692 Die Phenole. 
läßt. Aus Eisessig farblose, glänzende Blättchen. Schmelzp. 120°1)2). Durch Kochen mit 
wässerigem Aceton entsteht : 
&-Oxy-3-brom-dihydro-bromisoapiol (CH30),(CH,0,)C,Br[CH(OH)CHBrCH;]. Aus 
Alkohol große Krystalle. Schmelzp. 85—86° 2). 
Brom-isoapiol C,.BrH,;0, = (CH;0),(CH3;0,)C,Br(C3H,). Entsteht beim 20stün- 
digen Kochen einer alkoholischen Lösung des Tribromids mit Zinkstaub. Aus Alkohol 
Nadeln. Schmelzp. 51°3). 
ß-Nitro-isoapiol C45H,}305N = (CH,0,)(CH,0),0,HICH : C(NO,)CH;]. Entsteht aus 
dem Nitrosit in Alkohol mit Piperidin erhitzt. Aus Alkohol gelbe, glänzende Nadeln. 
Schmelzp. 96° #). 
Diisonitroso-isapiol-peroxyd C}sH1ı>sN505 
(CH;0).(CH,0,)C,HC —— CCH;z 
N-O.ON 
Entsteht beim Eintröpfeln einer konzentrierten wässerigen Lösung von 30 g KNO, in eine 
heißgesättigte eisessigsaure Lösung von 30 g Isapiol. Aus Alkohol gelbe Nadeln. Schmelzp. 
169—170°. Sehr schwer löslich in kaltem Alkohol 5). 
«-Diisonitroso-isapiol C,>sH}4Ns0g 
(CH30),(CH30,)C;HC——— CCH, 
NOHHON 
Entsteht beim Kochen des Peroxyds in Eisessig mit Zinkstaub und Alkohol. Aus Essigäther 
Krystalle. Schmelzp. 154°. Geht durch gelinde Oxydation wieder in das Peroxyd über>). 
B-Diisonitroso-isapiol CjoH1aNs0g 
(CH;0),(CH,0,)0,HC— —-CCH, 
HON HON 
Entsteht bei einstündigem Erhitzen des x-Derivates auf 165°. Aus Alkohol glänzende Kry- 
stalle.. Schmelzp. 197—198° 5). 
Diisonitroso-isapiol-anhydrid C,>H1>sN.0, 
(CH30 )a(CH30,)C;HC EEADST RE CCH3 
N—O—N 
Entsteht beim Kochen von Diisonitrosoisapiolperoxyd mit Zinn in alkoholisch-salzsaurer 
Lösung. Nadeln. Schmelzp. 138° 5). 
Isapiol-pikrat C,3H17011N3 = (CH3;0,)(CH;0)5C;H(C3H,) - (OH)C5H>(NO3);. Entsteht 
beim Mischen der ätherischen Lösungen der Komponenten. Feine rotbraune Nadeln. Schmelz- 
punkt 89—90° 6). 
Isoapiol-trinitrobenzol (CH30,)(CH30)C,H(C;H,)-H3C,(NO;);. Entsteht beim Mischen 
äquimolekularer Mengen in der Wärme. Nadelförmige, dunkelorange Krystalle. Schmelzp. 
66—67°?). 
Isoapiol-pikrylehlorid (CH,0,)(CH;O)C;H(C3H,) - CICHH;(NO,)3. Entsteht wie oben. 
Glänzend rote Krystallnadeln. Schmelzp. 55—56° ?). 
Diisoapiol (C4aH}404).. Entsteht, wenn man eine ätherische Isoapiollösung mit 
Salzsäure sättigt und 24 Stunden stehen läßt. Nach dem Verdunsten des Äthers erhitzt man 
den Rückstand im Rohr 11/, Stunden auf 200°. Aus Alkohol Krystalle. Schmelzp. 97° 8). 

1) Ginsberg, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %1, 2515 [1888]. 
2) Pond u. Siegfried, Journ. Amer. Chem. Soc. %5, 268 [1903]. 
3) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 23, 2287 [1890]. 
4) Rimini u. Olivari, Chem. Centralbl. 1906, II, 1125. 
5) Angeli u. Bartolotti, Gazzetta chimica ital. 2%, II, 496 [1892]. 
6) Bruni u. Tornani, Chem. Centralbl. 1904, II, 954. 
?) Bruni u. Tornani, Atti d. R. Accad. dei Lincei [5] 14, I, 155 [1905]. 
8) Szeki, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 39, 2422 [1906]. 



