668 Die Phenole. 
Bildung: Es entsteht bei der trockenen Destillation der Gallussäuretl), bei der Destil- 
lation des Hämatoxylins?), beim Erhitzen von «&- oder 8-Chlorphenolsulfonsäure mit Ätzkali 
auf 180—190°®), durch Einwirkung von Alkali auf 2, 6-Dihalogen-l-phenol-4-sulfosäure und 
Abspaltung der Sulfogruppe aus der entstandenen Pyrogallol-5-sulfosäure®@). Zur Dar- 
stellung destilliert man ein Gemenge von 1 T. Gallussäure mit 2T. grob gepulvertem Bims- 
stein im Kohlensäurestrom5). Man reinigt das Rohprodukt durch Destillation im Vakuum. 
Reaktionen: Reine Eisenoxydullösungen geben mit Pyrogallol nur eine weiße Trübung; 
bei Gegenwart von wenig Eisenoxyd entsteht eine blaue Färbung, die rasch in braunrot 
übergeht®). Ein empfindliches Reagens auf Pyrogallol bildet die salpetrige Säure, welche 
die wässerige Lösung sofort bräunt”). Durch Jodlösung wird Pyrogallol in wässeriger oder 
alkoholischer Lösung purpurrot gefärbt®). Essigsaures Blei gibt einen weißen Niederschlag 
von C;H;(OH);[OPb(OH)]. Löst man Pyrrogallol in wenig Alkohol und gibt einige Tropfen 
Ammoniak hinzu, so färbt sich die Lösung schwärzlichbraun, auf Zusatz von Jod in alko- 
holischer Lösung bis zur Sättigung geht die Farbe in schwarz über®?). Mit Na,0, + 8H,0 
entsteht in alkoholischer Lösung eine rötlichbraune oder trübrote Färbung, die auf Zusatz 
von Wasser in intensiv rot mit gelbem Rand übergeht!°), Mit Vanillin und Salzsäure ent- 
steht Rotfärbung!!), Beim Erhitzen mit Weinsäurelösung entsteht intensive Violett- 
färbung!2). Zum qualitativen Nachweis von Pyrogallol im Harn wird folgendes Ver- 
fahren empfohlen: 50 ccm Harn werden mit 2ccm Chloroform ausgeschüttelt, das Chloroform 
wird abgetrennt und leicht mit festem Kaliumhydrat erwärmt. Eine violette Färbung zeigt 
Pyrogallol an13). 
Physiologische Eigenschaften: Pyrogallol schmeckt bitter. Das in den Organismus ein- 
geführte Pyrogallol wird teilweise als gepaarte Schwefelsäure durch den Harn wieder aus- 
geschieden. Der Urin hat eine schwarzbraune Färbung!#). Außerdem findet sich im Harn 
noch ein Umwandlungsprodukt, das mit konz. Salpetersäure eine feuerrote Färbung gibt2). 
Die Ausscheidung geht außerordentlich rasch vor sich15). Im Organismus selbst wirkt das 
Pyrogallol sehr intensiv auf die roten Blutkörperchen ein infolge von Sauerstoffabsorption 16). 
Infolgedessen tritt bei Pyrogallolvergiftung Methämoglobinurie auf14)17), Das Blut erscheint 
bei den Sektionen braun und dicklich. In den Nieren sind die Harnkanälchen von dunkel- 
braunroten, bisweilen schwarzen Pigmentmassen erfüllt1?)18). Nach Pyrogalloleingabe ent- 
stehen ausgedehnte Gefäßveränderungen1#). Als Nebenwirkung ist die Steigerung der Chlorid- 
ausscheidung im Harn zu erwähnen?2%), Läßt man konz. wässerige Pyrogallollösung unter 
Luftabschluß auf Blut einwirken, so wird das Blut in eine in Wasser und Alkohol ganz 
unlösliche eigenartige Substanz von rotbrauner Farbe verwandelt, die unter dem Namen 
Hämogallol als Arzneimittel eingeführt ist21). Wiederholte Einspritzung kleiner Mengen von 
1) Braconnot, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 1, 26 [1832]. — Pelouze, Annalen d. 
Chemie u. Pharmazie 10, 159 [1834]. 
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9) Maseau, Chem. Centralbl. 1901, II, 60. 
10) Alvarez, Chem. News 91, 125 [1905]; Chem. Centralbl. 1905, I, 1145. 
11) Hartwich u. Winckel, Archiv d. Pharmazie 242, 464 [1904]. 
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13) Desesquelle, Compt. rend. de la Soc. de Biol. 42, 101 [1890]; Jahresber. über d. Fort- 
schritte d. Tierchemie 20, 180 [1890]. 
14) E. Baumann u. Herter, Zeitschr. f. physiol. Chemie 1, 249 [1877/78].| 
15) Jüdell, Med.-chem. Untersuchungen. Tübingen 1868, Heft 3. S. 422. 
16) Personne, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 69, 749 [1870]. 
17) Albert Neißer, Zeitschr. f. klin. Medizin I, 88 [1879]. 
18) Afanassiew, Virchows Archiv 68, 472 [1884]. 
19) Silbermann, Virchows Archiv 11%, 304 [1889]. 
20) Kast, Zeitschr. f. physiol. Chemie 12, 279 [1888]. 
21) Wedl, Sitzungsber. d. Wiener Akad. 64, 405 [1871]. — R. Kobert, Sitzungsber. d. 
Dorpater Naturforscher-Gesellschaft 1891, 446. 



