


Die Phenole, 655 
Zur Darstellung aus ätherischen Ölen ist man auf die fraktionierte Destillation an- 
gewiesen. Zur Identifizierung stellt man das Tribromid, Schmelzp. 73—79°, dar, indem man 
die ätherische Lösung mit Brom versetzt. 
Physikalische Eigenschaften: Siedep. 244— 245°), Siedep.,, = 128—129°, Siedep. 248 
bis 249°2). D,ı = 1,041; n. = 1,5328, na= 1,5373, na = 1,5511, n, = 1,5631; MR= 53,4 
(ber. 52,6)%). Siedep.,. = 142—145°. Dj; = 1,043, np, = 1,5367%), np = 1,53835). 
Chemische Eigenschaften: Bei der Oxydation mittels Kaliumpermanganat entsteht 
Veratrumsäure neben wenig 4,5-Dimethoxyphenylessigsäure®). Die Reduktion 
mittels Natrium und abs. Alkohols führt zum Dimethoxy-propyl-benzol (CH;0),C,Hz 
(C;3H,)?). Bei der Behandlung mit Mercuriacetat entsteht ein Additionsprodukt (CH,O), 
-CgH; -[C3H,(OH)(HgC;H,;0,)], und zwar ein Gemisch von zwei Isomeren, von denen das 
eine durch Behandlung mit wässeriger KCl-Lösung eine Chlorverbindung gibt (CH,0),C,H3; 
[C3H,(HgCl)\(OH)]. Schmelzp. 112—113°, löslich in Alkohol, fast unlöslich in Wasser®)®8). 
Durch Einwirkung von alkoholischem Alkali geht der Eugenolmethyläther in den Isoeugenol- 
methyläther über®). Wird durch Bestrahlung bei Gegenwart von Jod nicht verändert!P). 
Derivate: Ein isomerer Eugenol-methyläther (?)) soll beim Erhitzen von Eugenol mit 
Baryt und Zink entstehen. Siedep. 237° 12), 
Bromeugenol-methyläther-dibromid C, ,Hı3Br30, = (CH;0),C;H, Br(CH,CH BrCH, Br). 
Entsteht, wenn man die ätherische Methyleugenollösung mit Brom versetzt, Lange, feine 
Nadeln. Schmelzp. 77—78°12), Dasselbe Bromid entsteht aus Methylchavibetol und Brom. 
Bromeugenol-methyläther C,,H,s3BrO, = (CH;0),C;H,Br(C;H,). Entsteht aus dem 
Bromid durch Behandeln mit Zinkstaub in alkoholischer Lösung. Flüssig. Siedep..g = 190°. 
D, = 1,3959 12). 
Dibromeugenol-methyläther C,ıHısBr30; = (CH;0)C,;,HBr;(C;H,). Entsteht durch 
Behandlung des Dibromeugenolkaliums mit Jodmethyl. Aus Alkohol. Schmelzp. 29,5° 18), 
Dibromeugenol-methyläther-dibromid C,,H}>.Br,0; = (CH,;0),C,HBrz;(C;H,Br;). Ent- 
steht durch Bromierung des Dibromeugenol-methyläthers. Aus Alkohol silberglänzende 
Blättchen. Schmelzp. 65° 13). | 
Eugenol-methyläter-nitrit C,}H140> : NaO;. Entsteht beim Versetzen einer essigsauren 
Lösung des Methyläthers mit NaNO,. Feine gelbe Nadeln. Schmelzp. 118°18), 125° 15), 
Unlöslich in Wasser. Siehe auch Methyleugenol-«-nitrosit. 
Methyleugenol-«-nitrosit (OCH3),C;,H>,(CH,CHNOCH;NO,). Aus Methyleugenol und 
HNO,. Amorphes Pulver. Schmelzp. 130° unter Zersetzung!®). 
Methyleugenol-3-nitrosit. Entsteht aus dem x-Produkt durch Kochen mit abs, Alkohol 
Sirupös. 16), 
Methyleugenol-monoozonid C,,H,403 O3. Entsteht bei 1lOstündiger Einwirkung von 
6proz. Ozon. Dicker Sirup, der in Flamme mäßig heftig verpufft!?). 
Methyleugenol-triozonid C,1ıHı403 :O,. Entsteht, wenn man eine Lösung von Methyl- 
eugenol 10 Stunden mit 15proz. Ozon behandelt. Leicht gelblich gefärbte, halbfeste Masse, 
die an der Flamme heftig explodiert!?). 
1) Matsmoto, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 123 [1878]. 
2) Bertram u. Gildemeister, Journ. f prakt. Chemie [2] 39, 353 [1889]. 
3) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 862 [1890]; Recueil d, travaux 
chim. des Pays-Bas 14, 189 [1895]. 
4) Bernardini u. Balbiano, Gazzetta chimica ital. 36, I 277 [1906]. 
5) Abati, Gazzetta chimica ital. 40, II, 91 [1910]. 
6) Petersen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 1062 [1888]. — Luff, Per- 
kin jun. u. Robinson, Journ. Chem. Soc. 9%, 1139 [1910]. ö 
?) Delange, Compt. rend. de P’Acad. des Sc. 130, 659 [1900]. 
8) Balbiano u. Paolini, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3581 [1903]. 
9) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 1165 [1890]. 
10) Ciamician u. Silber, Chem. Centralbl. 1909, I, 1558. 
11) Church, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 7, 1551 [1874]. 
12) Wassermann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 10, 286 [1877]; Jahresber. d. 
Chemie 1879, 520. 
13) Hell, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 28, 2083 [1895]. 
14) Petersen, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 1061 [1888]. 
15) Wallach, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 271, 307 [1892]. 
16) Rimini, Gazzetta chimica ital. 34, II, 288 [1904]. 
17) Riko Majima, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 3668 [1909]. 
