680 Die Phenole. 
Phloroglueid, Pentaoxy-diphenyl C,5H}00; + 2H;0 = (OH)5zC;H,;— C,H ;(OH), 1). Ent- 
steht beim Erhitzen von Phloroglucin mit Jodwasserstoffsäure (D= 1,5) oder mit Salzsäure 
auf 140° 2), mit konz. Salzsäure auf 100° 3), beim Erhitzen von Phlorogluein für sich®), mit 
Phloretinsäure oder mit Protocatechusäure5) oder mit POC], 6). Aus Wasser mikroskopische 
Blättchen. Verliert das Krystallwasser bei 120°. Ist auf den tierischen Organismus ohne 
Einwirkung). 
Triphloroglueid C,3H}40, + 2H;0. ZEntsteht bei 24stündigem Erhitzen von Phloro- 
glucin, Eisessig und Salzsäure D = 1,19 im Rohr auf 85° und Verseifen des so erhaltenen 
Chlorids. Dunkelgelbes Krystallpulver”). 
Trichlor-phlorogluein C;H3C1;0; = C;Cl;(OH); + 3H,;0. Entsteht beim Einleiten 
von trockenem Chlor in Phloroglucin mit Chloroform), mit Eisessig?). Aus Hexachlortriketo- 
hexylen C;C1;0; und Zinnchlorür oder Jodwasserstoff10), aus Phloroglucin und SO,Cl, 1}). 
Aus Alkohol oder Essigsäure dicke, farblose Nadeln, die 3 Mol. Krystallwasser enthalten. 
Schmelzp. 134° 10), 
Hexachlor-triketo-R-hexylen C,C1;0; 
O0 Ch 
CL 20 
6% 
Entsteht beim Einleiten von trockenem Chlor in eine Lösung von scharf getrocknetem Phloro-. 
glucin in Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff. Siedep. ıs-.». = 150—151°, 268—269°, 
Schmelzp. 48°. Durch Zinnchlorür wird es zu Trichlorphloroglucin C,Cl,(OH), reduziert. 
Durch Einwirkung von Wasser entstehen Tetrachloraceton und Dichloressigsäure?). 
Tribrom-phlorogluein C;H,;Br,;0; = C;Br;,(OH); + 3H,;0. Entsteht aus Phlorogluein 
und Bromwasser12) oder aus Brom und Phloroglucin in Eisessig!3). Durch Reduktion von 
Hexabromtriketohexylen!#). Prismatische Krystalle. Schmelzp. 149—151° 15), 152—153° 14). 
Über die Zersetzung durch Alkalien !®), 
Pentabrom-diketo-oxy-R-hexenhydrat C;H,Br,04 
O Br 
Br, NOH:H;0 
Entsteht aus Phloroglucin in wässeriger Lösung und Brom, das in zwei Portionen zugesetzt 
wird, bei 45°. Durch Umlösen aus Ätherbenzin und eindichten lassen bernsteingelbe große 
Krystalle. Schmelzp. 119—120° unter Zersetzung. Durch Einwirkung von Wasser entsteht 
Tribromphloroglucin, ebenso beim Erhitzen und durch Reduktion !#). 
Hexabrom-triketo-R-hexylen C,Br,0; 
Entsteht aus Phloroglucin in wässeriger Lösung und viel Brom, das in 3 Portionen zugesetzt 
wird. Aus Schwefelkohlenstoff große monokline Tafeln. Schmelzp. 146—147°, bei 170—180° 
1) Herzig u. Kohn, Monatshefte f. Chemie %9, 679 [1908]. 
2) Vongerichten u. Müller, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft. 39, 243 [1906]. 
3) Herzig u. Pollak, Monatshefte d. Chemie 15, 703 [1894]. 
4) Piccard, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %, 891 [1874]. 
5) Benedikt, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 185, 118 [1877]. 
6) Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 142, 358 [1874]. 
?) Hesse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie %%6, 336 [1893]. 
8) Webster, Journ. Chem. Soc. 4%, 423 [1885]. 
9?) Hazura u. Benedikt, Monatshefte f. Chemie 6, 706 [1885]. 
10) Zincke u. Kegel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 2%, 1476 [1889]. 
11) Peratoner u. Finocchiaro, Gazzetta chimica ital. 24, I, 243 [1894]. 
12) Hlasiwetz, Jahresber. d. Chemie 1855, 702. 
13) Herzig, Monatshefte f. Chemie 6, 885 [1885]. 
14) Zincke u. Kegel, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 1732 [1890]. - 
15) Hazura u. Benedikt, Monatshefte f. Chemie 6, 704 [1885]. 
16) Herzig u. Kaserer, Monatshefte f. Chemie 23, 573 [1902]. 

ee ZZ 

ee TE 

