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Die Phenole. 661 
Vorkommen: Im ätherischen Öl von Asarum arifolium Mich.t), im japanischen Stern 
anisöl (Illicium religiosum Sieb.)2), im Kobuschiöl (Magnolia Kobus D. C.)®), im Sassafrasö 
(Sassafras officinalis Nees.)*), im Campheröl (Laurus camphora)5), im Apopinöl (Laurus 
spec.)®), im Zimtblätteröl (Cinnamomum zeylanicum Breyne)?), im Rinden-®) und Blätter- 
ö1%?) von Cinnamomum Oliveri Bail., im Rindenöl von Cinnamomum pedatinervium1°), im 
ätherischen Pichurimbohnenöl (Nectandra Puchury major Nees und N. P. minor Nees)l!), im 
kalifornischen Lorbeerbaumblätteröl (Umbellularia californica Nutt.)12), im Massoyrindenöl 
(Massoya spec.)18), im Campherrotöl!*), im ätherischen Öl der Muskatnuß von Ceylon?5), 
im Rindenöl von Cinnamomum Mercadoi Vid.16), im Wurzelrindenöl von Cinnamomum 
zeylanicum Breyn1?), im Rindenöl von Atherosperma moschatum Lab.18), im Ylang-Ylangöl 
(Anonacee cananga odorata Hook f. A. Thoms)1P). 
Bildung: Synthesenversuch ausgehend von Piperonal und Methylalkohol 20). 
Zur Isolierung aus den ätherischen Ölen ist man auf die Destillation angewiesen. Man 
fängt die von 230—235° übergehenden Anteile und läßt in einer Kältemischung krystalli- 
sieren21). Zur Identifizierung eignet sich das Pentabromid, Schmelzp. 169—170°, und die Über- 
führung in das Isosafrol durch Kochen mit alkoholischem Kali, wodurch der Siedepunkt auf 
254° und das Volumgewicht auf 1,127 steigt. Auch die durch Oxydation mittels BG 
herbeigeführte Bildung von Piperonal ist charakteristisch. 
Reaktionen: Löst man 1 ccm Safrol in 5 com Essigsäureanhydrid und gibt etwas ge- 
schmolzenes Chlorzink hinzu, so färbt sich die Lösung blaßblau, verblassend und allmählich 
in hellbraun übergehend, mit 1 Tropfen konz. Schwefelsäure hell smaragdgrün, dann braungrün, 
schließlich bräunlich22). Mit Vanillin und Salzsäure entsteht Rotfärbung 2). 
Physiologische Eigenschaften: Bei Verfütterung zeigt ein großer Hund schon bei 0,75 g 
Erbrechen. Der größte Teil des eingeführten Safrols wird durch die Lunge unverändert 
ausgeschieden. Im Harn findet sich bei Hunden wie bei Kaninchen Piperonylsäure. Eine 
Vermehrung von Ätherschwefelsäure findet nicht statt. Die letale Dose vom Magen aus 
oder subcutan injiziert beträgt 1,0 g pro Kilogramm, intravenös zugeführt 0,2 g pro Kilo- 
gramm Gewicht. Das Safrol wirkt lähmend. Es tritt Narkose ein und schließlich geht das 
Tier an einer Lähmung des Atemzentrums zugrunde. Läßt man Warmblüter längere Zeit 
1) Miller, Archiv d. Pharmazie 240, 376 [1902]. 
2) Eykman, Mitteil. d. Deutsch. Gesellschaft f. Natur- u. Völkerkunde Ostasiens 23 [1881]; 
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8) Baker, Pharmaz. Ztg. 4%, 859 [1897]. 
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10) Goulding, Diss. London 1903; Journ. Chem. Soc. 83, 1099 [1903]. 
11) Semmler, Ätherische Öle 4, 146 [1907]. 
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13) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1888, II, 43. 
14) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1902, I; Chem. Centralbl. 1902, I, 1207. 
15) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. 91, 2053 [1907]. 
16) Bacon, Chem. Centralbl. 1909, IL, 1449. 
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18) Flückiger, Pharmaz. Centralhalle 29, 9 [1888. — Wehmer, Die Pflanzenstoffe, 
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19) Bacon, The Philippine Journ. of Se. 3, 65 [1908]; Chem. Centralbl. 1908, II, 946. — 
Mücke, Der Pflanzer 4, 257 [1908]; Chem. Centralbl. 1909, I, 173. 
20) Medinger, Monatshefte f. Chemie 2%, 237 [1906]. 
21) Nakazo Sugiyama, Berichte der Firma Schimmel & Co. 190%, II, 16. 
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23) Hartwich u. Winckel, Archiv d. Pharmazie 242, 464 [1904]. 
