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Die Phenole. 693 
Dillapiol, 1°-Propenyl-5, 6-dimethoxy-3, 4-methylendioxy-benzol. 
CH 1404: 
ae EN 
Yan ut-cH, 
EN SL 
Vorkommen: Im ostindischen und japanischen Dillöl (Anethum Sowa D.C.)!), im 
Matticoöl (Piper angustifolium Ruiz. und Pav.)2), im Dillkrautöl aus spanischem Dillkraut?), 
im spanischen Dillölt), im Seefenchelöl (Crithmum maritimum L.)5), im Maticoöl aus 
Blättern noch nicht blühender Exemplare von Piper acutifolium R. et P. var. subverbaseci- 
folium. In Ölen anderer Abarten von Piper und in Blättern anderer Vegetationsperioden 
wurde kein Dillapiol gefunden $). 
Zur Isolierung aus den ätherischen Ölen ist man auf die fraktionierte Vakuum- 
destillation angewiesen. Die Anteile, die bei ca. 10 mm zwischen 155 und 165° sieden, sind 
auf Apiol zu untersuchen. Ein charakteristisches Derivat ist das Tribromdillapiol. 
Schmelzp. 110°. 
Physikalische und chemische Eigenschaften : Siedep.1, = 162°, Siedep. 285°), Siedep.g 
— 155—156°%). Siedep. 294—295° (korr.). Siedep.ıs = 157—158°. D!= 1,1753, D'! = 1,1644, 
np = 1,527785). Jodzahl 119, [xp = 0. Siedep. 285—295°, D= 1,1753®). Es ist eine 
dicke, ölige, nahezu geruchlose Flüssigkeit, die auch durch starkes Abkühlen nicht zum Er- 
starren gebracht werden kann. Durch Erhitzen mit alkoholischem Kali oder mit getrock- 
netem Natriumäthylat geht es in das isomere’Dillisoapiol über. 
Derivate: 
Brom - dillapiol - dibromid CsH,5Br30, = (;Br(OCH3,),(0,CH;,)(CH,CHBrCH3;Br). 
Schmelzp. 110° ?). 
Dillapiol-nitrosit (0,CH,)(OCH;),C;H(CH,CHNOCH;NO,). Entsteht aus Dillapiol und 
salpetriger Säure. Schmelzp. 139° unter Zersetzung?). 
Dillisapiol, Tetraoxy-3, 4, 5, 6-propenyl-1'-benzol. 
C1>5H1404. 
CH;0 De 
CH—CH:CH, 
K.: L 
H,C—0 
Bildung: Entsteht bei 6—10stündigem Erhitzen auf 160° von 10 g Dillölapiol mit 1g 
gepulvertem trockenem Natriumäthylat?). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Monokline!0) Krystalle. Schmelzp. 44°, 
Siedep. 296°”). Durch Hydrierung mittels Natrium und Alkohol und nachfolgendem Er- 
hitzen mit Natriumäthylat im Autoklaven auf 140° erhält man ein Phenol 0,H;(C;H,)(OCH;)s 
(OC,H,). Siedep.), = 144—150°. Durch Behandlung mit rauchender Salpetersäure entsteht 
daraus das 1-Propyl-5-methoxy-3,6-chinon. Schmelzp. 78—79°11). Durch Oxydation 
mittels alkalischer Permanganatlösung entsteht aus dem Dillisoapiol der Dillapiolalde- 
1) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1799 [1896]. 
2) Thoms, Archiv d. Pharmazie 242, 336 [1904]. 
3) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1908, II; Chem. Centralbl. 1909, I, 22. 
%) Bericht der Firma Schimmel & Co. 1903, I, 24. 
5) Del&pine, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 149, 215 [1909]; 150, 1061 [1910]. 
6) Thoms, Archiv d. Pharmazie 24%, 591—612 [1909]. 
?) Ciamician u. Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1801 [1896]. — 
Thoms, Archiv d. Pharmazie 242, 340 [1904]. 
8) Borde, Bulletin des Sc. pharmacol. 16, 393 [1909]; Chem. Centralbl. 1909, II, 1335. 
%) Rimini, Gazzetta chimica ital. 34, II, 290 [1904]. 
10) Blaß, Chem. Centralbl. 1910, II, 872. 
11) Thoms, Archiv d. Pharmazie 242, 344 [1904]. 
