Die Phenole. 681 
tritt Zersetzung ein. Durch die Einwirkung des Lichtes entsteht Phlorobromin C,Br,;O,, 
durch Erhitzen mit Wasser und durch Reduktion Tribromphloroglucin!). 
Phlorobromin, Oktobrom-acetyl-aceton C,Br30, = CBr;-CO-CBr,-CO-CBr,;. Entsteht 
aus einer kalten, stark verdünnten wässerigen Lösung von Phloroglucin und 8 T. Brom. Aus 
heißem Benzol stark glänzende dicke Nadeln. Schmelzp. 154—155° 1) 2). 
Trinitroso-phlorogluein C;H;3N30; = C;(NO),(OH),. Entsteht aus Phloroglucin, 
Kaliumnitrit und Eisessig. Warzig gruppierte Nadeln?). 
Nitro-phlorogluein C;H,;,NO, = C;H;(NO,)(OH);. Entsteht aus Phloroglucin und 
schwacher Salpetersäure. Aus Wasser rotgelbe Schuppen oder Blättchen®). 
Trinitro-phlorogluein C;H;3N,;0, = Cg(NO,);(OH); + Hz0. ZEntsteht aus Trinitroso- 
phlorogluein und Salpeterschwefelsäure®). Aus Phloroglueintriacetat und rauchender Salpeter- 
säure®). Aus Wasser gelbe hexagonale Krystalle. Verliert das Krystallwasser bei 100°, 
beginnt bei 130° zu sublimieren, schmilzt entwässert bei 167° und explodiert bei höherer 
Temperatur. 
Triamino-phlorogluein C;H,N30,; = C;(NH3;);(OH),. Entsteht bei der Reduktion des 
Trinitrophloroglucins mittels Zinnchlorür und Salzsäure®). 
Phlorogluein-disazobenzol C;3Hı4N40; = (OH),;C,H(N: NC,H,)s. Entsteht beim Mi- 
schen warmer alkoholischer Lösungen von 1 Mol. Phloroglucin und 2 Mol. Diazoaminobenzol?). 
Goldbraune, mikroskopische Blättchen. Schmelzp. 228—230° unter Zersetzung®). 
Phlorogluein-trisazobenzol Cs4Hı3Ng03; = (OH)zC(N5C,H;,)3. Entsteht aus Phloro- 
glucin mit überschüssigem Diazobenzolsulfat in verdünnter Sodalösung. Aus Nitrobenzol und 
Alkohol grünglänzende, feine Nadeln, die bei 300° noch nicht geschmolzen sind?). 
Phlorogluein-sulfonsäure C,H,SO,; = (OH),C;H5(SO;,H). Entsteht beim Zusammen- 
reiben von Phloroglucin und Pyroschwefelsäure. Das Kaliumsalz bildet aus verdünntem 
Alkohol lange abgeplattete Nadeln 10). 
Methyl-phlorogluein, 2, 4, 6-Trioxy-toluol. 
H OH 
HOX )CH;, 
{ H OH 
Vorkommen: Unter den Spaltungsprodukten der Filixsäure durch Natronlauge und 
Zinkstaub!!), des Rottlerins durch Barythydrat oder Natronlauge!?2), des Filmarons mittels 
Natronlauge und Zinkstaub. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Es entsteht aus 2, 4, 6-Triaminotoluol 
durch Kochen mit Wasser!3), bei der Kalischmelze von Durasantalin!#), Aus Essigester 
+ Xylol Nadeln. Aus Wasser Tafeln. Wird bei 170—180° braungelb. Schmelzp. 214—216° 
unter Zersetzung!3). Sublimiert unzersetzt!!). 0,006 g töten Frösche von mittlerer Größe. 
Die Erscheinungen sind zentralnervöser Natur). 
Methyl-phlorogluein-disazobenzol C,5H1ıg03N; = C(OH),(CHz)(N5C;H;,)s. Rote haar- 
feine Nadeln. Schmelzp. 236—237° 11), $ 
Methyl-phlorogluein-tribenzoat (CH,)C;H;(OCOC5H,),. Aus Alkohol derbe ab- 
geschrägte Prismen. Schmelzp. 111—112° 11), 
1) Zincke u. Kegel, Berichte d. Deutsch. Chem. Gesellschaft %3, 1732 [1890]. 
2) Hazura u. Benedikt, Monatshefte f. Chemie 6, 704 [1885]. 
3) Benedikt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1375 [1878]. 
*) Hlasiwetz, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 119, 200 [1861]. 
5) Benedikt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 11, 1376 [1878]. 
6) Nietzki u. Moll, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 2185 [1893]. 
?) Weselsky u. Benedikt, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 12, 226 [1879]. 
8) Perkin, Journ. Chem. Soc. 71, 190 [1897]. 
9) Perkin, Journ. Chem. Soc. %1, 1154 [1897]. 
10) Schiff, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 198, 191 [1875]. 
11) Boehm, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 30%, 177 ff. [1898]. 
12) Telle, Archiv d. Pharmazie 244, 455 [1906]. — Thoms, Archiv d. Pharmazie 244, 640 
[1906]. — Herrmann, Archiv d. Pharmazie 245, 572 [1907]. 
13) Weidel, Monatshefte f. Chemie 19, 224 [1898]; Chem. Centralbl. 1899, II, 504. 
14) Perkin, Journ. Chem. Soc. 9%, 222 [1910]. 
15) Straub, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 48, 20 [1902]. 
