 
12) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 191, 310 [1874]. 
13) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 134, 212 [1865]. 
14) Richard, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 15, 217 [1902]. 
15) Henrich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 3419 [1899]; Monatshefte f. Chemie 
18, 142 [1897]; 22, 232 [1901]. 
16) Farmer u. Hantzsch, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 32, 3108 [1899]. 
17) Henrich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 33, 1433 [1900]. 
18) Henrich, Monatshefte f. Chemie 18, 160 [1897]. 
19) Hantzsch u. Sluiter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 162 [1906]. 
20) Henrich, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 882 [1903]. 
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