
Die Phenole. 647 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Siedep.1s_ı3 = 131—132°, Siedep. 254 
bis 255°. D,s= 1,067 (Bertram u. Gildemeister)!). Siedep. ;;— 138—140° 2). Schmelzp. 
8,5°, Siedep., = 107—109°, Dy; = 1,0690, n) = 1,541341), Dis = 1,065, nn = 1,5397, MR 
—=48,3 (ber. für Phenoläther C,0H1s05 5 = 47,7)3). Molekulare Verbrennungswärme 1286,9 Cal.t). 
Die alkoholische Lösung wird durch FeCl; intensiv grün gefärbt. Durch Oxydation 
des Acetylchavibetols mit wässeriger KMnO,-Lösung entsteht Acetisovanillinsäure 
(CH,0)(CH,COO)C;,H;3COOH 5). 
Derivate: Chavibetol- methyläther C,,H}40; = (CH;0),0;Hz(C;H,). Entsteht aus 
der Natriumverbindung und Jodmethyl in methylalkoholischer Lösung. Siedep. 247 bis 
248°. Er ist identisch mit dem Methyläther des Eugenols. Das Tribromid des Methyl- 
äthers C,,HısBr30, schmilzt bei 78—79°5). Bei der Oxydation mit KMnO, entsteht 
Protocatechusäure. 
Chavibetol-äthyläther C75H160s 
HH 
CH,0X  JCH,—CH—=CH; 
CH;CH;0 H 
D= 1,013, t = 11,5, np = 1,5276, MR = 58,3 (ber. 57,2) ®). 
Acetylbetelphenol, Chavibetolacetat C,5H}403 = (CH;0)(CH,COO)C;,H;(C3H;,). Ent- 
steht beim Kochen von Betelphenol mit Essigsäureanhydrid und Natriumacetat. Siedep.;ı 
= 150°, Siedep. 275—277°. Es erstarrt im Kältegemisch und schmilzt bei —5°5). Siedep.ıs 
— 160—163° 2). 
Benzoylbetelphenol, Chavibetolbenzoat C,,Hıs0; = (CH30)(C;H,COO)C;H;(C3H;,). 
Entsteht beim Kochen von Betelphenol mit überschüssigem Benzoylchlorid. Schmelzp. 49 
bis 50°5). 
Eugenol, 1?-Propenyl-phendiol- (3, 4)-3-methyläther. 
Mol.-Gewicht 164,1. 
Zusammensetzung: 73,12% C, 7,37% H. 
C10H120>. 
HH 
Zy.N 
” 
CH;0 H 
Vorkommen: In den ätherischen Ölen: Galgantöl (Alpinia officinarum Hance)”), 
Kalmusöl (Acorus Calamus)®), ätherischen Öl aus den Blättern und dem Rhizom von Asa- 
rum arifolium®), japanischen Sternanisöl (Illieium religiosum Sieb)10), Ylang- Ylang-Öl 
(Cananga odorata)!1), Canangaöl!2), Boldoblätteröl (Peumus Boldus Mol)13), Zimtblätteröl 
(Cinnamomum zeylanicum Breyne)!#), Ceylonzimtrindenöl15), Rindenöl von Cinnamomum 
—CH,—CH=CH; 
1) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1889, I, 6; 1891, II, 5; 190%, IL, 13. — Bertram 
u. Gildemeister, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 349 [1889]. 
2) Grignard, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 151, 324 [1910]. 
8) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 862 [1890]. 
*) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
5) Bertram u. Gildemeister, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 349 [1889]. 
6) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 861 [1890]. 
?) Horst, Pharmaz. Ztg. f. Rußland 39, 378 [1900]. 
8) Thoms u. Beckström, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 3187, 3195 [1902]. 
9) Miller, Archiv d. Pharmazie 240, 373 [1902]. 
10) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, Ref. 1720 [1881]; 18, Ref. 281 
[1885]. — Tardy, These Paris 1902. 
11) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1896, I, 62; 1899, I, 9; 1901, II, 57; 1902, I, 64; 1903, 
I, 79. — Bacon, The Philippine Journ. of Sc. 3, 65 [1908]; Chem. Centralbl. 1908, II, 946. 
12) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1899, I, 9. 
13) Tardy, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 19, 132 [1904]. 
14) Stenhouse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 95, 103 [1855]. — Schoer, Archiv d. 
Pharmazie 220, 492 [1882]. — Weber, Archiv d. Pharmazie 230, 232 [1892]. 
15) Bericht der Firma Schimmel & Co. 190%, I, 69. 
