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Die Phenole. 697 
Dibrom-3-lapachon en 

"00: N_CH, —CHBrÜ(CH,); 
yo 
Entsteht aus Lapachol und ee Br in Chloroform, nach 48 Stunden bei 40°. Orange- 
rote Nadeln. Zersetzt sich beim Schmelzen!). 
n-Brom-lapachol C,;H,3BrO; Ho 
H/NNC;H; 
Br\ | /0H 
i H 0 
Entsteht aus Dibrom-/-lapachon mittels Natronlauge und Zinkstaub. Aus Alkohol gold- 
glänzende Schuppen. Schmelzp. 170—171° 1). 
n-Brom-3-lapachon C,;H,3BrO; 
H 0—C;,H,o 
HrNY 
Br /\ 0 
Ho 
Entsteht aus n-Brom-lapachol oder aus n-Brom-«a-lapachon und konz. Schwefelsäure. Aus 
Alkohol orangerote Nadeln. Schmelzp., rasch erhitzt, gegen 205° unter Zersetzung). 
n-Brom-a-lapachon C,;H}3BrOz 
H 
HeNy CH 
Br es Y— 
H 16) 
Entsteht aus n-Brom-$-lapachon beim Erhitzen mit Bromwasserstoffsäure. Aus Alkohol 
blaßgelbe Tafeln. Schmelzp. 172,5—173, 5°. Geht durch konz. Schwefelsäure zurück in 
die 8-Modifikation!). 
Lapachol-oxim C,;H,;NO,; = (OH)C,;H,;3(O)(NOH). Entsteht aus Lapachol und 
salzsaurem Hydroxylamin. Aus Alkohol gelbe Tafeln. Schwärzt sich oberhalb 160° 2)3). 
&-Lapachon-oxim C,;H,;NO;. Entsteht aus «-Lapochon und salzsaurem Hydroxylamin. 
Aus Alkohol Täfelchen. Schmelzpunkt, rasch erhitzt, 204° unter Zersetzung. Geht durch 
konz. Schwefelsäure in die $#-Form über. Löslich in Natronlauge. Na-Salz charakteristisch®). 
8-Lapachon-oxim C,;H,;NO;. Entsteht aus $-Lapachon und salzsaurem Hydroxyl- 
amin. Aus Alkohol orangegelbe, seideglänzende, kleine Prismen. Schmelzp. 168,5—169,5°. 
Unlöslich in Natronlauge von 1% 2)3). 
Lapachol-phenylhydrazon Cs}Hs9,N503 = (OH)C,;Hıs(O)\(NsHC,H,). Entsteht aus 
Lapachol und Phenylhydrazin. Ziegelrote Nadeln. Schmelzp. 108—109° 2). 
Lapachon-phenylhydrazon C,},Hs5N50,. Entsteht aus «-Lapachon- und Phenyl- 
hydrazin. Orangegelbe Nadeln. Schmelzp. 188—189° 2). 
Lomatiol, «x-Oxy-lapachol. 
Mol.-Gewicht 258,11. 
Zusammensetzung: 83,69%, C, 5,46% H 
C,5H1404 
H nn ‚CH; 
HN :CH dom 4) 
MH x Jon SCH; 
1) Hooker u. Gray, Journ. Chem. Soc. 63, 426 [1893]. — Hooker, Journ. Chem. Soc. 
65, 17 [1894]. 
2) Paternö u. Minunni, Gazzetta chimica ital. 19, 612 [1889]. 
3) Hooker u. Wilson, Journ. Chem. Soc. 65, 721 [1894]. 
%) Hooker, Journ. Chem. Soc. London 69, 1382 [1896]. 
