

Die Phenole. 651 
Eugenol wird in ätherisch-salzsaurer Lösung durch Sonnenlicht nicht polymerisiert!). 
Durch Reduktion mittels Platinschwarz entsteht Dihydroeugenol (CH,O)(OH)C,;H;(C;H,). 
Siedep.ı; = 124°; Siedep. 246—248° 2). 
Salze und Derivate: Ba(OC,.H,ıı0).. Blättchen, wenig löslich in kaltem Wasser®). 
— Lithium - eugenolat (LiO)C,H;(OCH,). Aus Alkohol gut krystallisiertes Salz. Nur im 
Vakuum haltbar#). — Blei-eugenolat Pb[OC,H;(OCH;,)]);. Undeutlich krystallinisch, sehr 
hoch schmelzend. Wird durch Wasser zersetzt®). 
Eugenol - hexamethylentetramin C,;H,>5N4 : (CH,O)(OH)C;H3(C;H,). Nach Nelken 
riechende Krystalle. Schmelzp. 80—85° 5). 
Eugenol-methyläther s. diesen S. 654. 
Eugenol-äthyläther C,5H}s03 4 
CH,;CH;0X )—CH,—CH ag < CH; 
CH;0 
Entsteht aus Äthylbromid, Eugenol und Kalilauge®). Flüssig. Siedep. 254°, D, = 1,0260, 
Dıs,; = 1,0117), D= 1,021, t0 = 9,5, MG = 192, MV = 188,1. n. = 1,5256, na = 1,5301, 
ng = 1,5426, n, = 1,5529, MR = 58,1, (ber. 57,2)?). 
Polymerer Eugenol-äthyläther (CjsHıs0>)x. Entsteht bei der Destillation von 
Eugenoläthyläther. Aus Alkohol Blättchen. Schmelzp. 125°. Sublimierbar®). 
Eugenol-3-bromäthyläther C,H, ® C;H;(OCH,)(OCH;CH3Br). Entsteht aus Eugenol, 
Äthylenbromid und Natronlauge. Aus verdünntem Alkohol weiße Krystalle Schmelzp. 26 
bis 27°. Siedep., = 160—170° 8). | 
Eugenol-vinyläther C,H, - C3Hz(OCH;)(OCH : CH,). Entsteht aus dem $-Bromäthyl- 
äther durch Destillation über Ätzkali. Flüssig. Siedep. 260—262° 8). 
Eugenol-propyläther C,;3H}305=(CH;CH,CH3;0)(CH30)C;Hz;(CzH;,). Siedep. 263— 265°, 
D,s = 1,0024). Siedep. 270,5°, D,; = 1,003210). Wird durch verdünnte KMnO,-Lösung 
in Methylpropylprotocatechusäure übergeführt. 
Eugenol-isopropyläther C43H1305 = [(CH3);, CHOY\CH30)C;H;(C;H;,). Siedep. 252 bis 
254°, D,, = 0,999 9). 
Eugenol-allyläther C}3H180s = (C;H,O)(CH,O)C,;H3(C;H,). Siedep. 267 —270 = Di; =: 
1,018). 
Eugenol-isobutyläther C,4H>9005=(C,H,;0)(CH;0)C;Hz(C;H;,). Siedep. 272—274°, Dis 
= 0,985 ?). . 
Eugenol-isoamyläther C,;H550; = (C;H}ı0)(CH30)C;H3(C3H;). Siedep.r4,; = 300,6 
bis 301,7°, nicht unzersetzt. D}** = 0,97291, na = 1,51284, MR = 71,76 (ber. 70,36) 11). 
Eugenol-hexyläther C,,H540; = (CgH}30)(CH30)C;Hz;(C3H,). Siedep. 296—300° ®). 
Acetonyl - eugenol C}3H1603 = (CH,;COCH,O)\(CH30)C;,Hz;(C3H;,). Entsteht beim Er- 
wärmen von Eugenol und Chloraceton, gelöst in Alkohol, mit KOH. Gelbbraunes Öl, nicht 
destillierbar12). 
Eugenol-methylenäther, Safrol s. dieses S. 660. 
Dieugenol-äthylenäther C,5H5g0;4 = (CHz0 : C5H30)5C5H,. Schuppen. Wenig löslich 
in kaltem Alkohol und Äther?). 
Dieugenol-isopropylenäther C,;H,;0,. Nadeln. Schmelzp. 56—58° ®). 
Dieugenol-normal-propylenäther C,;H,;304. Rhombische Prismen. Schmelzp. 82,5°°). 
Eugenol-pikryläther C,sH}3N303 = [(NO,)3C;H50O/CH3O)C;H3(C;H,). Entsteht aus 
Eugenol und Pikrylchlorid. Aus Eisessig feine gelbe Nadeln. Schmelzp. 92—93° 12) 
1) Francesconi u. Puxeddu, Gazzetta chimica ital. 39, I, 203 [1909]. 
2) Fournier, Bulletin de la Soc. chim. [4] %, 27 [1910]. 
3) Williams, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 10%, 241 [1858]. 
4) Frankforter u. Lando, Journ. Amer. Chem. Soc. %%, 642 [1905]. 
5) Moschatos u. Tollens, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 242, 285 [1893]. 
6) Wassermann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 139, 375 [1875]. 
?) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 862 [18901. 
8) Wohlu. Berthold, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 43, 2179—2181 [1910]. 
9) Cahours, Jahresber. d. Chemie 189%, 580. 
10) Pond, Maxwell u. Norman, Journ. Amer. Chem. Soc. 21, 960 [1899]. 
11) Costa, Gazzetta chimica ital. 19, 496 [1889]. 
12) Einhorn u. Hofe, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 2465 [1894]. 
18) Einhorn u. Frey, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 27, 2458 [1894]. 
