
Die Phenole. 665 
unreinigt, welches mittels der Mercuriacetatreaktion entfernt werden konnte. Die reinen 
Verbindungen zeigten folgende Konstanten: 
&-Isosafrol Siedep., = 108,7—109,2°; Siedep. 1,5 = 116,2—116,5°; Siedep.7g0 = 242,2 
bis 242,5°; Siedep.,4; = 241,3—242,5°. D' — 1,1073; np = 1,5678. Mol.-Refr. gef. 47,55, 
ber. 45,39. Pikrat nicht beständig. 
8-Isosafrol Siedep.g == 116,5—117,2°; Siedep.ıı, == 123°; Siedep.zes = 252,4—252,7°; 
Siedep.743 =251,0—251,3°. DA ‚= 1,1227; n'= 1,5786. Mol.-Refr. gef. 47,93, ber. 45,39. Pikrat 
Schmelzp. 74°. Durch Addition von Brom liefern beide dasselbe Isosafroldibromid und bei 
der Oxydation mittels Mercuriacetat dasselbe Glykol!). Dielektrizitätskonstante2). Molekulare 
magnetische Empfindlichkeit = —1015 - 10-7, berechnet — 1011-10-73). Durch Oxydation 
entsteht aus Isosafrol zunächst die Piperonoylcarbonsäure (CH,0,)C;H;3(COCOOH) und 
aus dieser durch weitere Oxydation Piperonal und Piperonylsäure#)5). Die Reduktion 
des Isosafrols mittels Natrium und abs. Alkohol führt zum Dihydrosafrol (CH,0,)C;H; (C,H), 
Öl, Siedep. 228°, und außerdem zum m-Propylphenol (OH)C;H,(C3H,)5)®)?). Die- 
selben Produkte entstehen bei der Reduktion nach Sabatier und Senderens®). Die 
Reduktion mittels Platinschwarz führt gleichfalls zum Dihydrosafrol, Siedep.,, = 105° ?). 
Einwirkung von Mercuriacetat führt zum Glykol (CH;0,)0,H3[C;H,(OH);]. Schmelzp. 101 
bis 102°1)10%), Bei der Behandlung mit Jod und gelbem Quecksilberoxyd entsteht der 
Methylen-3, 4-dioxyhydratropaaldehyd !!). Isosafrol lagert beim Einleiten von 
trockenem Salzsäuregas 1 Mol. HClan. Die entstehende Verbindung tauscht bei Einwirkung von 
Na-Alkoholat das Halogen gegen den betreffenden Alkylrest aus. MethylatC,o.H,002+ CH,O, 
Siedep.; = 110—112°, D,; = 1,1116, np = 1,51619. Äthylat, Siedep.;; = 110—111°, Dy; 
= 1,0796, np = 1,50884. Amylat, Siedep.ıs; = 136—137°, D,; = 1,0258, np = 1,49775. 
Durch Essigsäure entsteht aus dem Methylat ein polymeres Isosafrol. Schmelzp. 90 
bis 91°, Siedep.; = 220°12). Läßt man PC], auf Isosafrol einwirken, so entsteht ein Produkt, 
das durch Kochen mit starkem alkoholischen Kali in das Keton (CH,00)C;H,(COCH;CH;3), 
Schmelzp. 39° übergeht12). Setzt man ein Gemisch von Isosafrol und Benzaldehyd längere 
Zeit dem Lichte aus, so erhält man eine Verbindung C,H;0 - C,0Hı002, weißes amorphes 
Pulver. Schmelzp. 170—180°13),. Trennung von Safrol durch die Mercuriacetatreaktion 
s. Methylchavicol S. 596 14). 
Derivate: Di-isosafrol (C,oH1ı0o02).. Entsteht bei östündigem Erhitzen auf 160° von 
Isosafrol mit dem gleichen Volumen Alkohol, der mit Salssäuregas gesättigt ist!5). Dasselbe 
Produkt entsteht durch langdauernde Bestrahlung in Gegenwart von Jod!) und durch Ein- 
wirkung von PC], auf Isosafrol!1”). Feine Nadeln. Schmelzp. 145°. 
Methoxymethyl-isoeugenol C,,Hı403 = (CH;0CH,0)(OH)C;,H;(C3H,). Entsteht durch 
6—8stündiges Erhitzen von Isosafrol mit methylalkoholischem Kali auf 160—170°. Dickes 
Öl. Siedep.ıs 33 ii 18), 
8-Isosafrol-pikrat (CH,0,)C;H;(C3H,) - (OH)C;3H;(NO,);,. Glänzende rote stabile 
Nadeln. Schmelzp. 73° 1). 
1) Hoering u. Baum, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 3076 [1909. 
2) Drude, Zeitschr. f. physikal. Chemie %3, 310 [1897]. 
8) Pascal, Bulletin de la Soc. chim. [4] 5, 1118 [1909]. 
*) Eykmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 859 [1890], 
5) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 1159 [1890]. 
6) Delange, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 130, 660 [1900]. 
?) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 1034 [1903]. 
8) Henrard, Chem. Weekblad 4, 630 [1907]; Chem. Centralbl. 190%, II, 1512. 
®) Fournier, Bulletin de la Soc. chim. [4] %, 27 [1910]. 
10) Bouschmakin, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 3490 [1891]. — Balbiano 
u. Luzzi, Chem. Centralbl. 1902, II, 844; Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3580 [1903]. 
11) Bougault, Annales de Chim. et de Phys. [7] 25, 548 [1902]. 
12) Vorländer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 341, 28 [1905]. — Bericht der Firma 
Schimmel & Co. 1905, I; Chem. Centralbl. 1905, I, 1470. 
13) Ciamician u. Silber, Chem. Centralbl. 1909, I, 1558. 
14) Balbiano, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 1502 [1909]. 
15) Angeli u. Mole, Gazzetta chimica ital. 24, II, 127 [1894]. 
16) Ciamician u. Silber, Chem. Centralbl. 1909, I, 1557. 
17) Hoering u. Baum, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 1914 [1908]. 
18) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %5, 1472 [1892]. 
19) Bruni u. Tornani, Chem. Centralbl. 1904, II, 954. 
