694 Die Phenole. 
hyd C,oH100;. Schmelzp. 75°, und die Dillapiolsäure, Schmelzp, 151—152°1). Durch 
Einwirkung von HgO und J entsteht der 5, 6-Dimethoxy-3, 4-methylendioxy-hydratropa- 
aldehyd (CH,0,)(CH30)5C,H{CH(CHO)CH3]. Dickes, fast farbloses Öl. Siedep.;, = 189°, 
D! = 1,2567, DY/ = 1,2407, np = 1,53191 ?), 
Derivate: Brom-dillisoapiol-dibromid C]5H,3Br304 
CH;0 OCH; 
10) (CHBr),CH; 
IN ? 
CH, OÖ Br 
Schmelzp. 115°. Geht beim Kochen mit abs. Alkohol über in 
&-Äthoxy-B-brom-dihydrobromisoapiol (CH;0;)(CH30)5C;Br[CH(OC3H;,) :CHBr-CH;]. 
Aus 75—80 proz. Alkohol farblose Nadeln. Schmelzp. 82—83° 2). 
Dillisoapiol-nitrosit [C}sH140,Na]a 
NO NO, 
, 2 CH—CH . ku, 
Feines, gelbes Pulver. Schmelzpunkt gegen 134° unter Zersetzung?). _ 
8-Nitro-dillisoapiol Cj5H1306N = (CH30,)(CH30),C;H[CH : C(NO,)CH;]. Aus Alko- 
hol gelbe Masse. Schmelzp. 94—95° 3). 
1?-Propenyl-2, 3, 4, 5-tetramethoxybenzol. 
Mol.-Gewicht 238,14. 
Zusammensetzung: 65,51% C, 7,62% H. 
C3H130:. 
CH,0O H 
CH;0<X )JCH;CH: CH; 
CH;Ö0 OCH; 
Vorkommen: Im französischen Petersilienölt). 
Zur Darstellung wurde die bei 15 mm Druck zwischen 165—170° siedende Fraktion 
des französischen Petersilienöls durch feste Kohlensäure zum Erstarren gebracht. Durch 
fraktioniertes Auftauen erhält man eine in einem Öl ungelöst bleibende Krystallmasse. Die- 
selbe wird auf gekühlten Ton gestrichen und in Kältemischung aufbewahrt. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Alkohol + Wasser erhält man 
farblose Tafeln. Schmelzp. 25°. nc = 1,51022, np = 1,51462, nr = 1,52595, n« = 1,53579, 
MR = 65,7, ber. 64,77. Wird der Körper zunächst mit alkoholischem Kali gekocht und 
dann mit Natrium hydriert, so liefert Salpetersäure in Eisessig einen Nitrokörper 
C,;H(C3H,)(OCH;)3(NO;). Schmelzp. 65°. Oxydation durch KMnO, führt zur 2, 3, 4, 5-Tetra- 
methoxybenzol-l-carbonsäure®), 
Iretol, 1, 2, 3, 5-Phentetrol-2-methyläther. 
Mol.-Gewicht 156,06. 
Zusammensetzung: 53,83% C, 5,17% H. 
C,H30,. 
HO H 
HA. JOH 
OH OCH, 
Bildung: Bildet sich neben Iridinsäure (CH,0),C,H(OH)(CH;)COOH und Ameisen- 
säure, bei mehrstündigem Erhitzen von Irigenin mit Kalilauge), aus Diaminodioxybenzolmethyl- 
1) Ciamician u, Silber, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 29, 1801 [1896]. 
2) Del&pine, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 149, 215 [1909]; Bulletin de la Soc. chim. 
[4] 5, 928 [1909]. 
3) Rimini u. Olivari, Atti R. Accad. dei Lincei [5] 15, II, 139 [1906]. 
*) Thoms, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 41, 2753££f. [1908]. 
5) Laire u. Tiemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %6, 2015 [1893]. 



