


Die Phenole. 695 
äthert). Aus Essigäther -- Chloroform Nadeln. Schmelzp. 186° 2). Mittels Natriumamalgam 
entsteht Phlorogluein. 
Iretolmethyläther C,H;(OCH3,),(OH),. Aus Benzol Blättchen. Schmelzp. 87°). 
Antiarol, 1,2, 3, Surpra0zyhenngi-L, 2, 3-trimethyläther. 
Mol.-Gewicht 184,09. 
Zusammensetzung: 58,67% C, 6,57% H 
05H120;. 
HO H 
H< )OCH, 
CH;0 OCH; 
Vorkommen: Im eingedickten Milchsaft (Pfeilgift) von Antiaris toxicaria (Indien). 
In Indien „Ipooh‘ genannt?). 
Bildung: Entsteht durch Methylierung des Methyläthers des Iretols durch CH,J und 
Kalilauge®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus verdünntem Alkohol lange Nadeln. 
Schmelzp. 146° 4), 146° 3). 
Benzoylderivat, Glänzende Nadeln. Schmelzp. 117°). 
8. Naphthochinone. Lapachol, Juglon. 
Lapachol, Oxy-amylen-naphthalin-chinon, Grönhartin, Taigusäure. 
Mol.-Gewicht 242,11. 
Zusammensetzung: 74,35% C, 5,83%, H 
C15H1403. 
Ola, 
Vorkommen: In Holz und Rinde von Nectandra Rodioei Hook®). Im Taigu- oder 
Lapachoholz, das von verschiedenen südamerikanischen Bignoniaceen (Tecoma Leucoxylon) 
abstammt?). Im Bethabanaholz (Westküste von Afrika)®). 
Zur Darstellung kocht man das Holz mit verdünnter Sodalösung aus und filtriert 
nach dem Erkalten. Das Ungelöste wird noch 2—3 Male mit Sodalösung behandelt und 
dann werden die Auszüge mit Salzsäure gefällt. Die gefällte Säure reinigt man durch Aus- 
kochen mit Magnesiumoxyd und Fällen der Säure durch Salzsäure®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Benzol oder Äther kleine gelbe, mono- 
kline Prismen!P). Schmelzp. 138°”), 139,5—140,5°8). Sehr leicht löslich in kochendem 
Alkohol, unlöslich in kochendem Wasser. Beim Glühen mit Zinkstaub liefert es Isobutylen 
und Naphthalin?). Löst sich in ätzenden und kohlensauren Alkalien mit roter Farbe. 
Salze und Derivate: NH,O(C,;H,305). Große ziegelrote Nadeln. Verliert leicht NH,;. — 
Na0(C,;H130;) + 5H,0. Tiefrote, krystallinische Masse. — KO(C,;H}305). Gleicht dem 
1) Kohner, Monatshefte f. Chemie 20, 933 [1899]. 
2) Laire u. Tiemann, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 20, 2015 [1893]. 
%) Kiliani, Archiv d. Pharmazie 234, 438 [1896]. 
*«) Will, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 21, 612 Lısss]. 
5) Hooker, Journ. Chem. Soc. 69, 1360 [1896]. 
6) Stein, Journ. f. prakt. Chemie 99, 1 [1866]; Zeitschr. f. Chemie 1867, 92. 
?) Paternö, Gazzetta chimica ital. 12, 337 [1882]; — Arnaudon, Jahresberichte d. Chemie 
1858, 264. — Wehmer, Die Pflanzenstoffe 1911, 704. 
8) Greene u. Hooker, Amer. Chem. Journ. Il, 267 [1889]. 
9%) Paternö u. Caberti, Gazzetta chimica ital. 21, 381 [1891]. 
10) Panebianco, Gazzetta chimica ital. 10, 80 [1880]. 
