

Die Phenole. 667 
bis 169°1). Siedep., — 158—164°2). Siedep., — 148—149°%). Geht durch Erhitzen mit 
Natriummethylat über in 
&-Methoxy-isosafrol (CH,0,)C,H,[C(OCH,)CHCR; |. Siedep.ıs = 143—146° 1), 
Isosafrol-oxyd C,0oHı00s = CH u CH;) . Entsteht aus dem Dibromid 
über die &-Acetoxy--bromverbindung durch alkoholisches Kali. Siedep.; = 140—142° 4), 
Siedep.]„ = 143—147°, D,, = 1,21285). Siedep.)z = 144—148° 3). Bei der Destillation unter 
gewöhnlichen Druck entsteht das 
8-Keto-dihydro-isosafrol (CH,0,)C;H;3(CH,COCH;,). Siedep. 283—284° #), Siedep.zgo 
= 283— 284°, Siedep.ıo — 149—151 S. Dir = 1,2107 5), : 
Monobrom-isosafrol-dibromid C,0Hs0sBr; == (CH,;0,)C,H,Br[(CHBr),CH;]. Entsteht 
bei der Einwirkung von 2 Mol. Brom auf ätherische Isosafrollösung. Aus Aceton und Äther 
farblose Krystalle. Schmelzp. 110—111°%). Kochen mit wässeriger Acetonlösung unter 
Zusatz von gekörntem Marmor?) führt zum 
&-0xy-3-brom-dihydro-bromisosafrol (CH,0;)C;H;sBr[{CH(OH)CHBrCH3;]. Große 
farblose Krystalle. Schmelzp. 89° 2) 6). 
Kochen mit Methylalkohol führt zum 
&-Methoxy - 3-brom - dihydro - bromisosafrol (CH,0,)C;H>Br[CH(OCH,)CHBrCR;]. 
Aus Methylalkohol Nadeln oder Prismen. Schmelzp. 75—76,5° 6) ?). 
Brom-isosafrol (CH,0,)C;H,Br(CH : CH - CH,). Entsteht durch Behandeln des Di- 
bromids mit Zinkstaub in einer Lösung von Benzol und Alkohol. Siedep.]s = 165—170°. 
Aus Petroläther umkrystallisiert, Schmelzp. 30—33° 8). 
Dibrom-isosafrol-dibromid C,oHs0>Br; = (CH,0,)C,HBr;[(CHBr),CH,]. Man erhält es 
durch Eintragen von Isosafrol in überschüssiges Brom. Aus Benzin große Nadeln. Schmelz- 
punkt 130°2). Kocht man das Tetrabromid mit einem Alkohol 2—3 Stunden auf dem 
Wasserbade, so wird das x-Bromatom gegen den betreffenden Alkylrest ausgetauscht?). 
x&-Methoxy-3-brom-dihydro-dibromisosafrol (CH,0,)CHBr;[CH(OCH;,)CHBrCR;]. 
Aus Methylalkohol Krystalle. Schmelzp. 111° 3). 
Dibrom -isosafrol (CH,0,)C;HBr,(CH :CH- CH;3). Entsteht durch Behandlung des 
Dibromids mit Zinkstaub in einer Lösung von Benzol und Alkohol. Feine Nadeln. Schmelz- 
punkt 149—150° 8), 
Tribrom-isosafrol-dibromid C,0H,0sBr;z = (CH3,0,)CgBr3[(CHBr),CH;]. Entsteht beim 
Zutropfen von viel Brom zu Isosafrol bei 32—35°. Aus Benzol-Alkohol kleine Wärzchen. 
Schmelzp. 196,5—197° 8), 
Tribrom-isosafrol (CH;0,)C,Br;,(CH : CH - CH,). Entsteht durch Behandlung des 
Dibromids mit Zinkstaub in einer Lösung von Benzol und Alkohol. Aus Benzol-Alkohol um- 
krystallisiert Schmelzp. 110—111°8). Aus Ligroin glänzende Nadeln, Schmelzp. 109—110°®). 
Tribrom-dihydroisosafrol (CH,0,)C;Br; - CH,CH,;CH,. Entsteht, wenn man das Penta- 
bromid mit konz. Jodwasserstoffsäure kocht. Aus Petroläther Nadeln, Schmelzp. 72—74°8). 
5. Dreiwertige Phenole und deren Äther. 
Pyrogallol, 1,2,3-Phentriol. 
Mol.-Gewicht 126,05. 
Zusammensetzung: 57,12% C, 4,80%, H. 
C,H;0;, 
HH 
H< )0H 
"m OH OH 
1) Höring, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 3082 [1908]. 
2) Höring, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3464 [1905]. 
3) Mannich u. Jacobsohn, Archiv d. Pharmazie 248, 166 ff. [1910]. 
4) Höring, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 2297 ff. [1905]. 
5) Höring, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 38, 3481 [1905]. 
6) Pond u. Siegfried, Journ. Amer. Chem. Soc. %5, 265 [1903]. 
?) Pond, Erb u. Ford, Journ. Amer. Chem. Soc. %4, 340 [1902]. 
8) Höring, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 1602ff. [1907]. 
9) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 1163 [1890]. 


