Die Phenole. 643 
Dinitroso-orein C,H;N50; = CH;C;H(NO),(OH), + H,0. Darstellung aus Orein, 
alkoholischer Kalilauge und Amylnitrit!). Gelbliches Krystallpulver. Färbt sich bei 110° 
dunkel ohne zu schmelzen?). 
&-Nitro-orein C-H,NO, OH H 
NO, JCHa 
OH 
. Entsteht aus einer mit Eis gekühlten ätherischen Lösung von Orcin und der molekularen 
Menge rauchender HNO, (D= 1,515). Den Ätherrückstand behandelt man mit Wasserdampf. 
Das «-Produkt geht über. Aus Alkohol orangefarbige Nadeln. Schmelzp. 127° 8), 
8-Nitro-orein C,H,NO,; oH H 
HC CH: 
OH NO, 
Entsteht neben dem «-Derivat, es ist aber nicht mit Wasserdämpfen flüchtig. Aus Benzol 
braune, krystallbenzolhaltige Krystalle. Schmelzp. 122° (benzolfrei) 3). 
2, 4-Dinitro- orein C,HsN50, = CH;C;H(NO3),(OH),. Entsteht aus Dinitrosoorein 
und Salpetersäure. Tiefgelbe rhomboedrische Blättchen. Schmelzp. 164,5°1)2). 
8-Dinitro-orein C,HgN,0,. Entsteht aus Orcin und Toluol, das mit NO, gesättigt 
ist. Aus Alkohol goldgelbe Nadeln. Schmelzp. 109—110° #). 
Trinitro-orein C,H;N30; = CH;C;(NO,);(OH)>. Entsteht durch Nitrieren von Orecin5), 
aus Homopterocarpin und rauchender Salpetersäure®). Lange gelbe Nadeln. Schmelzp. 162°. 
163,5°. Zersetzt sich bald oberhalb des Schmelzpunktes mit schwacher Explosion. 
4-Amino-orein C,H,0>N 
HO H 
H,NX CH; 
OH H 
Das salzsaure Salz entsteht bei der Reduktion des «-Nitrooreins mittels Zinnchlorür und Salz- 
säure. Das salzsaure Salz bildet weiße Nadeln ohne Krystallwasser?). 
2-Amino-orein C,H,0>5N OH H 
HA JCHs 
OH NH; 
Entsteht durch Reduktion des Nitrosooreins und des $-Nitrooreins durch Zinnchlorür und 
konz. Salzsäure. Nädelchen. Sehr unbeständig. Das salzsaure Salz enthält 2 Mol. Krystall- 
wasser und bildet beilförmige Krystalle”?)8). 
-  Triamino-orein C,H,ıN30; = CH;C,(NH;);(OH),. Bei der Reduktion von Trinitro- 
orein mittels Zinn und Salzsäure entsteht das salzsaure Salz. Die freie Base geht an der Luft 
sofort in das Amino-diimino-orein über?). 
Amino-diimino-orein C,H,N;0;,+2 H,O = CH;C,(NH,)(NH),(OH),. Entsteht durch 
Reduktion des Trinitrooreins mittels Natriumamalgam. Das zuerst entstehende Triamino- 
orein geht an der Luft sofort in das Aminodiiminoorein über. Kleine dunkelgrüne, metall- 
glänzende Nadeln®). 
Azo-orein C,4H,ıNO,. Entsteht bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf eine 
ätherische Orcinlösung. Aus Eisessig dunkelbraune Krystalle10), 
1) Henrich, Monatshefte f. Chemie 18, 160 [1897]. 
2) Stenhouse u. Groves, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 188, 353 [1877]. 
3) Weselsky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 441 [1874]. — Henrich u. 
Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 885 [1903]. 
#4) Leeds, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 483 [1881]. 
5) Stenhouse, Zeitschr. f. Chemie 18%1, 227. — Merz u. Zeller, Berichte d. Deutsch. chem. 
Gesellschaft 12, 2038 [1879]. 
6) Cazeneuve u. Hugounengq, Bulletin de la Soc. chim. 50, 643 [1888]. 
?) Henrich u. Meyer, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 885 [1903]. 
8) Henrich, Monatshefte f. Chemie 18, 164 [1897]; 19, 483 [1898]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 30, 1104 [1897]. 
9) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 167, 167 [1873]. 
10) Weselsky, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 440 [1874]. — Krämer, Berichte 
d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 1882 [1884]. 
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