
Die Phenole, 687 
Derivate: Dibrom-myristiein-dibromid C,,H,oO3Br4 
CH;0 Br 
— CH;CHBr - CH,Br 
Entsteht bei Einwirkung überschüssigen Broms auf Myristicin in Eisessig. Weißes Krystall- 
pulver. Schmelzp. 130°1). Aus Alkohol + Essigester. Schmelzp. 128—129° 2), 
Myristiein-x-nitrosit C}ıHısN50; = == (CH,;0,)(CH30)C;H5(C3H,N50;). Entsteht neben 
viel Harz aus Myristicin und salpetriger Säure. Gelbliches Pulver. Schmelzp. 1303). 
Myristiein-3-nitrosit ließ sich nicht isolieren, sondern wurde durch Schwefelsäure so- 
fort übergeführt in Dioxymethylenmethoxyphenyl-nitroaceton (CH,0,)(CH;30)C,H, 
[CH,COCH,;,NO,]. Aus Alkohol glänzende Schuppen. Schmelzp. 132—133°3). 
Isomyristiein, 1!-Propenyl-phentriol-3, 4-methylen-5-methyläther. 
C11H120; 
CH,0O H 
N Bee CH-CH; 
H,0—0 
Bildung: Es entsteht aus Myristin bei der Vakuumdestillation über Natrium) oder 
durch Erwärmen von Myristicin mit Kalihydrat und abs. Alkohol auf dem Wasserbad!). 
- Zur Identifizierung. dient das Dibromid, Schmelzp. 109°, und das Dibromdi- 
bromid, Schmelzp. 156°. 
Reaktion: Erhitzt man 1 Tropfen Isomyristiecin mit l ccm einer 90proz. Lösung von 
Trichloressigsäure in Salzsäure, so tritt eine intensive blauviolette Färbung auf. Myristicin 
gibt eine rotviolette, Apiol gar keine Färbung). 
Das physiologische Verhalten ist dem des Myristichs durchaus ähnlich, nur wird das 
Isomyristiein sehr schwer resorbiert. Auch hierbei zeigt die Leber fettige Degeneration). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus verdünntem Alkohol farblose Prismen. 
Schmelzp. 44—45° #4). Aus Alkohol Nadeln. Schmelzp. 44°, Siedep.s = 166°, ni?’ = 1,56551 2). 
Durch Oxydation mittels KMnO, entsteht Myristieinaldehyd (CH,0,)(CH,0)G;H,(CHO), 
Schmelzp. 130°, Siedep. 290—295°1)*), und weiter Myristieinsäure (CH,0,)(CH;0)C;H3 
(COOH.) Schmelzp. 208—210°. Selbst im Vakuum nicht ganz ohne Zersetzung destillierbar!) ®). 
Durch Reduktion mittels Natrium in alkoholischer Lösung entsteht Dihydromyristiein (CH,0;) 
(CH;0)C;H;(C;H,). Siedep.;, = 149—150°ı). Als Nebenprodukt entsteht 1-Propyl- 
5-methoxy-3-phenol!), durch dessen Oxydation man nach erfolgter Methylierung zur 
3, 5-Methoxybenzoesäure gelangt”). Bei der Einwirkung von 2 Mol. HgO und J bei Gegen- 
wart von wässerigem Äther entsteht der Methoxy-methylendioxy-hydratropaalde- 
hyd. Öl. Siedep. 288—290° ohne Zersetzung. Bei der Einwirkung von 1 Mol. HgO und J 
entsteht ein Jodhydrin des Isomyristicins8). Trennung von Myristiein durch Merecuri- 
acetreaktion siehe bei Methylchavicol S. 596°). 
1) Thoms, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3447 ff. [1903]. 
2) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. 91, 2055 [1907]. 
3) Rimini, Gazetta chimica ital. 34, II, 291 [1904]. 
4) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 1803 [1890]. 
5) Jürß, Bericht der Firma Schimmel & Co. 1904, I, 159. 
%6) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 24, 3818 [1891]. — Salway, 
Journ. Chem. Soc. 95, 1208 [1909]. 
?) Richter, Berichte d. Deutsch. pharmaz. Gesellschaft 1%, 152 [1907]; Chem. Centralbl. 
190%, I, 1742. 
®) Rimini u. Olivari, Atti R. Accad. dei Lincei [5] 16, I, 663 [1907]; Chem. Centralbl. 
1907, II, 234. 
®) Balbiano, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 1506 [1909]. 
