656 Die Phenole. 
Methyleugenol-oxyd C}ıH1403 
HH 
CH,0<X )CH;CH-CH, 
cHÖO H Lo-J 
Entsteht aus Methyleugenol und Jod und gelbem Quecksilberoxyd bei Gegenwart von wässe- 
rigem Äther und Behandeln des so gebildeten Jodhydrins mit gepulvertem Kalihydrat. 
Siedep.ı; = 165—170°1). 
Isoeugenol, 1'-Propenyl-phendiol-(3, 4)-3-methyläther. 
Mol.-Gewicht 164,1. 
Zusammensetzung: 73,12% C, 7,37% H 
C10H120, 
HH 
Ho, 
CH,0 H 
Vorkommen: Frei in ätherischen Ölen. Im Ylang-Ylangöl (Cananga odorata)?). Im 
ätherischen Öl der Muskatnuß von Ceylon3). 
Bildung: Es entsteht beim Glühen von Homoferulasäure mit Kalk*). Bei 16—20stün- 
digem Erhitzen auf 140° von 5 T. Eugenol mit 12 T. KOH und 18 T. Fuselöl®). Aus Eugenol 
und 10% amylalkoholischem Natrium®). Aus Vanillin durch Einwirkung von Magnesium- 
äthyljodid?). Bei der trockenen Destillation des Pinoresinols®).,. Durch Erhitzung von 
Eugenolkalium auf 200° im Vakuum oder indifferenter Gasatmosphäre?). 
Zur Isolierung aus ätherischen Ölen schüttelt man zunächst mit Natronlauge aus und 
fraktioniert die Rohphenole im Vakuum. Man fängt die Fraktion 142—147° bei ca. 12 mm 
Druck auf und identifiziert durch die Acetylverbindung, Schmelzp. 79,8°, oder das Benzoat, 
Schmelzp. 103—104°. Charakteristisch ist auch das Dibromid des Isoeugenolmethyläthers. 
Schmelzp. 101—102°. 
Reaktionen: Löst man 1 ccm Isoeugenol in 5 cem Essigsäureanhydrid und gibt etwas 
geschmolzenes Chlorzink hinzu, so färbt sich die Lösung hellrosa, mit 1 Tropfen konz. Schwefel- 
säure rosa, schnell in hellbraun übergehend1°). Die alkoholische Lösung wird durch Eisen- 
chlorid olivgrün gefärbt. 
Dem Isoeugenol sollen antiseptische Eigenschaften zukommen!!). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Erstarrt im Kältegemisch zu Nadeln. 
Siedep. 258—262°, Dis = 1,080), D = 1,09, t = 18, na = 1,5680. MR = 49,3 (ber. 47,7)12). 
Molekulare Verbrennungswärme 1278,1 Cal.13). Siedep...— 150—152° 5). Siedep.ıs—= 140 bis 
142° 14). Siedep.)„ = 137—140,° (synthetisch)?). Siedep.joo = 193,5° (i. D.), Siedep...n. 
= 267,5, Di = 1,0994, Di} = 1,0907, D}} = 1,0839. Magnetisches Drehungsvermögen 21,45 
bei 19,3°15), np = 1,578516). Als schwaches Phenol läßt es sich aus alkalischer Lösung durch 
1) Fourneau u. Tiffeneau, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 141, 662 ]1905]. 
2) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1901, IL, 57; Chem. Centralbl. 1903, I, 1087. — 
Bacon, The Philippine Journ. of Sc. 3, 65 [1908]; Chem. Centralbl. 1908, II, 946. 
3) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. 91, 2041 [1907]. 
4) Tiemann u. Kraaz, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 15, 2063 [1882]. 
5) Tiemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2871 [1891]. — Einhorn u. Frey, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %%, 2455 [1894]. 
6) Gassmann, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 124, 39 [1897]. 
?) Behal u. Tiffeneau, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 132, 563 [1901]; Bulletin de la Soc. 
chim. [4] 3, 308 [1908]. 
8) Bamberger u. Vischner, Monatshefte d. Chemie 21, 952 [1900]. 
9) Fritzsche & Co., D. R. P. 179 948; Chem. Centralbl. 190%, I, 434. 
10) Chapman, The Analyst %5, 313 [1900]; Chem. Centralbl. 1901, I, 205. 
11) Kobert, Chem. Centralbl. 190%, I, 419. 
12) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 862 [1890]. 
13) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
14) Fournier, Bulletin de la Soc. chim. [4] %, 27 [1910]. 
15) Perkin, Journ. Chem. Soc. 69, 1247 [1896]. 
16) Abati, Gazzetta chimica ital. 40, U, 91 [1910]. 
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