686 Die Phenole. 
Myristiein, 1?-Propenyl-phentriol-3,4-methylen-5-methyläther. 
Mol.-Gewicht 192,09. 
Zusammensetzung: 68,72% C, 6,29% H 
C,1H1203 
H,CO 1 \ 
[0% —CH,—CH =CH;, 
es / : 
CH, OÖ 
Vorkommen: In den hochsiedenden Anteilen des Muskatblüten- bzw. Macisöls (Myristica 
fragans Houtt.)!), im Petersiliensamenöl (Petroselinum sativum Hoffm.?2), im ätherischen 
Öl aus Muskatnüssen von Ceylon3). 
Zur Darstellung befreit man das Petersilienöl durch Behandlung mit Natriumcarbonat- 
lösung, 2proz. Kalilauge und Natriumbisulfitlösung von Säuren, Phenolen, Aldehyden und 
Ketonen und fraktioniert sodann (Thoms)2). Man benutzt die bei einem Druck von 10 mm 
bei 140—145° siedende Fraktion. Zur Identifizierung dient das Dibromdibromid und 
die Umlagerung in das Isomyristicin. 
Reaktionen: Erhitzt man 1 Tropfen Myristiein mit 1 cem 90 proz. Lösung von Trichlor- 
essigsäure in Salzsäure, so tritt eine rotviolette Färbung auf, bei Isomyristicin ist dieselbe 
blauviolett, während Apiol diese Reaktion nicht gibt®). 
Das Myristiein ist in seiner physiologischen Wirkung verglichen mit dem Apiol nahezu 
wirkungslos5). Bei Fröschen und Fischen tritt allmähliche zentrale Lähmung ein. Bei 
Hühnern zeigen sich Reizerscheinungen der Magenschleimhäute und vakuoläre Degeneration 
der Leberzellen. Bei Meerschweinchen und Kaninchen zentrale Lähmungserscheinungen. 
Blutaustritte in den Magen, Leber schwer verändert, teilweise ähnlich Phosphorvergiftung. 
Die injizierten Dosen betrugen bei den Kaninchen 1—1,76 g innerhalb 3 Tagen®). Die 
physiologische Wirkung reinen Myristieins ist geringer als die narkotische Wirkung der 
Muskatnuß’?). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Siedep.;o = 142°, Da; = 1,141 8). Siedep.ıs 
= 149,5, Di» = 1,1425. Es läßt sich durch starke Abkühlung nicht zum Erstarren bringen ?). 
Siedep.4o = 171—173°, D = 1,1437, «a = +0° 6’, np = 1,54032, n}” = 1,52927 10), 
Es läßt sich durch Natrium und Alkohol nicht reduzieren. Bei der Oxydation mittels 
KMnO, entstehen Myristicinaldehyd und Myristicinsäurel!), Durch Erhitzen mit 
alkoholischem Kali tritt Umlagerung in Isomyristicin ein. Daneben entsteht ein Körper ver- 
mutlich folgender Konstitution (CH3O)(OH)(OCH,0C5H,)C;Ha(C3H;) 9). Bei der Behandlung 
mit Mercuriacetat entsteht neben einer isomeren Verbindung eine Additionsverbindung 
(CH,0,)(CH30)C;,H5C;H,(OH)HgC,;H,0,. Aus Benzol weiße Kryställchen. Schmelzp. 111°. 
Sie gibt mit einer gesättigten Chlorkaliumlösung die Verbindung (CH,0,)(CH;0)C;H;C;H;, 
(OH)HgCl. Aus Alkohol weiße Krystalle. Schmelzp. 127°12). Bei der Einwirkung von 
1 Mol. HgO und Jod auf 2 Mol. Myristicin entsteht ein Jodhydrin des Myristieins16). Über 
die Trennung von Isomyristicin durch die Mercuriacetreaktion siehe Methylchavicol 8. 596). 
1) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 1803 [1890]. 
2) Bignami u. Testoni, Gazzetta chimica ital. 30, I, 240 [1900]. — Thoms, Berichte d. 
Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3451 [1903]; 41, 2756 [1908]. 
3) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. 91, 2054 [1907]; 93, 1653 [1908]. 
*) Jürß, Bericht der Firma Schimmel & Co. 1904, I, 159. 
5) Lutzu. Oudin, Bulletin des Sc. de Pharmacol. 16, 68 [1909]; Chem. Centralbl. 1909, I, 1254. 
— Chevalier, Chem. Centralbl. 1910, I, 1799. 
6) Jürß, Bericht der Firma Schimmel & Co. 1904, I, 161—165. 
?) Power u. Salway, Amer. Journ. of Pharmacy 80, 563 [1908]; Chem. Centralbl. 1909, I, 1102. 
8) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 1803 [1890]. 
9) Thoms, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3447 ff. [1903]. 
10) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. 91, 2055 [1907]. 
11) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 3818 [1891]. — Salway, Journ. 
Chem. Soc. 95, 1208 [1909]. 
12) Rimini, Gazzetta chimica ital. 34, II, 291 [1904]. 
13) Rimini u. Olivari, Chem. Centralbl. 190%, II, 234. 



