702 Die Phenole. 
Panicol. 
CjsHı, : OCH;. 
Vorkommen: Im Hirseöl. 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Krystalle. Schmelzp. 285°. Durch Er- 
hitzen mit Jodwasserstoffsäure wird Jodmethyl abgespalten. Durch Oxydation mittels Chrom- 
säure in essigsaurer Lösung entsteht die Panicolsäure (OCH3)C,oHı3(COOH); !). 
Cynanchol. 
C15H3,0. 
Vorkommen: Im Milchsaft von Cynanchum acutum L. 2), zerfällt beim öfteren Um- 
krystallisieren in Cynanchocerin, platte Nadeln, Schmelzp. 145—146°, und Cynanchin, breite 
Blätter, Schmelzp. 148—149° 3), 
Paraeotol. 
C5Hsı0 oder C,;Hss0? 
Vorkommen: Im flüchtigen Öl der Paracotorinde®). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Siedep. 220—222°. D;; = 0,9262. [x] 
= —11,87%). 
Urushiol, Urushinsäure, Urushin, 
C30H3003 7 (OH)5C,;H3 ‘ C,4H5;. 
Vorkommen: Im Japanlack, Milchsaft von Rhus vernicifera DC. 5)6), 
Zur Darstellung wird der Japanlack durch ein leinenes Tuch gepreßt, das Filtrat mit 
10 T. abs. Alkohol versetzt, gut geschüttelt und filtriert. Nach Abdampfen des Alkohols 
hinterbleibt die rohe Urushinsäure. Zur weiteren Reinigung wird in 2 T. Petroläther gelöst, 
mit Wasser gewaschen und über Chlorcaleium getrocknet. Gibt man jetzt mehr Petroläther 
hinzu, bis zu 50 T., so scheidet sich ungefähr !/; der ursprünglichen Menge aus. Davon wird 
abfiltriert und nach Verjagung des Petroläthers mehrfach im hohen Vakuum destilliert, 
wobei leider ein großer Teil des Urushiols durch Polymerisation verloren geht”). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Siedep.o4-0,, = 200—210°, D7’ = 0,9687, 
ny” = 1,52341, n® = 1,51906; 2 = 1,54301 (?). MR» gef. 95,30. M,R» berechnet für 
(OH),CeH3 : C1aHs;5 = 9,13”). Die alkoholische Lösung reduziert Silberlösung, mit 
Eisenchlorid entsteht eine schwarzgrüne Färbung. Die alkalische Lösung wird an der Luft 
unter Schwarzgrünfärbung oxydiert. Bei der trockenen Destillation entsteht neben diversen 
Kohlenwasserstoffen Brenzcatechin. Bei der Oxydation mittels Salpetersäure entstehen 
'Korksäure, Bernsteinsäure und Oxalsäureö). 
Derivate: Urushiol-dimethyläther (CH;30)5C,H3 : C}4Hs;. Entsteht aus rohem Uru- 
shiol, Jodmethyl und Natriumalkoholat. Siedep.o4-0,, = 185—200°, D7 — 0,9419; ny” 
=1,51400; n7” = 1,51009, 2 1,53405. MR» gef. 105,47. Mol. Dispersion gef. 4,099; be- 
rechnet für (CH30)5C;H3 : Ci4Hs5;5. MR» = 102,66; Mol. Dispersion 3,256 7). 
Urushiol-diacetat (CH,CO0O),C;H3 ’ C}4Hs;: Entsteht beim Kochen des destillierten 
Urushiols mit Essigsäureanhydrid. Gelblich gefärbte, dicke Flüssigkeit ®). 

1) Kassner, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft %0, Ref. 558 [1887]; 21, Ref. 840 [1888]; 
2%, Ref. 506 [1889]. 
2) Butlerow, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 180, 349 [1875]. 
3) Hesse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 19%, 183 [1878]. 
*) Jobst u. Hesse, Annalen d. Chemie u. Pharmazie 199, 79 [1879]. 
5) Yoshida, Journ. Chem. Soc. 43, 472 [1883]. — Tschirch u. Stevan, Archiv d. Phar- 
mazie 243, 504 [1905]. — Majima u. Cho, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 40, 4390 [1907]. 
6) Majima, Journ. of the College of Engineering, Tokyo 4, 89 [1908]; Chem. Centralbl. 
1908, I, 1938. 
?) Majima, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 4%, 1421 [1909]. 
8) Majima, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 42%, 3664 [1909]. 


