

Die Phenole. 699 
Juglon, 5-Oxy-a-naphthochinon. 
Mol.-Gewicht 174,05. 
Zusammensetzung: 68,95% C, 3,47% H 
C10Hs0; 
OH O 
=) . 
Ay 
Vorkommen: In Juglans regia, Juglans nigra, Juglans cinerea, Carya olivaeformis, Ptero- 
carya caucasical). 
Bildung: Es entsteht bei der Oxydation des in den grünen Teilen des Walnußbaumes 
(Juglans regia) vorkommenden Hydrojuglons?). Bei eintägigem Stehen von 1, 5- Dioxy- 
naphthalin mit Chromsäuregemisch®). Juglon läßt sich auch von 1, 8-Amidonaphthol aus- 
gehend synthetisieren®). «-Naphthochinon liefert unter der Einwirkung von Diäthylsalpeter- 
säure Juglon5). 
Zur Darstellung aus frischen Nüssen müssen dieselben unter möglichster Verhütung 
einer Verletzung des Pericarps geerntet werden. Man löst die Schale erst im Moment der 
Extraktion ab und trägt sie sofort in Äther ein, der sich daraufhin stark gelb färbt. Nach 
beendigter Extraktion verdampft man den Äther, nimmt sofort mit Benzol den Rück- 
stand auf, wobei zahlreiche Verunreinigungen ungelöst bleiben, destilliert das Benzol ab und 
erschöpft den Rückstand mit einem Gemisch aus 100g Nickelacetat, 10 g CaCO, und 1000 ccm 
‘Wasser, wodurch das Juglon in Form seiner Nickelverbindung mit violettroter Farbe gelöst 
wird. Die wässerige Juglonlösung säuert man mit 10 proz. Essigsäure an, bis die Flüssigkeit 
grün geworden ist, nimmt das in Freiheit gesetzte Juglon mit Äther oder Chloroform auf 
und krystallisiert das Rohprodukt aus Benzol um. Bei der Darstellung aus nicht frischen 
Nüssen muß man den Rohauszug mit Chromatgemisch behandeln, da der größte Teil des 
Juglon beim Lagern in Hydrojuglon übergegangen ist®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Chloroform gelbrote bis braunrote 
Nadeln. Schwärzt sich bei 125° allmählich und schmilzt bei 151—154°?). Geht durch 
Reduktion in «-Hydrojuglon über. Beim Glühen mit Zinkstaub entsteht Naphthalin. Sehr 
leicht löslich in Chloroform, schwer in Äther, unlöslich in Wasser. Färbt die Haut langsam 
tiefschwarz unter Blasenbildung!). Mit Cr, Fe oder Al gebeizte Wolle wird bräunlichgelb, 
ungebeizte Wolle orangegelb gefärbt®). 
Zum Nachweis in Pflanzen maceriert man 10g des zu prüfenden Pflanzenteils 24 Stunden 
mit abs. Äther, dampft die ätherische Lösung ein, nimmt mit 10 cem 90 proz. Alkohol auf 
und versetzt die Lösung mit 5 ccm einer öproz. Nickelacetatlösung. Bei Anwesenheit von 
Juglon entsteht eine violette Färbung. Die gleiche Färbung gibt Chinon von Drosera inter- 
media und rotundifolia®). Oder aber man legt die zu prüfenden Schnitte zuerst in 5 proz. 
Kochsalzlösung und läßt dann darauf Ammoniak einwirken. Die juglonhaltigen Zellen färben 
sich schön rot. In der Walnuß kommt das Juglon an Tannin gebunden in allen parenchy- 
matischen Geweben vor, ausgenommen die Keimwurzel und die Keimblätter!°). 
1) Brissemoret u. Combes, Compt. rend. de l!’Acad. des Sc. 141, 838 [1905]. 
2) Mylius, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 17, 2411 [1884]. 
8) Bernthsen u. Semper, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, 939 [1887]. 
4) Friedländer u. Silberstern, Monatshefte f. Chemie 23, 513 [1902]. 
5) Pictet u. Krijanowski, Archiv des sciences phys. et nat. Geneve [4] 16, 191 [1903]; 
Chem. Centralbl. 1903 II, 1109. 
6) Combes, Bull. de la Soc. chim. [4] I, 800 [1907]. 
?) Bernthsen u. Semper, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 1947 [1884]. 
8) Möhlau u. Steimmig, Chem. Centralbl.. 1904 IL, 1353. 
%) Brissemoret u. Combes, Journ. de Pharm. et de Chim. [6] 25, 53 [1907]; Chem. 
Centralbl. 190%, I, 995. 
10) Cheminau, Jahresber. über d. Fortschritte d. Tierchemie 1904, 850. — Brissemoret 
u. Combes, Compt. rend. de l’Acad. des Sc. 141, 839 [1905]. 
