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Die Phenole. 703 
Urushioldimethyläther-tetraozonid C35H3;03 ‘ Ojs: Entsteht nach 10stündiger Ozoni- 
sation mit 15%, Ozon in Chloroformlösung. Leicht gelblich gefärbte, halbfeste Masse, die in 
der Flamme sehr heftig explodiert. Bei der Spaltung in Eisessiglösung entstehen Acetaldehyd, 
Oxalsäure, Önanthol und Azelainsäure!). 
Urushioldimethyläther-diozonid C35H340, * Os. Entsteht aus dem Dimethyläther in 
Chloroformlösung bei 34stündiger Ozonisation mit 6% Ozon. Dünnflüssig. Explodiert viel 
weniger stark als das Tetraozonid. Bei der Spaltung mit Wasser wurden gefunden Kohlen- 
säure, Acetaldehyd, Önanthol, Heptansäure (?), Azelainsäure, ein Körper C,;H350;, Siedep.ı; 
— 209—215°, und Oxalsäuret). 
Urushioldimethyläther-triozonid C35H340, : Og. Es wurde erhalten bei 16stündiger 
Ozonisation mit 6% Ozon. Leicht gelblich gefärbt und heftig explodierend. Es wurden bei 
der Spaltung mittels Eisessig oder Wasser dieselben Spaltstücke aufgefunden wie beim Di- 
ozonid!). 
Pratol. 
C16H1504 = C1;H30,(OH)(OCH;). 
Vorkommen: In den Blüten des roten Klees (Trifolium pratense L.)2). In den Blüten 
von Trifolium incarnatum?). 
Darstellung: Die Kleeblüten werden mit Alkohol erschöpft. Nach Vertreibung des Alko- 
hols wird mit Wasser aufgenommen. Aus der wässerigen Lösung läßt sich das Partol mit 
Äther ausziehen?). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Alkohol farblose Nadeln. Schmelzp. 
253°. Wenig löslich in heißem Alkohol, sehr wenig löslich in Wasser, Äther, Chloroform; 
löslich in Sodalösung. Es scheint ein Isomeres des 2- oder 3-Methoxyflavonols zu sein. 
Derivate: Pratolacetat C,;H,z0;(OCH;)(OOCCH;3;). Entsteht aus Pratol beim Kochen 
mit Essigsäureanhydrid. Aus Alkohol Nadeln. Schmelzp. 166° 2). 
.Pratensol. 
C,;H120; = Cı7H50;(OH);. 
Vorkommen: In den Blüten des roten Klees (Trifolium pratense L.) 2). 
Darstellung: Die getrockneten Kleeblüten werden mit Alkohol erschöpft, der Alkohol 
wird abgedampft, der Rückstand mit wenig Wasser aufgenommen und dann ausgeäthert. 
Nach dem Einengen fällt zunächst Pratol aus. Alsdann wird das Filtrat davon geschüttelt 
gegen eine Ammoniumcarbonatlösung und dann gegen eine Sodalösung. Beim Anaküsen 
dieser Lösung fällt das Pratensol neben einem gelben Harz t). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Benzol farblose Nadeln. Schmelzp. 
210°. Sehr leicht löslich in Alkohol und Eisessig, sehr wenig löslich in Wasser. Die Lösung 
in Alkalicarbonat ist gelb. Mit Eisenchlorid gibt die alkoholische Lösung eine grünschwarze 
Färbung t). 
Derivate: Pratensol-triacetat C,;H}s03 = C},H,s0;(00CCH;);. Aus Alkohol Kıry- 
stalle. Schmelzp. 189° &). 
Phenol C,,H,.0,- 
C15H100g = C15H,0;(0H);. 
Vorkommen: In den Blüten des roten Klees (Trifolium pratense L.)®). 
Darstellung: Siehe Pratensol. Der ätherische Auszug, der gegen Ammoniumcarbonat 
und gegen Soda geschüttelt ist, wird darauf gegen verdünnte Natronlauge geschüttelt. Beim 
Ansäuern fällt diese Substanz #). 
Physikalische und chemische Eigenschaften: Aus Alkohol farblose Nadeln. Schmelzp. 
225°. Eisenchlorid färbt die alkoholische Lösung dunkelgrün ). 
Derivate: Triacetylderivat C,;H,O;(0O0CCH;);. Aus Alkohol Nadeln. Schmelzp. 209°). 
1) Majima, Berichte d. Deutsch. chem. Gesellschaft 4%, 3664 ]1909]. 
2) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. 9%, 233 ff. [1910]. 
3) Rogerson, Journ. Chem. Soc. 9%, 1008 [1910]. 
*) Power u. Salway, Journ. Chem. Soc. London 9, 237 [1910]. 
