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Die Phenole. 645 
Tetrabrom-3-orein C3H,Br40,. Aus Ligroin große Prismen. Schmelzp. 101°), 
Jod-3-orein C;H,JO,. Aus Ligroin Krystalle. Schmelzp. 93°). 
Nitroso-3-orein C3H,(NO)O,. Aus Eisessig kleine rote Prismen). 
1, 2-Dimethyl-phendiol-(3, 5). 
C3H100: + H,O 
OH H 
HC JCHs 
oH CH, 
Vorkommen: Unter den Spaltstücken der Cetrarsäure nach der Behandlung mit Zink- 
staub und Natronlauge?). 
Darstellung: Es entsteht bei der Spaltung des Methylenbisorcins mittels Zinkstaub und 
Natronlauge®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus wenig heißem Wasser fast farblose 
Prismen. Schmelzp. 136—137° (wasserfrei). FeCl;-Reaktion indigoblaue Färbung, die unter 
Abscheidung eines grauweißen Niederschlages verschwindet. 
Derivate: Dibenzoat. Aus abs. Alkohol farblose Prismen. Schmelzp. 100—102° ®). 
Dibrom-1, 2-dimethyl-3, 4-phendiol C;H30,;Br,. Schmelzp. 98°. Löslich in Benzol2). 
Tribrom-1, 2-dimethyl-3, 4-phendiol C;H,O;Br;,. Schmelzp. 112°. Unlöslich in 
Benzol). 
Tetrabrom-dimethyl-eyelo-hexandion C;H,;0,Br,. Aus Eisessig schwach gelbliche, 
am Licht sich dunkler färbende rhombische Tafeln und Säulen. Schmelzp. 128—129° unter 
Zersetzung?). 
Dimethyl-phendiol-disazobenzol (CH3)5JCs(N5C,H,),(OH),. Entsteht aus dem Phenol 
und 21/, Mol. Diazoamidobenzol in alkoholischer Lösung. Aus Alkohol hellrote Nadeln. 
Schmelzp. 229° unter Zersetzung?). 
Kreosol, Homobrenzeatechin-, Methyl-phendiol-(3, 4)-3-methyläther. 
Mol.-Gewicht 138,08. 
Zusammensetzung: 69,52% C, 7,30% H. 
CsH1003 
HH 
OH< JCH 
CH,0 H 
Vorkommen: Im Nadelholzteer®). Im Ylang-Ylang-Öl>). 
Bildung: Bei der trockenen Destillation des Buchenholzes und des Guajacharzes®), 
des Pinoresinols?), beim Glühen der «-Homovanillinsäure mit Kalk®). 
Darstellung: Zur Darstellung behandelt man die bei 217—222° siedenden Anteile des 
Buchenholzkreosots mit Äther und wenig verdünnter Natronlauge. Nach zweimaligem Aus- 
äthern säuert man an und nimmt das freie Phenol mit Äther auf. Den Ätherrückstand reinigt 
man über das Kaliumsalz?). Trennung von Guajacol1P). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Schwach aromatisch riechendes Öl. Siedep. 
221—222°. D,= 1,111211). Siedep.zo = 130,5°. Di; = 1,0956, D}} = 1,0886. Magnetisches 
1) Stenhouse u. Groves, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 203, 287 [1880]. 
2) Simon, Archiv d. Pharmazie 244, 459 [1906]. 
3) Simon, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 329, 305 [1903]. 
4) Ström, Archiv d. Pharmazie 237, 537 [1899]. 
5) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1903, I; Chem. Centralbl. 1903, I,1087. — Bacon, 
The Philippine Journ. of. Sc. 3, 65 [1908]; Chem. Centralbl. 1908, II, 946. 
6) Richter, Archiv d. Pharmazie 244, 96 [1906]. 
?) Bamberger u. Vischner, Monatshefte f. Chemie 21, 951 [1900]. 
8) Tiemann u. Nagai, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 206 [1877]. 
9) Mendelsohn, Diss. Berlin 189%, 12. 
10) v. Heyden Nachf., D. R. P. 56 003. — Kumpf, D. R. P. 87 971. 
11) B&hal u. Choay, Bulletin de la Soc. chim. [3] 11, 704 [1894]. 
