654 | Die Phenole. 
5-Amino-eugenol C}H;40>N = (CH;0)(OH)C;H;(NH,)(C;H,). Entsteht aus Eugenol- 
5-azobenzol durch Reduktion mittels Zinn und Salzsäure in alkoholischer Lösung. Aus Ligroin 
oder kochendem Wasser weiße Schuppen. Schmelzp. 114° 1), 
Eugenol-5-azobenzol C}gH1505Na 
CH;NN H 
HOX JCH;CH : CH, 
H;CO H 
Entsteht aus Eugenol und frisch. bereiteter Diazobenzollösung in ätzalkalischer Lösung. Aus 
Alkohol dunkelrote Nadeln. Schmelzp. 76—77°2). Aus sehr verdünntem Alkohol gelbe 
Blättehen. Schmelzp. 79—80°, die bei lstündigem Erhitzen auf 60° in die roten Nadeln, 
Schmelzp. 75—76°, übergehen). 
Eugenolmethyläther. 
C1H1403 
HH 
CH,0X )—CH,—CH=CH;, 
CH,ÖO H 
Vorkommen: Im Citronellöl (Andropogon Nardus L.)®), im Maticoöl®), im ätherischen 
Öl von Asarum europaeumö), im kanadischen Schlangenwurzelöl (Asarum canadense L.)®), 
im ätherischen Öl von Asarum arifolium”?), im Ylang-Ylangöls), im Paracotorindenöl®), im 
Rindenöl von Cinnamomum pedatinervium1°), im Culilawanrindenöl (Cinnamomum GCulila- 
wan Nees)1!), im kalifornischen Lorbeerbaumöl (Umbellularia californica Nuttal)12), im 
Cassieöl (Acacia Cavenia)13), im Bayblätteröl (Myrcia und Pimenta spec.)1%), im Pimentöl 
(Pimenta officinalis Lindl.)15), im Laserpitiumfruchtöl1®), im Öl von Evodia simplex Cordem. 
(Rutaceae)17), im Lorbeerblätteröll8), im ätherischen Holzöl von Dacrydium Franklinii19), 
in einem Betelblätteröl von Java 20), im Champacablütenöl (Michelia spec.) 21). 
Bildung: Durch Erwärmen von Eugenolnatrium mit Jodmethyl in methylalkoholischer 
Lösung entsteht Eugenolmethyläther22). Durch Methylierung von Bethelphenol23). Aus 
Veratrol, Allyljodid und Zinkstaub, 1/, Stunde lang gekocht2®). 
1) Oddo u. Puxeddu, Gazzetta chimica ital. 35, I, 62 [1904]; Gazzetta chimica ital. 36, 
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3) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1898, II, 17; 1899, II, 20; 1900, I, 11. 
4) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1898, II, 36. 
5) Petersen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 1063 [1888]. 
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?) Miller, Archiv d. Pharmazie 240, 380 [1902]. 
8) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1903, I, 79. 
9) Wallach u. Rheindorff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%1, 300 [1892]. 
10) Goulding, Diss. London 1903; Journ. Chem. Soc. 83, 1097 [1903]. 
11) Bericht der Firma Schimmel & Co. 189%, I, 12. — Gildemeister u. Stephan, Archiv d. 
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13) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1903, II, 17. 
14) Markoe, Pharmac. Journ. London [3] 8, 1005 [1878]. — Power u. Kleber, Pharmaz. 
Rundschau New York 13, 60 [1895]. — Mittmann, Archiv d. Pharmazie 227, 529 [1889]. 
15) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1904, I, 79. 
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17) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1906, II; Chem. Centralbl. 1906, II, 1497. 
18) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1906, I; Chem. Centralbl. 1906, I, 1498. 
19) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1910, II; Chem. Centralbl. 1910, II, 1757. 
20) Bericht der Firma Schimmel & Co. 190%, II, 13; Chem. Centralbl. 190%, IL, 1741. 
21) Bericht der Firma Schimmel & Co. 190%, II, 18; Chem. Centralbl. 190%, II, 1741. 
22) Graebe u. Borckmann, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 158, 282 [1871]. 
23) Bertram u. Gildemeister, Journ. f. prakt. Chemie [2] 39, 349 [1889]. 
24) Moureu, Bulletin de la Soc. chim. [3] 15, 652 [1896]; Annales de Chim. et de Phys. [7] 
15, 119 [1898]. 


