

Die Phenole. 653 
Eugenol-glucosid C16Hs50, >= (CH, 1050)(CH,30)C,H 3; (C3H;). Entsteht aus Eugenol- 
kalium und Acetochlorhydrose. Aus Wasser Nadeln. Schmelzp. 132°), 
Eugenol-benzoat (C,H,;COO)(CH,;0)C;Hz;(C;3H,). Monokline Prismen ?) aus Alkohol. 
Schmelzp. 67—69° 3). 
Phenylecarbamidsaures Eugenol,Eugenol-phenylurethan C, ;H,;NO;=[NH(C,H,)COO] 
(CH,z0O)C;Hz;(C;3H,). Entsteht aus Eugenol und Phenylcarbonimid bei 100°. Aus 
Ligroin Nadeln. Schmelzp. 95,5° #). 
Eugenol-diphenylurethan [N(C;H,),COO/CH30)C;Hz;(C3H;). Entsteht aus Eugenol 
und Diphenylharnstoffchlorid in Pyridinlösung. Schmelzp.. 107—108° 5). 
Dieugenol-bernsteinsäureester C34H5g0; = C;H,[COO(CH;,O)C;,Hz(C3H,))b- Entsteht 
aus Bernsteinsäurechlorid und Eugenol. Aus Eisessig oder Alkohol treppenförmig ange- 
ordnete Prismen. Schmelzp. 89,5—90° ®). 
Eugenol-camphersäureester C.,H550; = (H0,0C,H,4CO0O)(CH,;0O)C;Hz(C3H,). Kry- 
stalle. Schmelzp. 115,5° ?). 
Eugenol-pentachlorid, Trichlor-eugenol-dichlorid C,,H,C1;0,; = (OH)(OCH3)C;Cl; 
(CH; - CHCI - CH,Cl). Entsteht beim Einleiten von Chlor in Eugenol in Chloroformlösung bei 
starker Kühlung bis zur Sättigung. Krystallartige Masse®). 
Triehlor-eugenol-hydroxyd C,oH,ıCl30, = (OH)(OCH3)C;C1,[CH,CH(OH)CH;,(OH)]. 
Entsteht aus dem Pentachlorid beim Erwärmen mit verdünnter Kalilauge. Amorphes, braunes 
Pulver®). 
Brom-eugenol-bromid C,oH12a0.Br; = (OH)(OCH3,)C;H,Br(CH,;CHBrCH;,). Entsteht 
unter gewissen Bedingungen bei der Einwirkung von 1 Mol. Brom auf Eugenol in Chloroform- 
lösung bei stark erniedrigter Temperatur. Durch Kochen der Herbknaung mit verdünnter 
Kalilauge geht dieses Dibromid über in 
Brom-eugenol-hydroxyd (OH)(OCH,)CH;Br{CH,CH(OH)CH;]. Schmelzp. 79—82°8). 
Dibrom - eugenol - dibromid C,,H}002Br4 = (OH)(CH,;0)C,HBr;(CH;, - CHBr - CH,Br). 
Entsteht durch Einwirkung vom Brom auf eine ätherische Lösung von Eugenol. Schmelzp. 
118—119°. Wird durch Kochen mit Alkohol oder FÜRRPEIRERO: Aceton nicht verändert, 
unlöslich in Äther?). 
Dibrom-eugenol C,0oHı002Brz = (OH)(OCH3,)C;HBr;(CH;, - CH = CH,). Entsteht aus 
dem Dibromid durch Kochen mit Zinkstaub in alkoholischer Lösung. Aus Alkohol hexagonale 
Prismen. Schmelzp. 59° ®). 
 Tribrom-eugenol-dibromid C,.H50;Br; = (OH)(CH;3O)C;Br;(C;H,Br,). Entsteht bei 
der Einwirkung von 1 Mol. Brom auf das Dibromeugenol-dibromid im Rohr bei 100°. 
Amorph 10), 
Tribrom-eugenol C,,H,03Br; = (OH)(CH,;0)C;,Br;(C;H,). Entsteht aus dem Dibromid 
durch Kochen mit Zinkstaub. Aus Petroläther Krystalle. Schmelzp. 74° 10), 
Tribrom-eugenol-bromid C,oH}0o0sBr; = (OH)(CH,0)C,Brz(CH,CHBrCH;). Entsteht 
ebenso wie das Bromeugenolbromid bei Einwirkung von 3 Mol. Brom. Aus Alkohol trikline 
‚Krystalle. Schmelzp. 118,5°8). Löslich in Äther. Durch Erwärmen mit verdünnter Kali- 
lauge entsteht das 
Tribrom-eugenol-hydroxyd (OH)(OCH,)C,Br;[CH;CH(OH)CH;]. Schmelzp. 137° 8). 
5-Nitro-eugenol CH, NO, = (CH;0)(OH)C;Hz;(NO,)(C3H,;). Entsteht aus Eugenol 
und rauchender Salpetersäure in abs. Äther. Aus Ligroin große, gelbrote, trikline Krystalle. 
Schmelzp. 43—44°. Mit Wasserdämpfen flüchtig 11). 
1) Michael, Amer. Chem. Journ. 6, 340 [1884]. 
2) Blaß, Chem. Centralbl. 1910, II, 872. 
8) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. 91, 2041 [1907]. 
4) Snape, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2432 [1885]. 
5) Herzog, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1834 [1907]. 
6) Rogow, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 29, 198 [1897]; Berichte d. Deutsch. 
chem. Gesellschaft 30, 1795 [1897]. 
?) Schryver, Journ. Chem. Soc. London 75, 666 [1899]. 
8) Frankforter u. Lando, Journ. Amer. Chem. Soc. %7, 641 [1905]. 
?) Hell u. Chasanowitz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 823 [1885]. — 
Auwers u. Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 124 [1902). 
10) Hell u. Anwandter, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 2085 [1895]. 
11) Weselsky u. Benedikt, Monatshefte f. Chemie 3, 388 [1882]. 
