Baht a 
Die Phenole. 685 
Darstellung: Die Isolierung des Asarons erfolgt am besten durch fraktionierte Destillation 
im Vakuum. Man fängt dabei die unter 10 mm Druck bei 165° übergehenden Anteile auf 
und bestimmt deren physikalische Konstanten. Von Derivaten sind das Pikrat, Schmelz- 
punkt 81—82°, das Dibromid, Schmelzp. 83°, und die Oxydationsprodukte Asarylaldehyd 
und Asaronsäure hervorzuheben. 
Pharmakologisch ist das Haselwurzelöl seit Jahrhunderten als Brechmittel und gelegent- 
lich als Abortivmittel benutzt worden. Selbst bei innerer Anwendung kann es erysipelartige 
Schwellung und Rötung der äußeren Haut hervorrufen!). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Monokline Krystalle. Schmelzp. 59°, 
Siedep. 296°2), Schmelzp. 61°%), D,s = 1,165, Schmelzp. 67°%). Molekulare Verbren- 
nungswärme (fest) 1576,7 Cal.5), D,ı = 1,091, n. = 1,5648, na = 1,5719, na = 1,5931, n, = 
1,6142, M. R.= 62,5 (gef.), 59,0 (ber.)6). Schmelzp. 61°°). Etwas löslich in siedendem 
Wasser, leicht in Ligroin, Alkohol, Äther, Chloroform und Eisessig. Bei der Oxydation mittels 
alkalischer MnO,-Lösung entstehen neben CO, Essigsäure, Oxalsäure®), Asarylaldehyd, 
(OCH3;);C;H;(CHO), Schmelzp. 114°8), und Asaronsäure (CH;30);C,H;COOH, Schmelzp. 
144°9)10), Bei der Reduktion mit Natrium und Alkohol geht es über in Dihydroasaron 
= 2, 4, 5-Trimethoxypropylbenzol. Siedep. 258—260°, Siedep.z33; = 159—160° 11), 
Mit alkoholischer Salzsäure behandelt entsteht das Diasaron C,,H,;50,;,. Aus wenig Alkohol 
Nadeln. Schmelzp. 100°12),. Durch Einwirkung von Arsen- oder Phosphorsäure auf eine 
50 proz. Lösung von Asaron in Pinen entsteht Paraasaron (C}sH,s03;);, glasartige, krystal- 
linische Masse, die bei 173° durchsichtig wird und bei 203° schmilzt13). Durch Einwirkung 
von Mercuriacetat in Wasser auf Asaron in Benzol entsteht x«-Trimethoxybenzylacet- 
aldehyd (CH,0),C;,H;(CH,CH,CHO). Krystallaggregate. Schmelzp. 47—48°, Siedep.,; = 
184° 14), Siedep.7so = 275°15). Durch Addition von Salzsäure entsteht eine intensiv ge- 
färbte Verbindung, die aber nicht isoliert werden konnte1®). 
Derivate: Asaron-dibromid C,>H}sBra0; = (CH30),0;H,(CHBrCHBrCH,). Entsteht 
aus Asaron und Brom in CCl;-Lösung!?). Hellgelbe, sehr veränderliche Krystalle. Schmelzp. 
83°15), 85—86°19). Durch Einwirkung von Natriummethylat in der Kälte entsteht 
&-Methoxy-3-brom-dihydroasaron (OCH3);C;H,[CH(OCH;,)CHBrCH 3]. Am Licht sich 
allmählich grau bis schwarz färbende blätterige Nadeln. Schmelzp. 77,5° 18). 
Bei Einwirkung von überschüssigem Natriummethylat auf das Dibromid in der Hitze 
bildet sich ein Öl. Siedep.,; = 176—177°18). Durch Reinigung wurde daraus das Keto- 
dihydroasaron (CH,0),;C;H,(COCH;CH;3), farblose Nadeln, Schmelzp. 108°, Siedep.]3 = 186°, 
. erhalten 1), 
Asaron-pikrat C,3H19010N3 = (CH3;0);C;H;(C3H;,) P C;H;(OH)(NO,);. Braunschwarze 
Nadeln. Schmelzp. 81—82° 20). 
1) Mitchel, Med. News 1891. — Kobert, Intoxikationen 1906. S. 132. 
2) Butlerow u. Rizza, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1159 [1884]. 
3) Poleck, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1415 [1884]. 
4) Will, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 615 [1888]. 
5) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
6) Eykmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %2, 3172 [1889]; 23, 862 
[1890]. \ 
?) Gattermann u. Eggers, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 290 [1899]. 
8) Fabinyi u. Szeki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 1211 [1906]. 
9) Fabinyi u. Szeki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 3680 [1906]. 
10) Butlerow u. Rizza, Journ. d. russ. physikal.-chem. Gesellschaft 19, 1 [1887]. — Thoms 
u. Beekström, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 3190 [1902]. 
11) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 2294 [1890]. — Klages, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 3%, 1440 [1899]. 
12) Tibor Sze&ki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 2423 [1906]. 
13) Thoms u. Beckström, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 35, 3191 ff. [1902]. 
14) Cirelli u. Balbiano, Gazzetta chimica ital. 36 I, 283 [1906]. 
15) Tibor Szeki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 2419 [1906]. 
16) Vorländer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 341, 28 [1905]. 
17) Butlerow u. Rizza, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1160 [1884]. 
18) Beckström, Archiv d. Pharmazie 24%, 100 [1904]. 
19) Paolini, Gazzetta chimica ital. 40, I, 113 [1910). 
20) Bruni u. Tornani, Chem. Centralbl. 1904, II, 954. 
