644 | Die Phenole. 
Orein-azobenzol C,3Hı1aNs03 ser CH;CeH5(OH5;)s(N5C;H ,) . Entsteht beim Vermischen 
wässeriger Lösungen von Orcin und Diazobenzolnitrat. Aus Eisessig dunkelrote Nadeln. 
Schmelzp. 183° 1). 
Orein-disazobenzol C;5H1s05Nı = CH,C5H(OH)s(N>C5H;)s. Entsteht aus Orein und 
21/, Mol. Diazoamidobenzol. Aus Alkohol oder Eisessig scharlachrote Nadeln. Schmelzp. 
229—230° unter Zersetzung?). 
Orein-disulfonsäure C,H3S,0; = CH;3C;H(SO;H),(OH),. Entsteht beim Erwärmen 
von Orcin mit überschüssiger konz. Schwefelsäure auf 60—80° 3), 
Orcein. Hauptbestandteil der käuflichen Orseille. Entsteht bei der Oxydation 
von Orecin an der Luft oder durch Einwirkung von H,O, in Gegenwart von Ammoniakt), 
Dimethyl-orein C5H}s05. Entsteht aus Orcin und Methyljodid in Natriumäthylatlösung. 
Aus Benzol farblose Nadeln. Schmelzp. 145—147°. Siedep.], = 160—170°. Konstitution 
unbekannt). 
Tetramethyl-orein C,,H1g03 O (CHss 
(CH), )CH; 
OH 
Entsteht gleichfalls bei der Methylierung von Orein mittels Jodmethyl und Alkali. Siedep.ı7 
= 128°. Schmelzp. 63° 5). 
Triäthyl-orein-äthyläther C,;Hs405. Entsteht aus Orcin, Jodäthyl und äthylalkoho- 
lischer Kalilauge. Siedep.so = 175—180° $). 
Triäthyl-orein C}3H5005. Entsteht durch Verseifung des Äthylesters mittels Salz- 
säure. Aus abs. Alkohol Nadeln. Schmelzp. 142—144° 6). 
ß-Orein, 1,4-Dimethyl-phendiol-(3, 5). 
C3H1003 
0HH 
CH, CH; 
OH H 
Bildung: Entsteht beim Kochen von £-Pikroerythrin mit Barytwasser?) oder von Bar- 
batinsäure mit Kalk), bei der Behandlung von 6-Amino-l, 4, 2-Xylenol mit HNO, °). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Schmelzp. 161—163°5). Siedep. 277—280°®). 
In Wasser viel weniger löslich als Orein. Färbt sich an der Luft in Gegenwart von NH, 
äußerst rasch hellrot. Gibt mit verdünnter Natronlauge und etwas Chloroform erhitzt 
eine tiefrote Färbung mit grüner Fluorescenz. 
Derivate: B-Orein-methyläther C,H,>03 
OCH;H 
REN, 
CH, CH; 
OH H 
Entsteht bei der Behandlung von Orcin oder Oreincarbonsäure mit Jodmethyl und Alkali. 
Siedep.ı7 = 160—170°. Schmelzp. 118—121° 5). 
Dichlor-3-orein C;3H,;C1,0,. Aus Ligroin lange Nadeln. Schmelzp. 142°). 
Tetrachlor-3-orein C3H,C1,O,. Aus Ligroin große Prismen. Schmelzp. 109° 8). 
Dibrom-ß-orein C3H3Br50,. Aus Ligroin lange Nadeln. Schmelzp. 155° 8). 
1) Typke, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 1579 [1877]. } 
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