658 Die Phenole. 
Isoeugenol-schwefelsäure C},H150;S = (SO,0HO)(CH30)C;H3(C;H;,). Das Kaliumsalz 
entsteht durch 2stündiges Kochen des eugenolschwefelsauren Kaliums mit 10 proz. Kalilauge. 
Kaliumsalz, Schmelzp. 223°. Sehr schwer löslich in kaltem Wasser!). 
Isoeugenol-phosphorsäure C}oH1ı30;P = [PO(OH)z0O])(CH30)C;Hz(C3H,). Entsteht aus 
der Eugenolphosphorsäure beim Erhitzen mit verdünnter wässeriger Kalilauge. Krystallisiert 
+1 Mol. H,0. Schmelzp. 105—106°, wasserfrei 133° 2). 
Isoeugenol- -formiat CıH150; = = (HCOO)(CH,;0)C,H;(C3H;,). Siedep. .20 = 155—160° 3), 
Isoeugenol-propionat C}3H,s0; = (C53H,COO)(CH;30)0;Hz(C;H;). Öl. Siedep. 288 
bis 292°, Siedep.„ = 181—185° ®). 
Isoeugenol-kohlensäurechlorid C;H3(C;3H,)(OCH;)(OCOCH). Entsteht aus Isoeugenol 
und Phosgen in Chinolinlösung. Öl. Siedep.;; = 155—157° 5). 
Isoeugenol - carbonat C,,H550,; = CO[O(CHz3O)C;Hz(Cz3H,)). Entsteht durch Er- 
hitzen von 1 Mol. Diphenylcarbonat und 2 Mol. Isoeugenol. Schmelzp. 112—113° 6), 
Isoeugenol-dibromid C,,H1505Br; = (OH)(CH,0)C;,Hz;(CHBr - CHBr - CH,). Entsteht 
auf Zusatz von Brom in CS, zu einer Lösung von Isoeugenol in OS,. Ziemlich zersetzlich. Färbt 
sich an der Luft violett oder blau. Aus Ligroin Prismen. Schmelzp. 94—95°7). Aus Benzin 
silbergraue Krystallflittern. Schmelzp. 95°8). Durch Stehenlassen einer mit Wasser ver- 
setzten Lösung des Dibromids in Aceton und Eindunsten derselben entsteht 
&-Oxy-B-brom- dihydro-isoeugenol (OH)(CH;0)C,H;[CH(OH)CHBrCH;3]. Sirup, der 
sich auch im Vakuum nicht unzersetzt destillieren läßt”). 
Monobrom - isoeugenol - dibromid C,oH1ı0sBr; = (OH)(CH;0)C,H;Br{(CHBr),CH;]. 
Entsteht wie das Isoeugenol-dibromid bei längerer Einwirkung des Broms, z. B. beim Ver- 
dunsten der COS,-Lösung. Aus Eisessig. Schmelzp. 132—133°”). Aus Eisessig oder Benzin. 
Schmelzp. 138°8). Beim Stehenlassen wie oben entsteht 
&-Oxy-3-brom-monobrom-dihydro- -isoeugenol (OH)(CH,0)C;HsBr[CH(OH)CHBrOH,]. 
Aus Eisessig farblose Krystalle. Schmelzp. 135—136° ?). 
5-Monobrom-isoeugenol C,oH1ı05Br = (OH)CH3;30)C;,H,Br(CH= CH — CH;). Entsteht 
bei der Reduktion des Dibromids mittels Jodwasserstoffsäure. Weißes, amorphes Pulver®). 
2, 5-Dibrom-isoeugenol-dibromid C,oH1005Br4 = (OH)(CH,0)0,HBr;[(CHBr),CH3]. 
Entsteht beim direkten Bromieren des Monobromisoeugenoldibromids. Aus Benzin und etwas 
Benzol oder Eisessig dicke, glänzende Krystalle. Schmelzp. 124°8), 118—119°?), 
2,5-Dibrom-isoeugenol C,,H100>Br; = (OH)(CH,0)C,HBr;(CH = CH—CH;). Ent- 
steht bei der Reduktion des Dibromids mittels Zink und Bromwasserstoffsäure. Aus Benzol 
oder Eisessig farblose Nadeln. Schmelzp. 102° 8). 
2, 5, 6-Tribrom-isoeugenol-dibromid C,oHg0,Br,; = (OH)(CH,0)C;Br;[(CHBr),CH3]. 
Entsteht aus dem Tetrabromid durch Erhitzen mit 1 Mol Brom im Einschlußrohr bei Wasser- 
badtemperatur. Aus Eisessig oder Benzin Nädelchen. Schmelzp. 130° 8), 
2, 5, 6-Tribrom-isoeugenol C,,Hg05Br; = (OH)(CH30)CBr,(CH = CH — CH,). Ent- 
steht bei der Reduktion des Dibromids mittels Jodwasserstoffsäure in Eisessiglösung oder beim 
Erhitzen mit wässerigem Aceton. Aus verdünntem Eisessig seideglänzende Nadeln. Schmelzp. 
118° 8), 
Isoeugenol-5-azobenzol C}gH1605N 
CHH,NN H 
OHX )—CH= CH—CH, 
H,C0O H 
Entsteht aus Isoeugenol und frisch bereiteter Diazobenzollösung in ätzalkalischer Lösung. 
Braunes amorphes Pulver?) 10), 
1) Verley, Bulletin de la Soc. chim. [3] %5, 47 [1901]. 
2) Böhringer & Söhne, D. R. P. 98 522; Chem. Centralbl. 1898, II, 950. 
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