
690 Die Phenole. 
Vorkommen; In den Petersiliensamen (Petroselinum sativum Hoffm.)!), Haupt- 
bestandteil des venezuelanischen Campherholzöles?). 
Darstellung: Zur Isolierung aus den ätherischen Ölen ist man auf die fraktionierte 
Vakuumdestillation angewiesen. Man fängt die bei 10 mm Druck bis ca. 150° übergehenden 
Anteile gesondert auf und versucht den Rückstand durch Abkühlen zum Erstarren zu bringen. 
Gelingt dies nicht, so fraktioniert man weiter bei gewöhnlichem Druck und isoliert die Fraktion 
gegen 290—295°. Charakteristische Derivate sind das Tribromapiol, Schmelzp. 88—89°, das 
Isoapiol, Schmelzp. 55—56° und dessen Dibrom- und Monobromprodukt. 
Physiologische Eigenschaften: Es gelang nicht, nach Verfütterung von Apiol an Hunde 
und Kaninchen, Stoffwechselprodukte zu isolieren. Das Apiol dürfte vom Körper sehr schwer 
resorbiert werden. Die Wirkung ist qualitativ ähnlich der des Safrol. Quantitativ ist zur 
Erzeugung derselben Erscheinungen ungefähr die 6fache Menge erforderlich. Um beim Frosch 
Narkose zu erzeugen, bedarf es 0,03 g. Kleinere Dosen zeigen Wirkung auf das Herz. Beim 
Warmblüter gelang es nicht, Symptome einer akuten Apiolwirkung zu erzielen. Bei Ein- 
spritzung von Apiol zeigtesich stets am Applikationsort eine nekrotisch-eitrige Infiltration. 
Eine länger fortgesetzte Zufuhr von Apiol wurde dagegen nie länger als 8, höchstens 10 Tage 
vertragen. Es zeigt sich sodann neben einer fettigen Degeneration der Leber eine starke 
Verätzung der Schleimhaut des Darmes®). Albuminurie und Hämaturie®). Eine pharma- 
kologische Untersuchung der bei der Destillation des Petersiliensamens erhaltenen Frak- 
tionen ist von Lutz und Oudin ausgeführt, ohne daß eindeutige Resultate dabei erzielt 
worden wären5). Nach weiteren Versuchen an Hunden ruft die Injektion Biutdruck- 
verminderung hervor, außerdem tritt Apnoe auf®). Die beiden Apiole sind Erreger der 
motorischen Nerven. Giftigkeit?). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Sehr lange Nadeln von Petersiliengeruch. 
Schmelzp. 30°, D = 1,0158), Siedep. 294°, Siedep.34 = 179°). Molekulare Verbrennungs- 
wärme 1499,6 Cal.10), Di, = 1,176, na = 1,533, na = 1,538, ng = 1,5510, n, = 1,5619, M. R. 
= 59 (ber. 58,6) 11). Krystallisationsgeschwindigkeit!?), Schmelzwärme und spez. Wärme!3), 
Unlöslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol und Äther. Löst sich in konz. Schwefel- 
säure mit blutroter Farbe. Bei der Oxydation mit Chromsäuregemisch entsteht Apiol- 
aldehyd (CH;0),(CH;0,)C;H(CHO). Bei der Oxydation mit KMnO, entsteht Apiol- 
säure (CH,0),(CH,0,)C;H(COOH). Bei längerem Kochen mit alkoholischem Kali entsteht 
Isoapiol!#). Aus der Benzollösung des Apiols erhält man mittels einer wässerigen Mercuro- 
acetatlösung die Verbindung (CH,0,)(CH30),C;H{fC;H,(OH)(HgC;H;0;)], aus Alkohol 
Nadeln. Schmelzp. 157—158° 15). Durch Zink und Natronlauge wird Apiol zurückgebildet1®). 
Trennung von Isoapiol durch die Mercuriacetatreaktion siehe Methylchavicol (S. 596) 17). 
Derivate: Brom-apiol-dibromid C,;H}3B30; = (CH30),(CH;0,)C;Br(CH,CHBrOH;Br). 
Entsteht, wenn man 2 Mol. Brom in Schwefelkohlenstoff zu einer Lösung von Apiol 
ebenfalls in Schwefelkohlenstoff unter Kühlung zufließen läßt. Aus abs. Alkohol farblose 
tlache Nadeln. Schmelzp. 88—89° 18), 
1) Blanchet u. Sell, Annalen d. Chemie u. Pharmazie. 6, 301 [1833]. — Gerichten, 
Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1477 [1876]. 
2) Bericht der Firma Schimmel & Co. 189%, I, 52. 
3) Heffter, Archiv f. experim. Pathol. u. Pharmakol. 35, 368 [1895]. — Jürss, Berichte 
der Firma Schimmel & Co. 1904, I, 165. 
4) Jaksch, Vergiftungen, in Notnagels Handbuch 1897. 
5) Lutzu. Oudin, Bulletin des Sc. de Pharmacol. 16, 68 [1909]; Chem. Centralbl. 1909 I, 1254. 
6) Lutz, Bulletin des Sc. de Pharmacol. 1%, 7 [1910]; Chem. Centralbl. 1910, I, 1275. 
?) Chevalier, Bulletin des Sc. de Pharmacol. 1%, 128 [1910]; Chem. Centralbl. 1910, 
I, 1799. 
8) Gerichten, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 9, 1477 [1876]. 
9) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 913 [1888]. 
10) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
11) Eykmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 862 [1890]. 
12) Bruni u. Padoa, Chem. Centralbl. 1903, IL, 876. 
13) Tammann, Zeitschr. f. physikal. Chemie %9, 70 [1899]. 
14) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 1623 [1888]. 
15) Balbiano, Paoliniu. Mammola, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3582 [1903]. 
16) Balbiano, Paolini u. Mammola, Gazzetta chimica ital. 36, I, 286 [1905]. 
17) Balbiano, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 1502 [1909]. 
18) Ginsberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 2514 [1888]. 

