700 Die Phenole. 
Derivate: Juglon-acetat C,5H,;04 = CH ;(O),s(OOCCH;). Entsteht bei mehrstündigem 
Kochen von Juglon. mit Essigsäureanhydrid. Aus Alkohol hellgelbe, fettglänzende Blättchen. 
Schmelzp. 154—155° unter Zersetzung). 
Juglon-monooxim C,,H,NO; = C},H;(OH)(O)(NOH). Entsteht aus Juglon in Alkohol 
und 1 Mol. Hydroxylaminchlorhydrat. Aus Eisessig rote, starkglänzende Nadeln. Schmelzp. 
187—187,5° unter heftiger Zersetzung. Sehr wenig löslich in Wasser!). 
Juglon-dioxim C}oH3N,50; = C},H;(OH)(NOH),. ZEntsteht aus Juglon und 2 Mol. 
salzsaurem Hydroxylamin. Aus Eisessig bräunlichgelbe Nadeln. Verpufft bei 225°. Schwer 
löslich in Alkohol?). 
x-Hydrojuglon, 1,4, 5-Naphthentriol. 
Mol.-Gewicht 176,06. 
Zusammensetzung: 54,14% C, 4,58% H. 
C oH30; 
OH OH 
Spice 
HU NZH 
H OH 
Vorkommen: In allen grünen Teilen des Walnußbaumes (Juglans regia) neben wenig 
ß-Hydrojuglon3). 
Bildung: Es entsteht bei der Reduktion von 5-Oxynaphthochinon (1, 4) 3). 
Darstellung: Die unreifen Walnußschalen werden mit salzsäurehaltigem Wasser und 
etwas Zinnchlorür, welches die Luftoxydation nach Möglichkeit ausschließen soll, ausgekocht, 
die wässerigen Auszüge mit Äther ausgeschüttelt und der Äther verdunstet. Den Rückstand 
behandelt man nochmals mit zinnchlorürhaltigem Wasser und Äther, verdunstet die ätherische 
Lösung und behandelt den Rückstand mit Chloroform. Hierdurch wird $-Hydrojuglon gelöst, 
während «-Hydrojuglon ungelöst bleibt®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Wasser Blättchen oder Nadeln. 
Schmelzp. 168—170°. Löslich in 200. T. Wasser von 25°, sehr leicht löslich in Alkohol und 
Äther, unlöslich in Chloroform. Wird durch Brom oder Eisenchlorid in Juglon übergeführt. 
Leicht löslich in Alkalien mit intensiv gelber Farbe, die an der Luft schnell in rot übergeht. 
Beim Schmelzen mit Alkali entsteht m-Oxybenzoesäure neben Phenol, Salicylsäure und Brenz- 
catechin5). Säureanhydride führen «-Hydrojuglon in die $-Verbindung über. Giftig. 
ß-Hydrojuglon, 1,4,5-Naphthentriol. 
C10H30; 
OH OH 
>66: 
Id 
H\\ JH 
HM ÖH 
Vorkommen: Findet sich neben «-Hydrojuglon in den grünen Teilen des Walnuß- 
baumes (Juglans regia), aber in sehr geringer Menge3)t). 
Darstellung s. «-Hydrojuglon. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Alkohol silberglänzende, dünne, sechs- 
seitige Tafeln. Schmelzp. 96—97°. Löslich in 900—1000 T. Wasser von 25°. Schwer löslich 
in Alkohol und Äther, leicht in Chloroform. Mit Wasserdämpfen flüchtig. Wandelt sich bei 
längerem Kochen mit verdünnter Schwefelsäure in «-Hydrojuglon um. Geht durch Kochen 
mit Eisenchloridlösung in Juglon über>). 
1) Bernthsen u. Semper, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 206 [1885]; 20, 
940 [1887]. 
2) Bernthsen u. Semper, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 19, 168 [1886]. 
3) Mylius, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 1%, 2412 [1884]. 
4) Mylius, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 2567 [1885]. 
5) Mylius, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 18, 475 [1885]. 


