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Die Phenole. 659 
5(?)-Nitro-isoeugenol C,oH,,04N = (OH)(CH30)C,H;(NO,)(C;H;). Entsteht aus Iso- 
eugenol und Salpetersäure (D= 1,48) in Eisessiglösung. Aus Amyl- oder Isobutylalkohol 
amorphes gelbes Pulver. Zersetzt sich gegen 150°, ohne zu schmelzen). 
Isoeugenol-methyläther 
HH 
CuH1405=CH,;0X )—CH=CH—CH; 
CH,;Ö H 
Vorkommen: Im ätherischen Öl von Asarum arifolium Michx.?). 
Darstellung: Entsteht beim Erwärmen von Eugenolmethyläther mit alkoholischem 
Kali®). Entsteht ferner, wenn man Methylvanillin bei gelinder Hitze auf einen Überschuß 
von Äthylmagnesiumbromid einwirken läßt*). Zur Darstellung methyliert man Isoeugenol 
mittels Dimethylsulfat (Francesconi u. Puxeddu)?). 
Zur Isolierung aus ätherischen Ölen ist man auf die fraktionierte Destillation angewiesen. 
Zur Identifizierung stellt man das Dibromid vom Schmelzp. 99—101° dar. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Flüssig. Siedep. 263°3), 260—263° (syn- 
thetisch) %#). Ds = 1,064, nı = 1,5720. MR = 55,0, 52,6 (ber.)5). Siedep..; = 157—158,5°. 
D,; = 1,069, n19® — 1,56766). Molekulare Verbrennungswärme 1448,0 Cal.?). Bei der 
Behandlung mit Jod und gelbem Quecksilberoxyd entsteht Dimethoxy-3,4-hydra- 
tropaaldehyd, Schmelzp. 44°8), Durch Mercuriacetat entstehen zwei Verbindungen 
C,0Hıs04, Schmelzp. 120—121° und 88—89°, die identisch sind mit den aus Methyleugenol 
und KMnO, erhaltenen Glykolen®), «-Glykol, aus Alkohol glänzende Prismen, Schmelzp. 
120—121°, #-Glykol, aus wässerigem Alkohol glänzende Prismen, Schmelzp. 87,5—88,5° 10), 
Leitet man in eine ätherische Isoeugenolmethylätherlösung Salzsäure bis zur Sättigung, so 
erhält man daraus den Methyläther des Diisoeugenols, aus wenig Alkohol und Petroläther 
Nädelchen. Schmelzp. 106°11), aus Wasser und Alkohol weiße Nadeln. Schmelzp. 106°12). 
Setzt man Isomethyleugenol bei Gegenwart von Jod über ein Jahr dem Licht aus, so ent- 
steht gleichfalls Diisomethyleugenol, Schmelzp. 96°18). Bei der Oxydation mit Chrom- 
säure-Essigsäure entstehen Methylvanillin und Acetaldehyd, mit KMnO, Vera- 
trumsäurel#). Durch Reduktion mittels Natrium und Alkohol entsteht 1-Propyl-3, 
4-dimethoxybenzol. Siedep. 246—247° 15), 
Derivate: Isoeugenol-methyläther-dibromid C,,H}40>Br; = (CH,0),0,H,(CHBr - CHBr 
-CH,). Entsteht beim Eintröpfeln unter Kühlung von Brom in die Lösung von Isoeugenol- 
methyläther in Äther. Schmelzp. 101°16)17), Durch Einwirkung von Aceton und Wasser 
entsteht daraus 
&-Oxy-B-bromdihydro-isoeugenol - methyläther (CH,;0),C;H3[CH(OH) - CHBr - CH; ], 
weiße Krystalle. Aus Ligroin Schmelzp. 78° 17), 
1) Puxeddu u. Comella, Gazzetta chimica ital. 36, II, 450 [1906]. 
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3) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 1165 [1890]. — 
Francesconi u. Puxeddu, Gazzetta chimica ital. 39, I, 207 [1909]. — Mannich u. Ja- 
cobsohn, Archiv d. Pharmazie 248, 151 [1910]. 
4) B&hal u. Tiffeneau, Bulletin de la Soc. chim. [4] 3, 309 [1908]. 
5) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 862 [1890]. 
6) Bernardini u. Balbiano, Gazzetta chimica ital. 36, I, 279 [1906]. 
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8) Bougault, Annales de Chim. et de Phys. [7] 25, 559 [1902]. 
Sa Ri ae kolow, Berichte d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 29, 23 [1897]; Chem. Centralbl. 
’ 5. 
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11) Tibor Szeki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 2422 [1906]. 
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13) Ciamician u. Silber, Chem. Centralbl. 1909, I, 1558. 
14) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 1164 [1890]. 
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17) Mannich u. Jacobsohn, Archiv d. Pharmazie 248, 151 [1910]. 
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