
Die Phenole. 649 
Bildung: Entsteht bei der Destillation von Olivil oder Pyrolivilsäure [aus dem Harz 
des Olivenbaumes] (?)!). Eugenol bildet sich aus Coniferylalkohol durch Behandlung mit 
Natriumamalgam?). Entsteht aus dem Gein, einem Eugenolglykosid, welches sich in der 
Wurzel von Geum urbanum findet, durch Einwirkung eines spezifischen Enzyms, Gease, 
das in derselben Wurzel vorkommt?). 
Isolierung aus ätherischen Ölen: Nach der Abscheidung des Eugenols mittels 3 proz. 
Kalilauge usw. unterwirft man die erhaltenen Rohphenole der fraktionierten Destillation 
und benutzt zur Prüfung die zwischen 250—255° siedenden Anteile. Von chemischen Reak- 
tionen ist hervorzuheben, daß Eisenchlorid mit Eugenol in alkoholischer Lösung eine blaue 
Färbung gibt. Zur weiteren Identifizierung dient das Acetat, Schmelzp. 31°, und das 
Benzoat, Schmelzp. 69—70°. 
Reaktionen: Löst man 1 ccm Eugenol in 5 ccm Essigsäureanhydrid und gibt dazu etwas 
geschmolzenes Chlorzink, so entsteht eine blaßgelbe Färbung, die beim Stehen verschwindet. 
Mit 1 Tropfen konz. Schwefelsäure wird die Lösung erst braun, dann schnell purpurn, schließlich 
weinrot®). Gibt man gleiche Mengen Eugenol und konz. Schwefelsäure in einem trockenen 
Reagensglase zusammen, so erhält man nach dem Erkalten eine fast schwarze feste Masse, 
die in dünner Schicht rot erscheint. Gibt man auf 10 Tropfen Eugenol 1 Tropfen konz. 
Schwefelsäure, so wird die Mischung zuerst violettrot, dann blauviolettö). Gibt man zu 
wenig Eugenol die 2—21/,fache Menge einer 1Oproz. Lösung von Mercurisulfat in 25 proz. 
' Schwefelsäure, so erscheint ein schwaches, eine Zeitlang andauerndes Violett®). Mit Vanillin 
und Salzsäure entsteht Rotfärbung”?). 
Zur quantitativen Bestimmung des Eugenols im Nelkenöl empfiehlt Thoms die Dar- 
stellung und Wägung des Benzoyleugenols®). Verley und Bölsing empfehlen zur Be- 
stimmung des Eugenols die Veresterung mit Acetanhydrid und Pyridin als Katalysator?). 
Nach Umney bringt man eine bestimmte Menge Nelkenöl in ein Schimmelsches Cassia- 
kölbehen mit graduiertem Hals, setzt 10 proz. wässerige Kalilauge hinzu und erwärmt. Nach 
dem Abkühlen auf 15° wird mit Wasser aufgefüllt, das nicht in Reaktion getretene Öl wird 
in den Hals getrieben und sein Volumen abgelesen!P). Durch vorhergehendes Verseifen des 
im Nelkenöl enthaltenen Aceteugenols und Anbringung einer Korrektur soll sich diese Methode 
auf 2% Genauigkeit bringen lassen!!). Schimmel & Co. empfehlen als Verbesserung der 
Methode Anwendung von 5- oder auch 3proz. Natronlaugel2). Thoms hat seine Methode 
dahin abgeändert, daß man zunächst 5 g Nelkenöl mit 20 g 15 proz. Natronlauge !/, Stunde auf 
dem Wasserbad erwärmt. Auf der Flüssigkeit scheidet sich alsbald das Sesquiterpen ab. Man 
trennt durch einen Scheidetrichter diese Schicht ab und benzoyliert das in der alkalischen 
Lösung befindliche Eugenol!3). Nach einer neueren Methode wird das Eugenol zunächst als 
Eugenolnatrium dem ätherischen Öl entzogen, dann nach dem Ansäuern das Eugenol selbst 
mit Pentan ausgeschüttet. Nach Vertreibung des Pentans kann das Eugenol als solches 
gewogen werden 14). 
Physiologische Eigenschaften: Das Eugenol widersteht im Körper den oxydativen An- 
griffen des Organismus. Es verläßt den Tierkörper zum größeren Teil in Form einer sehr un- 
beständigen Ätherschwefelsäure, zum geringen Teil in ungebundenem Zustand. Die toxische 
Wirkung scheint nicht bedeutend zu sein15)16), Ein mittelgroßer Hund vertrug täglich 
1) Sobrero, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 54, 88 [1845]. 
2) Tiemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 418 [1876]. 
8) Bourquelot u. H£rissey, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 140, 870 [1905]. 
*) Chapman, The Analyst 25, 313 [1900]; Chem. Centralbl. 1901, I, 205. 
5) Klunge, Zeitschr. f. analyt. Chemie %3, 76 [1884]. 
6) Burgess, The Analyst 25, 256 [1900]; Chem. Centralbl. 1900, II, 1164. 
?) Hartwich u. Winckel, Archiv d. Pharmazie 24%, 464 [1904]. 
8) Thoms, Zeitschr. f. analyt. Chemie 30, 738 [1891]. 
P) Verley u. Bölsing, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 34, 3359 [1901]. 
10%) Umney, Pharmac. Journ. London [3] 25, 950 [1895]. 
11) Spurge, Pharmac. Journ. [4] 16, 70, 757 [1903]; Chem. Centralbl. 1903, II, 1093. 
12) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1903, II, 52. . 
13) Thoms, Archiv d. Pharmazie 241, 601 [1903]. 
14) Reich, Zeitschr. f. Unters. d. Nahr.- u. Genußm. 16, 497 [1908]; 18, 401 [1909]; Chem. 
Centralbl. 1908, II, 1895; 1909, II, 1704. 
15) Kühling, Inaug.-Diss. Berlin 1887; Centralbl. f. d. med. Wissensch. 1888, 27. 
16) Giacosa, Annali di Chimie e Farmacol. 4, Ser. III, 273 [1886]; Jahresber. über d. 
Fortschritte d. Tierchemie 16, 80 [1886]. 
