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hindurch unter dem Einfluß kleiner Safroldosen, so bewirkt es wie Phosphor hauptsächlich 
in der Leber und der Niere hochgradige fettige Einlagerung, beobachtet an Katzen und 
Kaninchen. Eine lokal reizende Wirkung kommt dem Safrol nicht zu!). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Monokline Krystalle2). Schmelzp. 8°. 
Siedep. 232°, Dis = 1,0956), Siedep.js = 110—111°4#). D,= 1,1141 (flüssig)5), D= 1,110, 
{= 12°, n,= 1,5420; MR=45,9, ber. — 45,86), n. = 1,5728”), np = 1,54308). D,; = 1,1058 
bis 1,1060, ny'” = 1,53917; Erstarrungspunkt + 11,2°®), Ds; = 1,105—1,107, &n + 0°, np 
= 1,536—1,540. Erstarrungspunkt etwa +11°. Siedep.,;, etwa 233°10), Molekulare Ver- 
brennungswärme 1244,7 Cal.11). Dielektrizitätskonstante = 2,5212). Sehr beständig gegen 
Reduktionsmittel.e Beim Erwärmen mit alkoholischem Kali entsteht Isosafrol. 
Bei der Oxydation des Safrols mit Permanganat wird Piperonal und Piperonylsäure 
erhalten!3). Bei sehr vorsichtiger Oxydation mittels 1/, proz. Permanganatlösung entsteht zu- 
nächst das Methylen-p-m-dioxybenzylglykol (CH,;0,)C;H;(CH,CHOHCH;OH) und 
daraus die «-Homopiperonylsäure (CH,0,)CgH3(CH,;COOH) neben Piperonal- und 
Piperonylsäurel#). Durch Einwirkung von Jod und gelbem Quecksilberoxyd entsteht zu- 
nächst das Jodhydrin!5), das durch Eisessig und Zinkstaub in Safrol zurückverwandelt 
wird16). Bei der Einwirkung von Mercuriacetat entstehen 2 Additionsverbindungen, deren 
HgCl-Verbindungen sich durch Behandeln der Quecksilberacetatverbindungen mit wässeriger 
NaCl-Lösung darstellen lassen. (CH;0,)C;H;[C3H,(HgCl)(OH)], & ein weißes, krystallinisches 
Pulver. Zersetzungspunkt 170°. £ prismatische Nadeln aus Alkohol. Schmelzp. 138° 17), 
Beide Verbindungen regenerieren Safrol!®). Bei der Reduktion nach Sabatier entstehen 
Dihydrosafrol, Siedep. 228° und m-Propylphenol1?). Dihydrosafrol, Siedep.,, = 105°, 
entsteht gleichfalls bei der Reduktion mittels Platinschwarz®). Durch !/,stündiges Kochen 
mit konz. Ameisensäure wird Safrol fast gar nicht angegriffen20). Läßt man auf eine Lösung 
von Safrol in Benzol und Wasser 4 Stunden einen lebhaften Ozonstrom einwirken, so hinter- 
bleibt nach der Zersetzung Homopiperonal (CH,;0,)C;H;(CH,CHO), Siedep.;o = 143 
bis 144° 21), 
Bei der Belichtung in Gegenwart von Jod bleibt Safrol fast ganz unverändert; bei Gegen- 
wart von Benzaldehyd entsteht eine Verbindung C,H,0, C}0H1005. Schmelzp. 150—180° 22), 
Safrol wird auch in ätherisch-salzsaurer Lösung durch Sonnenlicht nicht verändert2?). Tren- 
nung von Isosafrol durch die Mercuriacetatreaktion s. bei Methylchavicol S. 59624). Erhitzt 
man Safrol mit äthylalkoholischem Kali unter Druck auf etwa 150°, so findet Umlagerung 
in der Seitenkette statt und gleichzeitig Anlagerung von Äthylalkohol unter Bildung von 
1) Heffter, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 35, 350 [1895]. 
2) Arzruni, Jahresber. d. Chemie 18%6, 910. 
3) R. Schiff, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1935 [1884]. 
4) Fournier, Bulletin de la Soc. chim. [4] 7, 27 [1910]. 
5) Grimaux.u. Ruotte, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 152%, 88 [1870]. 
86) Eykman, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 862 [1890]. — Muraoka, Recueil 
d. travaux chim. des Pays-Bas 4, 43 [1885]. 
?) Tiemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2872 [1891]. 
8) Abati, Gazzetta chimica ital. 40, IL, 91 [1910]. 
9) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1902, I, 102; Chem. Centralbl. 1902, I, 1060. 
10) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1904, 1, 140. 
11) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
12) Drude, Zeitschr. f. physikal. Chemie %3, 310 [1897]. — Mathews, Chem. Centralbl. 
1906, I, 224. 
13) Polek, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 22%, 2861 [1889]. 
14) Tiemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 2883 [1891]. — Luff, Perkin 
jun. u. Robinson, Journ. Chem. Soc. 9%, 1139 [1910]. 
15) Bougault, Compt. rend. de !’Acad. des Sc. 131, 529 [1900]. 
16) Bougault, Bulletin de la Soc. chim. [3] 25, 446 [1901]. 
17) Balbiano u. Luzzi, Chem. Centralbl. 1902, II, 844; Berichte d. Deutsch. chem. Gesell- 
schaft 36, 3579 [1903]. 
18) Balbiano, Paolini u. Luzzi, Gazzetta chimica ital. 36, I, 273 [1906]. 
19) Henrard, Chem. Weekblad 4, 630 [1907]; Chem. Centralbl. 190%, IL, 1512. 
20) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 2185 [1908]. 
21) Semmler u. Bartelt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 2751 [1908]. 
22) Ciamician u. Silber, Chem. Centralbl. 1909, I, 1558. 
23) Francesconi u. Puxeddu, Gazzetta chimica ital. 39, I, 202 [1909]. 
24) Balbiano, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 4%, 1502—1506 [1909]. 
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