666 Die Phenole, 
Isosafrol - nitrosit, Isosafrol-nitrit [C}oH1005Na]a = [(CH305)C,H; » CH(NO)CH(NO,) 
CH3]). Entsteht neben Isosafroldioximsuperoxyd aus Isosafrol, gelöst in Eisessig und Kalium- . 
nitrit. Mikroskopische Krystalle. Schmelzp. 132°1), 128°2). 
8-Nitro -isosafrol, Piperonyl-ß-nitro-propylen C,oH;NO, = (CH,0,)C,H;[CH : 
C(NO,)CH;3]. Beim Übergießen von Isosafrolnitrosit mit alkoholischem Kali®). Aus Alkohol 
goldglänzende Schuppen. Schmelzp. 98° 1)2)3). 
Isosafrol-nitrosochlorid [C}oH10o03NCl, = [(CH30,)C;H;(CH(NO)JCHCICH, )). Ent 
steht aus Isosafrol in Eisessig und Isoamylnitrit oder durch Einleiten von NOCIl in ein abge- 
kühltes Gemisch aus gleichen Teilen Isosafrol und Chloroform®). Aus Benzol kleine Krystalle. 
Schmelzp. 150° unter Zersetzung. Sehr schwer löslich. Durch Einwirkung von Natrium- 
methylat entsteht ein Oxim C,,H,3 NO, = (CH,0,)C,H3[C : (NOH)CH(OCH,)CH;]. Schmelz- 
punkt 74°. Siedepunkt im Vakuum 200—205° 2). 
Diisonitroso-isosafrol-peroxyd C,,HsN504 = [OBO CO Entsteht 
N- 0.0» N 
neben Isosafrolnitrit aus Isosafrol und Kaliumnitritö), bei mehrstündigem Kochen des 
Nitrits mit Alkohol!), bei der Oxydation des «-oder 8-Dioxims mittels rotem Blutlaugensalz 
und Kalilauge5). Gelbe Nadeln. Schmelzp. 124°. 
&-Diisonitroso-isosafrol C,,H10N204 = (CH30,)0sH3;C ———-COR;. Entsteht bei der 
NOH HON 
Reduktion des Superoxyds durch Zinkstaub und Eisessig in absolut alkoholischer Lösung. 
Aus Benzol Prismen. Schmelzp. 159° 5). 
8-Diisonitroso-isosafrol C,oH1oN.04 = (CH303,)- CeH;C CCR;. Entsteht aus dem 
HON HON 
«-Produkt durch Umlagerung mittels Erwärmen auf 159°. Aus Alkohol Prismen. Schmelz- 
punkt 209° unter Zersetzung). 
Diisonitroso-isosafrol-anhydrid C,0HsN503 = (CH,05)C;H;6C——-CCH;. Entsteht 
N-0o_N 
beim Erhitzen von Diisonitroso-isosafrolperoxyd mit Zinn und konz. Salzsäure. Aus Alkohol 
Blättchen. Schmelzp. 86° 5). 
Isosafrol-diehlorid CoH1005Cl; = (HzC0,)C,Hz[(CHCI),CH;]. Entsteht, wenn man 
Chlor unter Kühlung in Isosafrol, das in der öfachen Menge CCl, gelöst ist, einleitet. 
Dickflüssiges, gelbliches Öl, das sich beim Stehen leicht dunkler färbt. Siedepunkt ca. 270° 
unter Zersetzung. Siedep.,, = 164—166° nicht ganz ohne Zersetzung®). Dis = 1,317). Durch 
Erwärmen mit wässeriger Acetonlösung bei Gegenwart von gekörntem Marmor erhält man das 
&-Oxy-B- chlor - dihydroisosafrol (CHz0,)C,H;[CH(OH)CHCICH;]. Bräunlichgelbes 
Öl, das auch im Vakuum nicht unzersetzt destilliert. D'’ — 1,287). 
Isosafrol - dibromid C0H1002Br3 = == (CH,0,)C,H;(CHBrCHBrCH;). Entsteht aus Iso- 
safrol in Äther gelöst und Brom unter starker Kühlung und Umschütteln. Farbloses Öl®). 
Schmelzp. 51° 9), 52—53° 10). Durch Erwärmen mit wässeriger Acetonlösung entsteht das 
&-Oxy-B-brom-dihydro-isosafrol (CH>z0,)C;H;[CH(OH)CHBrCH;]. Schwach gelbliches 
Öl. Dis = 1,5687). Siedep.gn = 150—160° 11), 
&-Keto-dihydro-isosafrol (CH30,)C,H3(COCH;CH3,). Entsteht durch Einwirkung von 
Natriummethylalkoholat auf das Dibromid. Siedep.;; = 153—154°. Schmelzp. 39°8), 38°12), 
&-Methoxy-8-brom-dihydroisosafrol (CH;0;)C;H;[CH(OCH;)CHBrCH;]. Entsteht 
durch Kochen des Dibromids mit Methylalkohol13). Schmelzp. 75—76,5°18), Siedep.1;,—= 166 

1) Angeli, Gazzetta chimica ital. %%, II, 336, 464 [1892]. 
2) Wallach u. Müller, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 332%, 331 [1904]. 
3) Bruni u. Tornani, Chem. Centralbl. 1904, II, 954. 
4) Tilden u. Forster, Journ. Chem. Soc. 65, 332 [1894]. 
5) Angeli, Gazzetta chimica ital. 22, II, 464 [1892]; 24, II, 336 [1894]. 
6) Böttcher, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 263 [1909]. 
”) Höring, D. R. P. 174496; Chem. Centralbl. 1906, II, 1223. 
8) Wallach u. Pond, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %8, 2719 [1895]. 
9) Höring u. Baum, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 3080 [1909]. 
10) Mannich u. Jacobsohn, Archiv d. Pharmazie 248, 166ff. [1910]. 
11) Mameli, Gazzetta chimica ital. 39, II, 163 [1909]. 
12) Höring, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3468 [1905]. 
13) Pond, Erb u. Ford, Journ. Amer. Chem. Soc. %4, 340 [1902]. 



