Die Phenole. 689 
Elemiein, 1?-Propenyl-phentriol-(3, 4, 5)-trimethyläther. 
Mol.-Gewicht 208,1. 
Zusammensetzung: 69,19% C, 7,75% H. 
C4sH1s0; « 
CH,0O H 
CH30X“ )CH,—CH=CH; 
CHÖH 
Vorkommen: Unter den hochsiedenden Anteilen des Elemiöls (Canarium commune L.)t), 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Nach der Reinigung durch Erhitzen mit 
Ameisensäure zeigt das Elimiein den Siedep.,„ = 144—147°. D20 — 1,063 und n) = 1,52848 2). 
Bei der Reduktion mittels Natrium und Alkohol entsteht eine Verbindung C,jsH1s0; , 
während die Oxydation mittels Kaliumpermanganat in Acetonlösung zur Trimethyl- 
gallussäure führt!). Durch Behandlung mit Ozon entsteht Trimethyl-homogallus- 
säurealdehyd (CH;0),C,H,(CH,CHO), Siedep.j„ = 162—165° und Trimethyl-homo- 
gallussäure (CH;30),C;,H,(CH,COOH). Schmelzp. 119—120°3). Durch Behandlung mit 
Alkalien oder durch Destillieren über Natrium geht das Elemicin in das Isoelemicin über. 
Isoelemiein, 1?-Propenyl-phentriol-(3, 4, 5)-trimethyläther. 
C12H160;. 
CH;0 H 
N 
CH30X JCH—=CH—CH, 
5 CH;0 H 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Entsteht aus dem Elemicin durch Behandlung 
mit Alkalien oder durch Destillation über Na. Dabei steigt der Siedepunkt. Siedep.;„ = 153 
bis 156°, D2°— 1,073, n»— 1,546792). Bei der Oxydation mittels Ozon entsteht der Trim ethyl- 
gallusaldehyd (CH;0),C;H;(CHO). Siedep.1„ = 163—165°, Schmelzp. 75°3). Durch 
Reduktion mittels Natrium und Alkohol entsteht 3, 5-Dimethoxy-l-n-propylbenzol 
CH;0 H 
FERN 
HS L CH,CH;CH; 
CH;0 H 
Es wird also neben der Reduktion der Propenylkette das paraständige OCH; durch H ersetzt). 
Isoelemiein-dibromid C}2H1803Bra = (CH30);C;Hs(CHBr - CHBr - CH;,) . Entsteht aus 
Isoelemiein und Brom in Tetrachlorkohlenstofflösung. Aus Petroläther Krystalle. Schmelzp. 
89—90° 2). 
7. Substituierte vierwertige Phenole. 
Apiol, 1?-Propenyl-phentetrol-3,4-methylen-2,5-dimethyläther, 
Petersilieneampher. 
Mol.-Gewicht 222,11. 
Zusammensetzung: 64,83%, C, 6,35%, H. 
C15H140%. 
CH,O H 
O- 2 yCH;CH = CH; 
1) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 1768ff. [1908]. 
2) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 2185ff. [1908]. 
3) Semmler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 1919ff. [1908]. 
4) Semmiler, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 2556ff. [1908]. 
Biochemisches Handlexikon. I. 44 
