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Die Phenole. 677 
lichem oder natürlichem Meerwasser begünstigt die Parthenogenese von Seeigeleiern!). 
Phloroglucin besitzt stark hämolysinbindende Eigenschaften ?). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Wasser große rhombische Tafeln ®) 
Das Hydrat C,H,;0; + 2H;0 schmilzt im geschlossenen Röhrchen bei 113—116°4). Ver- 
liert das Krystallwasser bei 100°. Schmelzpunkt bei raschem Erhitzen 217—219°, bei 
langsamem Erhitzen 200—209° 5). Lösungswärme in Wasser —1,643 Cal. (wasserfrei), Hydrat 
—6,670 Cal. Neutralisationswärme für das erste Mol. NaOH 8,347 Cal., für das zweite 
Mol. NaOH 8,386 Cal., für das dritte 1,536; total = 18,269 Cal.*). Molekulare Ver- 
brennungswärme 617,650 Cal.”). Nach den Ergebnissen der Untersuchung des Absorptions- 
spektrums besitzt Phloroglucin die Enolstruktur®). Gegen sauerstoffhaltige Radikale 
reagiert Phloroglucin immer als Phenol®). Phloroglucin liefert in wässeriger Lösung bei 50° 
mit KHCO, phloroglucincarbonsaures Salz. Der mittlere Wert der Gleichgewichtskonstante 
(Phl - H) + ar (KHCO,) 
Au (Phl . CO;K) 
fähigkeit als zweibasisch zu betrachten!P). Phloroglucin ist gegen Bestrahlung empfindlich, 
wie die Inkonstanz der lichtelektrischen Empfindlichkeit zeigt!1). Phloroglucin reagiert auch 
bei Abwesenheit von Alkali mit Phenylisocyanat!2). Nach der Art, wie Phloroglucin mit 
tertiären Aminen reagiert, ist es als Hydroxydiketotetrahydrobenzol aufzufassen 13). 
Sublimiert zum Teil unzersetzt. Löst sich wasserfrei in 118 T., wasserhaltig in 93 T. 
Wasser von gewöhnlicher Temperatur!#). Ist leicht löslich in Alkohol und Äther. Wird aus 
der wässerigen Lösung zum Teil durch NaCl ausgesalzen. Läßt sich aus neutralen Lösungen 
leichter ausäthern als aus sauren!ö), Phloroglucin absorbiert in alkalischer Lösung Sauer- 
stoff16), reduziert Fehlingsche Lösung. Wird von Natriumamalgam in neutral gehaltener 
Lösung zu Cyelohexantriol C,H},0; reduziert!?). Durch Einwirkung von Jodmethyl und 
Jodäthyl und alkoholischem Kali entstehen Homologe des Phloroglucins18). Gibt mit Metall- 
salzen außer Bleiessig keine Fällung. Gelatine wird durch Phlorogluein nicht gefällt19). Phloro- 
glucin gibt mit K,CO, und Glycerin im Kohlensäurestrom bei gewöhnlicher Temperatur 
Phloroglucincarbonsäure. Bei 180° entsteht eventuell eine Dicarbonsäure20). Ver- 
wendung zur quantitativen Bestimmung des Holzschliffs?1). Ein Zusatz von Natriumbisulfit 
in sehr kleiner Menge hindert die Veränderung der wässerigen Pyrogallollösung22). Bei der 
Einwirkung von Formaldehyd auf 2 Mol. Phloroglucin entstehen neben Methylenbis- 
phloroglucin Kondensationsprodukte, die bei der Spaltung mittels Natronlauge und Zink- 
staub neben Phloroglucin Dimethyl- und Trimethylphloroglucin geben2). 

ergibt sich zu 0,11®). Phloroglucin ist nach Messung der Leit- 
1) Delage u. Beauchamp, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 145, 735 [1908]. 
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18) Michael u. Smith, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 363, 55 [1908]. 
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15) Tiemann u. Will, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14, 954 [1881]; 18, 1323 
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16) Weyl u. Goth, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 14,' 2673 [1881]. 
17) Wislicenus, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 358 [1894]. 
18) Herzig u. Zeisel, Monatshefte f. Chemie 9, 221, 898 [1888]. — Margulies, Monats- 
hefte f. Chemie 9, 1046 [1888]. — Spitzer, Monatshefte f. Chemie 11, 104 [1890]. — Reisch, 
Monatshefte £. Chemie 20, 493 [18991. — Herzig u. Theuer, Monatshefte f. Chemie 21, 852 [1900]. 
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20) Brunner, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 351, 324 [1907]. 
21) Cross, Bevan u. Briggs, Chem.-Ztg. 31, 725 [1907]. 
22) Lumiere u. Seyewitz, Chem. Centralbl. 1908 I, 309. 
23) Boehm, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 318, 261 [1901]; 329, 269ff. [1903]. 
