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Die Phenole. 691 
-  Apiol-nitrosit C}2Hı407Na = (CH,0,)(CH,30),C;H(CH;CHNOCH;NO,).  Entsteht 
äußerst schwer bei der Einwirkung von salpetriger Säure auf Apiol. Citronengelbes Pulver. 
Schmelzp. 138° unter Zersetzungt). 
Isoapiol, 1!-Propenyl-phentetrol-3, 4-methylen-2, 5-dimethyläther. 
CıeH140%. Ä 
Bildung: Entsteht bei 10—löstündigem Kochen von 25g Apiol mit 50g KOH und 
250 cem abs. Alkohol ?). 
Physiologisch übt das Isoapiol eine ausgesprochene Wirkung auf das vasomotorische 
System aus. Sonst wirkt es ähnlich wie Apiol. Es verursacht Kopfschmerzen, Trunkenheit, 
Verdauungsstörungen, Fieber3). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus verdünntem Alkohol große Blätter 
oder quadratische monokline*) Tafeln. Schmelzp. 55—56°, Siedep. 303—304°, Siedep.z33 
= 189°2). Molekulare Verbrennungswärme 1489,0 Cal.5), Dis = 1,197, D,ı = 1,200, n« 
= 1,5639, na = 1,5703, na = 1,5892, n, = 1,6062, MR = 60,9 (ber. 58,6)°). Unlöslich in 
Wasser, leicht löslich in Äther, Essigäther, Aceton, Benzol und in heißem Alkohol. KMnO, 
oxydiert zu Apiolsäure (CH,0),(CH50,)C;H(COOH). Schmelzp. 175°?), Apionyl- 
glyoxylsäure (CH,;0),(CH,0,)C;,H{COCOOH), Schmelzp. 160—172° und Apiolaldehyd 
(CH30)5;(CH30,)C,H(CHO), Schmelzp. 102°, Siedep. 315°2). Beim Erhitzen mit methyl- 
alkoholischem Kali entsteht 12-Propenylphentetroldimethyläther (CH,0),(OH), 
C;H(C;H,). Mit Natrium und abs. Alkohol entstehen Dihydroapiol C)sHıs0,, Schmelz- 
punkt 35°, Siedep. 292°, und ein Phenol (C;H,)C,H,;(OH)(OCH;),, Siedep.3g = 168°, 
Siedep. 277—278°?), Siedep.]. = 149,5 —151°8). Im Anschluß an dieses Phenol gelang der 
Konstitutionsbeweis für das Petersilienapiol?). Durch Einwirkung von Jod und gelbem 
Quecksilberoxyd bei Anwesenheit von feuchtem Äther entsteht der Dimethoxy-methylen- 
dioxy-hydratropa-aldehyd (CH;0),(CHz0,)C,H(CH<CHö) Farblose Flüssigkeit. Siedep. 305°, 
D,; = 1,24610). Aus Isoapiol entsteht unter Einwirkung von Mercuriacetat das Glykol 
(CH,0,)(CH,30),C;,H[(CHOH),CH;]. Weiße Nadeln. Schmelzp. 120° 11). Trennung von Apiol 
durch die Mercuriacetatreaktion s. Methylchavicol S: 59612). Mit Salzsäure entsteht ein ge- 
färbtes Additionsprodukt, das sich jedoch nicht isolieren läßt!3). 
Derivate: Isoapiol-dibromid C,>H,4Br>0, = (CH,0),(CH,0,)C,;H[(CHBr),CH;]. Ent- 
steht beim vorsichtigen Eintragen (bei —18°) von Brom in eine Lösung von Isoapiol in 
wasserfreiem Äther. Rhombische Täfelchen. Schmelzp. 75° ı®). 
Brom-isoapiol-dibromid C,5H}3Br30; = (CH;0),(CH3,0,)C,Br[(CHBr),CH;]. Entsteht, 
wenn man 2 Mol. Brom unter Umschüttelh zu einer Lösung von Isoapiol in Eisessig zutropfen 
1) Rimini, Gazzetta chimica ital. 34, II, 290 [1904]. 
2) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 1621 [1888]. — Gins- 
berg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 1192 [1888]. 
%) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 1632 [1888]. 
*) Blaß, Chem. Centralbl. 1910, II, 872. 
5) Stohmann, Zeitschr. f. physikal. Chemie 10, 415 [1892]. 
6) Eykmann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %3, 862 [1890]. 
?) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 2285 [1890]. 
8) Thoms, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 1718 [1903]. 
?) Thoms, Archiv d. Pharmazie 242, 344 [1904]. 
10) Bougault, Annales de Chim. et de Phys. [7] %5, 567 [1902]. 
11) Balbiano, Paolini u. Mammola,’ Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 36, 3583 
[1903]; Gazzetta chimica ital 36, I, 286 [1906]. 
12) Balbiano, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42, 1506 [1909]. 
13) Vorländer, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 341, 28 [1905]. 
14) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 2287 [1890]. 
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